4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl hexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl hexanoate
• 英文别名: [4-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] hexanoate；[4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] hexanoate
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: HWPQABCJRXILQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-Arabitol 、 己酸 在 hafnium tetrakis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 8.0h， 生成 (3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl hexanoate 、 4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl hexanoate 、 4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl hexanoate 、 (3R,4S,5R)-4,5-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-3-yl hexanoate 、 (3R,5R)-3,5-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-4-yl hexanoate 、 (3R,4R,5R)-4,5-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-3-yl hexanoate 、 (3-hexanoyloxy-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl hexanoate 、 (4-hexanoyloxy-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl hexanoate 、 2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dihexanoate 、 (3R,4S,5R)-5-hydroxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dihexanoate 、 (3R,5R)-4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl dihexanoate 、 (3R,4R,5R)-3-hydroxytetrahydro-2H-pyran-4,5-diyl dihexanoate 、 2-((hexanoyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dihexanoate 、 (3R,5R)-tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl trihexanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ONE-POT SYNTHESIS OF ANHYDROPENTITOL ESTERS FROM PENTITOLS, CATALYZED BY WATER-TOLERANT LEWIS ACIDS
  [FR] SYNTHÈSE MONOTOPE D'ESTERS D'ANHYDROPENTITOL À PARTIR DE PENTITOLS, CATALYSÉE PAR DES ACIDES DE LEWIS TOLÉRANTS À L'EAU

  摘要：

  描述了一种制备无水戊糖醇单酯、二酯和三酯的方法。该过程在单个容器中进行，并涉及顺序脱水环化和羧酸酯化步骤。每个步骤都由水耐受的Lewis酸催化剂低负载催化。合成方法高效，并根据反应条件，产生目标单酯、二酯和三酯的适度到高收率。这些酯类可以是类似结构的石油材料的实用替代品，用于表面活性剂和增塑剂。

  公开号：

  WO2017100402A1