4-(4-(m-tolyloxy)quinazolin-2-yl)aniline | 1454691-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-(m-tolyloxy)quinazolin-2-yl)aniline
• 英文别名: 4-[4-(3-methylphenoxy)quinazolin-2-yl]aniline
• CAS: 1454691-38-3
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O
• 分子量: 327.385
• InChiKey: PHOPCUYKAFACCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(m-tolyloxy)quinazolin-2-yl)aniline 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 生成 2-p-tolyl-3-(4-(4-(m-tolyloxy)quinazolin-2-yl)phenyl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Patel, Amit B.; Kumari, Premlata; Chikhalia, Kishor H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 2, p. 260 - 271

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯喹唑啉 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(4-(m-tolyloxy)quinazolin-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Access to antimycobacterial and anticancer potential of some fused quinazolines

  摘要：

  合成了两系列不同的N-苯基/苯噻唑乙酰胺融合喹唑啉衍生物，并测试了它们对结核分枝杆菌H37Rv的抗分枝杆菌活性。此外，还对合成的类似物进行了对人PC3细胞的检测，以探讨其抗癌活性。体外抗分枝杆菌筛选结果显示，在合成的类似物中，N-苯噻唑乙酰胺衍生物表现出显著的抗分枝杆菌活性。然而，在N-苯基乙酰胺取代的喹唑啉衍生物中观察到了最佳的抗癌结果。新合成的化合物通过红外光谱、1H NMR、13C NMR、质谱和元素分析进行了表征。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1542-8

文献信息

• Design, Synthesis and Computational Studies of New Benzothiazole Substituted Quinazolines as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Amit B. Patel、Premlata Kumari、Suban K. Sahoo、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.2174/15701808113109990025

  日期：2013.10.1

  four fungi (Aspergillus niger MTCC 282, Aspergillus fumigatus MTCC 343, Aspergillus clavatus MTCC 1323, and Candida albicans MTCC 183). Some of the synthesized analogs have demonstrated excellent antimicrobial activity (MICs: 3.12-25 μg/mL) as compared with the standards (MICs: 6.25-25 μg/mL). Density Functional Theory (DFT) calculations at the B3LYP/6-31G(d,p) level were performed to predict the molecular

  已经合成了一些新颖的N-（苯并[d]噻唑-2-基）-2-（（4-（4-（间甲苯基氧基）喹唑啉-2基）苯基）氨基）乙酰胺类似物（7a-j）。该合成方法利用了基于对喹唑啉环的铃木偶联反应的合并方案。测试了类似物对八种细菌（金黄色葡萄球菌MTCC 96，蜡状芽孢杆菌MTCC 619，大肠杆菌MTCC 739，铜绿假单胞菌MTCC 741，肺炎克雷伯菌肺炎MTCC 109，鼠伤寒沙门氏菌MTCC MTCC 733，变形杆菌1寻常型）的微生物活性。 ）和四种真菌（黑曲霉MTCC 282，烟曲霉MTCC 343，克拉维曲霉MTCC 1323和白色念珠菌MTCC 183）。与标准品（MIC：6.25-25μg/ mL）相比，某些合成的类似物已显示出优异的抗菌活性（MIC：3.12-25μg/ mL）。在B3LYP / 6-31G（d，p）水平进行密度泛函理论（DFT）计算以预测类似物的分子结构和电子性质
• Synthesis and biological evaluation of novel quinazoline derivatives obtained by Suzuki C–C coupling
  作者：Amit B. Patel、Kishor H. Chikhalia、Premlata Kumari

  DOI：10.1007/s00044-013-0839-2

  日期：2014.5

  In the present investigation, two series of novel urea/thiourea-based quinazoline analogs (7a-g/8a-g) have been synthesized by introducing C-C Suzuki coupling between quinazoline and phenyl ring followed by condensation of various N-phenyl isocyanates/isothiocyanates. The synthesized analogs were investigated for their antimicrobial activity against two Gram-positive bacteria, three Gram-negative bacteria, and two fungal species. They were also tested for the antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv. The biological screening data revealed that majority of the compounds have demonstrated noticeable activity (MIC; 6.25-50 mu g/mL) against most of the microorganisms. All the synthesized analogs were well characterized through IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and elemental analyses.