外消旋-3-羟基十七烷酸 | 40165-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 外消旋-3-羟基十七烷酸
• 英文名称: 3-hydroxy-heptadecanoic acid
• 英文别名: 3-hydroxyheptadecanoic Acid
• CAS: 40165-89-7
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃
• 分子量: 286.455
• InChiKey: FWZUXWSQLNHYIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  0.8960 g/cm3
• 溶解度：
  乙醇：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  外消旋-3-羟基十七烷酸 在 吡啶 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl N-[3-(14-methyl-11-pentadecenoyloxy)heptadecenoyl]glycinee
  参考文献：
  名称：

  N-Type Calcium Channel Blockers from a Marine Bacterium, Cytophaga sp. SANK 71996.

  摘要：

  从海洋细菌 Cytophaga sp. SANK 71996 中分离出 N-(3-乙酰氧基酰基)甘氨酸作为 N 型钙通道阻滞剂。文中介绍了生产菌株的鉴定和发酵过程，通过光谱分析和化学合成鉴定了 N-(3-乙酰氧基酰基)甘氨酸的结构特征及其拮抗活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.457
• 作为产物：
  描述：

  1-十五醇 在 sodium tetrahydroborate 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 水 、 silica gel 、 lithium hydroxide 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 外消旋-3-羟基十七烷酸
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of a deuterium-labeled serine dipeptide lipid for analysis of biological samples

  摘要：

  细菌丝氨酸二肽脂质已知能够促进炎症过程，并在与牙周病或动脉粥样硬化相关的人体组织中被检测到。准确量化从牙龈卟啉单胞菌（Porphyromonas gingivalis）分离的细菌丝氨酸脂质，特别是脂质654 [((S)-15-甲基-3-((13-甲基十四酸酯)氧)十六酸酯)甘氨酸-左丝氨酸，(3S)-左丝氨酸]，在生物样本中需要制备稳定同位素内标，以便进行样本补充和后续的质谱分析。本报告描述了一种氘代丝氨酸二肽脂质的汇聚合成，这是一种同位素标记的同系物，代表了在细菌中回收的主要丝氨酸二肽脂质形式。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3498

文献信息

• Photobiocatalytic decarboxylation for olefin synthesis
  作者：Ioannis Zachos、Sarah Katharina Gaßmeyer、Daniel Bauer、Volker Sieber、Frank Hollmann、Robert Kourist

  DOI：10.1039/c4cc07276f

  日期：——

  The oxidative decarboxylation of fatty acids to terminal alkenes was accomplished with high selectivity by combining a fatty acid decarboxylase OleT_JE with the light-catalyzed generation of the cosubstrate hydrogen peroxide, resulting in a simple and efficient system for the light-driven cleavage of C–C bonds.

  将脂肪酸氧化脱羧为末端烯烃的过程，通过将脂肪酸脱羧酶OleT_JE与光催化生成的辅基过氧化氢结合，实现了高选择性，从而形成了一个简单高效的光驱动C-C键裂解系统。
• Process for preparing Beta-hydroxy fatty acid
  申请人：WAKO PURE CHEMICAL INDUSTRIES, LTD

  公开号：EP0357428A1

  公开（公告）日：1990-03-07

  β-Hydroxy fatty acid useful as a base material for lipids A, etc. is prepared by reacting an aliphatic aldehyde with a dianion of acetic acid.

  β-羟基脂肪酸是合成脂类A等化合物的一种有用的基础材料，其制备方法为将脂肪族醛与乙酸的二阴离子反应。
• Refrigerator oil composition
  申请人：IDEMITSU KOSAN COMPANY LIMITED

  公开号：EP0802254A1

  公开（公告）日：1997-10-22

  Disclosed is a refrigerator oil composition comprising at least one base oil selected from mineral oils and synthetic oils, and at least one hydroxy-fatty acid derivative selected from (A) hydroxy-fatty acids or their condensates, (B) metal salts or amine salts of hydroxy-fatty acids or their condensates, and (C) esters of hydroxy-fatty acids. The composition has an excellent lubricating property, while specifically improving the lubricity between aluminium materials and steel materials. This is effective for preventing such materials from being seized and worn, and is suitable as a lubricating oil in refrigerators using hydrogen-containing Flon refrigerants, such as R134a, that do not cause environmental pollution.

  本发明公开了一种冷冻机油组合物，该组合物包含至少一种选自矿物油和合成油的基础油，以及至少一种选自 (A) 羟基脂肪酸或其缩合物、(B) 羟基脂肪酸或其缩合物的金属盐或胺盐，以及 (C) 羟基脂肪酸酯的羟基脂肪酸衍生物。该组合物具有极佳的润滑性能，尤其能改善铝材料和钢材料之间的润滑性。这可有效防止此类材料卡死和磨损，适用于使用不会造成环境污染的含氢氟隆制冷剂（如 R134a）的冰箱的润滑油。
• Depsipeptides containing non-natural amino acids
  申请人：Nisshin Flour Milling Co., Ltd.

  公开号：EP0931792A1

  公开（公告）日：1999-07-28

  A depsipeptide containing a non-natural amino acid(s) having the formula (1) wherein R1 represents a C5-C20 alkyl group and others; R2 represents -O-CO-CH(R5)-X-CH(R6)-NH- (wherein X represents N(R7)-CO, CH2-CO, CH2-CH2 and others, R5, R6, and R7 represent a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group); R3 represents (wherein Y represents N(R12)-CO, N(R13)-CH2, CH2-CO, CH2-CH2 and others, n represents an integer of 1-3, R9, R10, R12 and R13 represent a hydrogen atom or a straight or branched C1-C6 alkyl group and R11 represents a protecting group for an amine); R4 represents a hydroxyl group, a straight or branched C1-C6 alkoxy group, a benzyloxy group, A, A-B or -NH-CH(R14)-Z-CH(R15)-COR16 (wherein Z represents CH2-N(R17), CO-CH2, CO-N(R18), CH2-CH2 and others, R14, R15, R17 and R18 represent a hydrogen atom or a straight or branched C1-C6 alkyl group, R16 represents a hydroxyl group, a straight or branched C1-C6 alkoxy group or a benzyloxy group); and A and B represent an amino acid residue or an N-methyl derivative thereof. The above depsipeptides have a promoting activity on the production of apolipoprotein E, and are useful as a therapeutic agent for neurologic damages, especially dementia, and hyperlipemia.

  一种含有非天然氨基酸的去肽，其式为(1) 其中 R1 代表 C5-C20 烷基及其它；R2 代表 -O-CO-CH(R5)-X-CH(R6)-NH-（其中 X 代表 N(R7)-CO、CH2-CO、CH2-CH2 及其它，R5、R6 和 R7 代表氢原子或 C1-C6 烷基）；R3 代表 (其中 Y 代表 N(R12)-CO、N(R13)-CH2、CH2-CO、CH2-CH2 及其他，n 代表 1-3 的整数，R9、R10、R12 和 R13 代表氢原子或直链或支链 C1-C6 烷基，R11 代表胺的保护基团）；R4 代表羟基、直链或支链 C1-C6 烷氧基、苄氧基、A、A-B 或-NH-CH(R14)-Z-CH(R15)-COR16（其中 Z 代表 CH2-N(R17)、CO-CH2、CO-N(R18)、CH2-CH2 及其他、R14、R15、R17 和 R18 代表氢原子或直链或支链 C1-C6 烷基，R16 代表羟基、直链或支链 C1-C6 烷氧基或苄氧基）；A 和 B 代表氨基酸残基或其 N-甲基衍生物。 上述去肽类化合物具有促进脂蛋白 E 生成的活性，可用作神经系统损伤（尤其是痴呆症）和高脂血症的治疗剂。
• Peptides containing an N-substituted glycine residue
  申请人：Nisshin Flour Milling Co., Ltd.

  公开号：EP0934952A2

  公开（公告）日：1999-08-11

  A depsipeptide containing N-substituted glycine residue having the formula (1) or (2): (wherein R1 is a straight or branched alkyl group of 5-20 carbon atoms or a straight or branched alkoxymethyl group of 5-15 carbon atoms; R2 is a group of the formula -A-B-W-(D)m-(E)n, -A-B-W-(D)m-(E)n-F or -A-B-W-(D)m-(E)n-F-Z; R3 is a hydroxyl group, a lower alkoxy group, a benzyloxy group, or a group of the formula -Z, -Z-G or -Z-G-J; A, B, D, E, F, G and J independently are an N-substituted glycine residue or a residue of an amino acid selected from the group consisting of alanine, valine, leucine, serine, etc.; Wand Z independently are a residue of an amino acid selected from the group consisting of an aspartic acid, a glutamic acid, etc.; at least one of A, B, D, E, F, G and J is an N-substituted glycine residue) or a pharmacologically acceptable salt thereof. The above depsipeptides have a promoting activity on the production of apolipoprotein E, and are useful as a therapeutic agent for neurologic damages, especially dementia, and hyperlipemia.

  一种含有 N-取代甘氨酸残基的去肽，其式为(1)或(2)： (其中 R1 是 5-20 个碳原子的直链或支链烷基或 5-15 个碳原子的直链或支链烷氧基甲基；R2 是式-A-B-W-(D)m-(E)n、-A-B-W-(D)m-(E)n-F 或-A-B-W-(D)m-(E)n-F-Z 的基团；R3 是羟基、低级烷氧基、苄氧基或式 -Z、-Z-G 或 -Z-G-J 的基团；A、B、D、E、F、G 和 J 各自是 N-取代的甘氨酸残基或从丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、丝氨酸等组成的组中选出的氨基酸残基。W和Z各自是选自天冬氨酸、谷氨酸等组成的组的氨基酸残基；A、B、D、E、F、G和J中至少有一个是N-取代的甘氨酸残基）或其药理学上可接受的盐。 上述去肽类化合物具有促进脂蛋白 E 生成的活性，可用作神经系统损伤（尤其是痴呆症）和高脂血症的治疗剂。