3-羟基十八烷酸甲酯 | 2420-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-羟基十八烷酸甲酯
• 中文别名: γ-硫辛酸
• 英文名称: methyl 3-hydroxyoctadecanoate
• CAS: 2420-36-2
• 化学式: C₁₉H₃₈O₃
• 分子量: 314.509
• InChiKey: XIGHAQIRKIFLFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  417.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基十八烷酸甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 外消旋-3-羟基十八烷酸
  参考文献：
  名称：

  Properties of unusual phospholipids. III: Synthesis, monolayer investigations and DSC studies of hydroxy octadeca(e)noic acids and diacylglycerophosphocholines derived therefrom

  摘要：

  Diacylglycerophosphocholines containing (R)-3-, (R)-12-, (R)-17-hydroxy octadeca(e)noic acids and the corresponding racemates were synthesized and purified to homogeneity. The influence of the position of the hydroxy group on the monolayer packing properties of these fatty acids and their phosphatidylcholines was studied by Langmuir techniques and 1,2-di-[(R)-12-hydroxy-octadec-cis-9-enyl]-sn-glycero-3-phosphocholine displayed the largest lift-off area (330 Angstrom(2)/molecule). This result was in line with the thermotropic phase behavior of these phospholipids, as measured by differential scanning calorimetry (DSC): the gel-to liquid-crystalline phase transition temperature (T-m) passed through a minimum of -15.1 degrees C for 1,2-di-[(R)-12-hydroxy-octadec-cis-9-enyl]-sn-glycero-3-phosphocholine. (C) 1997 Elsevier Science Ireland Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(97)00085-6
• 作为产物：
  描述：

  十六醛 在 sodium tetrahydroborate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 3-羟基十八烷酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  硫代蝴蝶蝶形Itomia salapia雄蕊的3-乙酰氧基-脂肪酸异戊二烯酯

  摘要：

  雄性依托米因蝴蝶（Nymphalidae：Danainae）在前爪（即雄性雄蕊）上具有发夹，在求偶时散布化学信息素。虽然已知大多数硫氨酸在这些雄激素中都含有吡咯烷核生物碱，二氢吡咯烷酮或γ-内酯的衍生物，但在这里我们报道了在两个亚种Ithomia salapia aquinia和I. s中鉴定出的一类新的脂肪酸酯。derasa。确定的主要成分为异戊烯基（3-甲基-3-丁烯基）（Z）-3-乙酰氧基-11-十八烯酸酯，异戊烯基（Z）-3-乙酰氧基-13-十八烯酸酯（12）和异戊烯基3-乙酰氧基十八碳烯酸酯（11））通过GC / MS和GC / IR分析，微衍生和代表性化合物的合成。的绝对构型12被确定为[R 。这两个亚种不仅在酯束的组成上不同，而且在挥发性更强的雄激素成分上也不同。虽然有些人一秒。quin藜含有异烟酰胺A（3），一种吡咯烷啶生物碱衍生的γ-内酯。derasa携带倍半萜烯α-el

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.228

文献信息

• Gas Chromatography/Electron-Capture Negative Ion Mass Spectrometry for the Quantitative Determination of 2- and 3-Hydroxy Fatty Acids in Bovine Milk Fat
  作者：Ramona Jenske、Walter Vetter

  DOI：10.1021/jf800647w

  日期：2008.7.1

  2-OH-18:1(9 c) methyl ester as well as the ethyl ester of 3-PFBO-O-12:0 (ISTD-2) was synthesized. ISTD-1 served as a recovery standard whereas ISTD-2 was used for GC/MS measurements. The whole-sample cleanup consisted of accelerated solvent extraction of dry bovine milk, addition of ISTD 1, saponification, conversion of fatty acids into methyl esters by use of boron trifluoride, separation of the methyl

  2-和3-羟基脂肪酸（2-和3-OH-FAs）是鞘脂和细菌中报告的生物活性物质。人们对它们在食物中的存在知之甚少。因此，开发了一种适用于牛乳脂肪中痕量OH-FAs测定的方法。将OH-FAs（和样品中的常规脂肪酸）转化为甲酯，然后用五氟苯甲酰氯（PFBO）将羟基衍生化，得到PFBO-O-FA甲酯。这些具有强电子亲和力的衍生物是通过在所选离子监测模式下使用电子捕获负离子通过气相色谱与质谱联用确定的（GC / ECNI-MS-SIM）。事实证明，该方法对PFBO-O-FA甲酯具有高度的敏感性和选择性。为了分析样品，使用了两个内标。为此，9，来自2-OH-18：1（9 c）甲酯的10-dideutero-2-OH-18：0甲酯（ISTD-1）以及3-PFBO-O-12：0的乙酯-2）被合成。ISTD-1用作回收标准，而ISTD-2用于GC / MS测量。整个样品净化包括加速溶剂萃取干牛乳，添加ISTD
• Hydroxy fatty acids for the delivery of dideoxynucleosides as anti-HIV agents
  作者：Kishore Lingam Gangadhara、Eveline Lescrinier、Christophe Pannecouque、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.093

  日期：2014.2

  A series of alpha- and beta-carboxylated phospholipid prodrugs of dideoxy nucleosides have been synthesized and evaluated against HIV. An increase in biological effect with a factor of 500 has only been observed for the adenine nucleoside, which suggests that this prodrug approach is base specific. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Optically active ceramides and process for producing the same
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0856510B1

  公开（公告）日：2002-12-11
• Comeau,D. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 4163 - 4170
  作者：Comeau,D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bergstroem et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1952, vol. 6, p. 1157,1160, 1169
  作者：Bergstroem et al.

  DOI：——

  日期：——