4-phenyl-2,4,6-triazatricyclo[5.4.2.0^2,6]tridec-12-ene-3,5-dione | 10316-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-2,4,6-triazatricyclo[5.4.2.0^2,6]tridec-12-ene-3,5-dione
• 英文别名: 4-Phenyl-2,4,6-triazatricyclo[5.4.2.0^2,6^]tridec-12-ene-3,5-dione；(1R,7S)-4-phenyl-2,4,6-triazatricyclo[5.4.2.02,6]tridec-12-ene-3,5-dione
• CAS: 10316-54-8
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂
• 分子量: 283.33
• InChiKey: MSPRVEZHLOYLHB-OKILXGFUSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C
• 沸点：
  397.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-2,4,6-triazatricyclo[5.4.2.0^2,6]tridec-12-ene-3,5-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 100.0~170.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 69.0h， 生成 1,7-辛二烯
  参考文献：
  名称：

  Samuel, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1259 - 1265

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基脲唑 、 环辛二烯 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 生成 4-phenyl-2,4,6-triazatricyclo[5.4.2.0^2,6]tridec-12-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Samuel, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1259 - 1265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biocatalysis in the chiral recognition of meso-diamides — an efficient route from cyclic olefinic hydrocarbons to optically pure diamino-polyols
  作者：Stefan Grabowski、Joachim Armbruster、Horst Prinzbach

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01227-6

  日期：1997.8

  meso-Diamino-di(tri,tetr)ols 1 – 8 were synthesized starting from cheap carbocyclic olefins and cis-diepoxy derivatives. Enantioselective hydrolysis of the corresponding bis(phenylacet)amides with penicillin amidase from E. coli (EC 3.5.1.11) was effected in good yields (73 – 90%) and with high optical purities (ee 91 − >97).

  内消旋二氨基二（三，TetR的）醇1 - 8合成从廉价的碳环烯烃起始和CIS -diepoxy衍生物。用大肠杆菌中的青霉素酰胺酶（EC 3.5.1.11）对相应的双（苯乙酰胺）进行对映选择性水解，收率好（73-90％），光学纯度高（ee 91-> 97）。