(E)-3-methyl-2-octen-4-one | 194285-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-methyl-2-octen-4-one
• 英文别名: (E)-3-methyloct-2-en-4-one
• CAS: 194285-58-0
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: AUZOXMRKEUMQSH-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-2-octen-4-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 5-butyl-3,4-dimethylfuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑(III)催化的烯基C?H键功能化：呋喃和吡咯的聚合合成

  摘要：

  新环：报道了一种有效合成取代呋喃和吡咯的新环。Rh III催化的 O-甲基 α,β-不饱和肟与醛和 N-甲苯磺酰亚胺的反应分别产生仲醇和胺中间体。在反应条件下发生环化和芳构化，以良好的收率获得生物相关的呋喃和吡咯。Cp*=C 5 Me 5，DCE=1,2-二氯乙烷，THF=四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201207995
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 惕格酸 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到(E)-3-methyl-2-octen-4-one
  参考文献：
  名称：

  由烯醇锂和三（2,6-二苯酚）铝（ATPH）联合使用实现的区域选择性罗宾逊环化

  摘要：

  在三（2,6-二苯酚）铝（ATPH）存在下，实现了衍生自酮的烯醇锂与各种α,β-不饱和酮的迈克尔加成。在该反应中，ATPH 在络合后可用作 α,β-不饱和羰基底物的羰基保护剂，这促进了烯醇锂与迈克尔受体的区域选择性 1,4-加成。同样，β-二羰基化合物的二价阴离子使用ATPH作为反应的有效促进剂，顺利地进行迈克尔加成。随后的区域选择性、分子内醛醇缩合也被证明，导致双环碳环系统。通常在质子介质中进行的罗宾逊环化很难获得这样的系统。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1671

文献信息

• AGONISTS OF THE CHEMOKINE RECEPTOR CXCR3
  申请人：Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg

  公开号：EP3156398A1

  公开（公告）日：2017-04-19

  The present invention relates to agonists of the chemokine receptor CXCR3, methods of their synthesis and uses thereof.

  本发明涉及趋化因子受体 CXCR3 的激动剂、其合成方法及其用途。
• Synthesis of Enantioenriched 5-Alkylidene-2-cyclopentenones from Chiral Allenyl Carbamates: Generation of a Chiral Lithium Allenolate and Allylic Activation for a Conrotatory 4π-Electrocyclization
  作者：Carsten Schultz-Fademrecht、Marc A. Tius、Stefan Grimme、B. Wibbeling、Dieter Hoppe

  DOI：10.1002/1521-3773(20020503)41:9<1532::aid-anie1532>3.0.co;2-j

  日期：2002.5.3