(E)-methyl 3-(2-acetamido-4-chlorophenyl)acrylate | 151057-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(2-acetamido-4-chlorophenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(2-acetamido-4-chlorophenyl)acrylate；methyl (E)-3-(2-acetamido-4-chlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 151057-48-6
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₃
• 分子量: 253.685
• InChiKey: VIYAUKPECBJFMQ-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(2-acetamido-4-chlorophenyl)acrylate 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 生成 7-chloro-4-<(methoxycarbonyl)methyl>-3,4-dihydro-2(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  Carling; Leeson; Moore, Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 22, p. 3397 - 3408

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-硝基苯甲醛 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-methyl 3-(2-acetamido-4-chlorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Carling; Leeson; Moore, Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 22, p. 3397 - 3408

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Effective Pd-Catalyzed ortho Olefination of Acetanilides: Broad Substrate Scope and High Tolerability
  作者：Byung Seok Kim、Chungsik Jang、Dong Jin Lee、So Won Youn

  DOI：10.1002/asia.201000613

  日期：2010.11.2

  Bring it on! An effective Pd‐catalyzed ortho olefination of various acetanilides has been developed. This transformation has a broad substrate scope and wide functional‐group tolerability, regardless of the electronic and steric properties of acetanilide substrates, providing a straightforward access to highly functionalized arenes.

  来吧！已经开发出一种有效的Pd催化的各种乙酰苯胺的邻位烯烃化反应。不管乙酰苯胺底物的电子和位阻特性如何，这种转化都具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性，可直接进入高度官能化的芳烃。
• Rhodium(III)-catalyzed internal oxidative coupling of N-hydroxyanilides with alkenes via C–H activation
  作者：Jing Wen、An Wu、Pei Chen、Jin Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.070

  日期：2015.9

  Described herein is an efficient new method for ortho-olefination of anilides in the presence of AgSbF6 and NaOAc via rhodium(III)-catalyzed internal oxidative C-H bond activation based on hydroxyl as directing and oxidative group. A range of alkenes and functional groups on acetanilides is supported and a possible mechanism is proposed according to the experimental results. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Carling Robert W., Leeson Paul D., Moore Kevin W., Smith Julian D., Moyes+, J. Med. Chem, 36 (1993) N 22, S 3397-3408
  作者：Carling Robert W., Leeson Paul D., Moore Kevin W., Smith Julian D., Moyes+

  DOI：——

  日期：——