6-methyl-4H-furo[3,2-c]pyran-3,4(2H)-dione | 1295500-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methyl-4H-furo[3,2-c]pyran-3,4(2H)-dione
• 英文别名: 6-Methylfuro[3,2-c]pyran-3,4-dione
• CAS: 1295500-80-9
• 化学式: C₈H₆O₄
• 分子量: 166.133
• InChiKey: YGUJHVOPZTWUHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-4H-furo[3,2-c]pyran-3,4(2H)-dione 、 氯化重氮苯 在 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以810 mg的产率得到(E)-6-methyl-2-(2-phenylhydrazono)-4H-furo[3,2-c]pyran-3,4(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  New 2-pyrone-based hydrazones: Synthesis, spectral characterisation, UV–visible study and evaluation of the antiradicalar activity

  摘要：

  The synthesis of new 2-pyrone-based hydrazones has been prepared by the coupling of 6-methyl-2H-furo[3,2-c]pyran-3,4-dione with diazonium salts, obtained by diazotization of aniline derivatives. The structure of all compounds was established by spectroscopic methods, and the structure of the more stable conformer was theoretically confirmed by the potential energy profile analysis. The prepared 2-pyrone-based hydrazone dyes were acetylated and both groups of compounds showed moderate to good radical scavenging activity.

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1276602
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴乙酰基)-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮 在 甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到6-methyl-4H-furo[3,2-c]pyran-3,4(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  6-甲基-4H-呋喃[3,2c]吡喃-3,4-二酮的合成与反应性

  摘要：

  描述了通过冰醋酸中溴化脱氢乙酸有效合成3-溴乙酰基-4-羟基-6-甲基-2- H-吡喃-2-酮。新型的4-羟基-6-甲基-3-（2-取代的噻唑-4-基）-2- H-吡喃-2-酮是通过3-溴乙酰基-4-羟基-6-甲基-2-酮的反应制得的2 H吡喃-2-酮与硫酰胺，硫脲和二苯基硫脲。由3-溴乙酰基-4-羟基-6-甲基-2- H -2-吡喃-2-的反应获得的6-甲基-4 H-呋喃并[3,2 c ]吡喃-3,4-二酮的缩合反应一种与脂肪胺，苯甲醛和苯乙酮一起生成新的2-亚芳基-6-6-甲基-2 H-呋喃[3,2- c] pyran-3,4-二酮和6-（2-芳基丙-1-烯基）-2 H-呋喃[3,2 - c ] pyran-3,4-二酮。所有化合物的结构都是通过元素分析，IR，NMR和质谱确定的。J.杂环化​​学.2011。

  DOI：

  10.1002/jhet.490

文献信息

• Multicomponent synthesis of pyranonicotinonitrile and chromene-3-carbonitrile: Studies on bioactivities and molecular docking
  作者：Dhaouya Siziani、Borhane Eddine Cherif Ziani、Yamina Abdi、Nadjia Bensouilah、Baya Boutemeur-Kheddis、Chaïma Ziani、Leila Boukkena、Maamar Hamdi、Oualid Talhi、Khaldoun Bachari、Artur M.S. Silva

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133236

  日期：2022.9

  the synthesis of pharmacologically active heterocyclic compounds. In this study, two new series of pyranonicotinonitriles and chromene-3-carbonitriles have been synthesized under microwave irradiation using DHA synthons, as starting materials, through multicomponent reaction (MCR), involving domino Knoevenagel-Michael addition or one pot intramolecular cyclization. All the resulting heterocyclic compounds

  脱氢乙酸 (DHA) 及其衍生物广泛用于合成具有药理活性的杂环化合物。在这项研究中，使用 DHA 合成子作为起始材料，通过多组分反应 (MCR)，包括多米诺 Knoevenagel-Michael 加成或一锅分子内环化，在微波辐射下合成了两个新系列的吡喃烟腈和 chromene-3-carbonitros。所有得到的杂环化合物均通过1 H NMR 和13 C NMR、2D NMR (HSQC、HMBC) 和质谱进行了表征。合成化合物的质量峰完全对应于分子离子 [ M  +  H ] 或 [ M + Na]。值得注意的是，1所有化合物的 H NMR 光谱在 δ H 6.07 ppm 处显示出特征双峰，其归属于 pyran-2-one 杂环。已在体外评估了生物活性，例如抗氧化剂 DPPH 自由基清除和针对 ATCC 菌株的抗菌/抗真菌测定。结果表明，所有化合物都能够以不同的IC 50值降低DP