6-氯吲哚-3-羧酸甲酯 | 921194-97-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-氯吲哚-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-chloro-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 921194-97-0
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• mdl: MFCD09836004
• 分子量: 209.632
• InChiKey: ZUPVYZOPRHZKNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H317,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯吲哚-3-羧酸甲酯 在 三乙烯二胺 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,6-双[(3aS,8aR)-3a,8a-二氢-8H-indeno[1,2-d]恶唑啉-2-基]吡啶 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Scan（III）催化的克莱森重排反应的不对称合成3-烯丙基氧吲哚和3-烯丙基氧吲哚

  摘要：

  在温和的反应条件下，催化的2-烯丙氧基吲哚和2-炔丙氧基吲哚的不对称克莱森重排反应提供了一种新颖的方法，以优异的收率（高达99％）和对映选择性（高达ee的99％）对各种3-烯丙氧基吲哚和3-烯丙基氧吲哚进行了反应。 。catalyst催化剂衍生自Sc（OTf）3和Pybox配体。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201700486
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以67%的产率得到6-氯吲哚-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  苯并杂环化合物的从头合成

  摘要：

  苯并环杂环如吲哚和吲唑是在天然产物、药物和农用化学品中发现的重要结构基序。对于他们的合成，化学家传统上要么对市售的杂环进行功能化，要么求助于利用苯衍生的结构单元的转化。在这里，我们报告了一种强大的级联反应，该反应能够从容易获得的双环[3.1.0]hexan-2-ones 从头构建各种取代的吲哚、吲唑、苯并呋喃和苯并噻吩。转化可以在温和、无水的条件下进行。对于吲哚的合成，机理研究表明，双环系统的电环开环和芳构化先于 3,3-σ 重排。

  DOI：

  10.1002/chem.201705662

文献信息

• [EN] DIMERIC IAP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS IAP DIMÉRIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012080271A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention provides compounds of formula M-L-M' (where M and M' are each independently a monomeric moiety of Formula (I) and L is a linker). The dimeric compounds have been found to be effective in promoting apoptosis in rapidly dividing cells. (I)

  本发明提供了公式M-L-M'的化合物（其中M和M'分别独立地是公式（I）的单体基团，L是连接基团）。已发现二聚化合物在促进快速分裂细胞凋亡方面具有有效性。（I）
• 5-碘吲哚化合物的合成方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN112479972A

  公开（公告）日：2021-03-12

  本发明公开了一种5‑碘吲哚化合物的合成方法，其步骤是以吲哚化合物为起始原料，N‑碘代丁二酰亚胺或碘为碘源，在路易斯酸存在下，在卤代有机溶剂中常温常压下通过自由基反应合成5‑碘吲哚类化合物。本发明合成方法条件温和、底物适用范围广、官能团耐受性良好、无金属参与，具有操作简单，环境友好，特定的区域选择性高等优点。
• A General and Scalable Synthesis of Polysubstituted Indoles
  作者：David Tejedor、Raquel Diana-Rivero、Fernando García-Tellado

  DOI：10.3390/molecules25235595

  日期：——

  A consecutive 2-step synthesis of N-unprotected polysubstituted indoles bearing an electron-withdrawing group at the C-3 position from readily available nitroarenes is reported. The protocol is based on the [3,3]-sigmatropic rearrangement of N-oxyenamines generated by the DABCO-catalyzed reaction of N-arylhydroxylamines and conjugated terminal alkynes, and delivers indoles endowed with a wide array

  报道了从容易获得的硝基芳烃在 C-3 位置带有吸电子基团的 N-未保护多取代吲哚的连续 2 步合成。该协议基于由 N-芳基羟胺和共轭末端炔烃的 DABCO 催化反应产生的 N-oxyenamines 的 [3,3]-sigmatropic 重排，并提供具有多种取代模式和拓扑结构的吲哚。
• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUND, ITS PREPARATION METHOD, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT
  申请人：DAE WOONG PHARMA

  公开号：WO2018147626A1

  公开（公告）日：2018-08-16

  The present invention relates to a heterocyclic compound represented by Chemical Formula 1 that can be used for the prevention or treatment of diseases caused by abnormality in a PRS (prolyl-tRNA synthetase) activity, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a method for preparing the same, and a pharmaceutical composition comprising the same.

  本发明涉及一种由化学式1表示的杂环化合物，可用于预防或治疗由PRS（脯氨酰-tRNA合成酶）活性异常引起的疾病，或其药用可接受的盐，以及制备该化合物的方法和包含该化合物的药物组合物。
• Indol-3-yl-carbonyl-piperidin-benzoimidazol derivatives
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20070021463A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The present invention relates to Indol-3-yl-carbonyl-piperidin-benzoimidazol derivatives which act as V1a receptor antagonists and which are represented by Formula I: wherein the residues R 1 to R 7 are as defined herein. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, their use in treating dysmenorrhea, hypertension, chronic heart failure, inappropriate secretion of vasopressin, liver cirrhosis, nephritic syndrome, obsessive compulsive disorder, anxiety and depressive disorders, and methods of preparation thereof.

  本发明涉及Indol-3-yl-carbonyl-piperidin-benzoimidazol衍生物，其作为V1a受体拮抗剂，并由以下式表示：其中残基R1至R7如本文所定义。本发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，其用于治疗经期疼痛、高血压、慢性心力衰竭、抗利尿素的不当分泌、肝硬化、肾病综合征、强迫症、焦虑和抑郁症，以及其制备方法。