(5S,6S)-5-(2-methyl-2-butenoyloxy)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5,6-dihydropyran-2-one | 691371-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S,6S)-5-(2-methyl-2-butenoyloxy)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: [(2S,3S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-oxo-2,3-dihydropyran-3-yl] (E)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 691371-33-2
• 化学式: C₁₇H₂₈O₅Si
• 分子量: 340.492
• InChiKey: XNHKBGMJUGERMZ-QZKSUSQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-5-(2-methyl-2-butenoyloxy)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5,6-dihydropyran-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (5S,6S)-5-(2-methyl-2-butenoyloxy)-6-[(2S)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)propionyloxymethyl]-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  7-氧杂磷光固体E及其C-4差向异构体的合成

  摘要：

  灵活，对映选择性的途径可高度官能化的α，β-不饱和δ-内酯已被用于7-氧杂磷光固体E及其C-4差向异构体的合成。该方法依赖于应用Noyori呋喃酮不对称氢化来生产高对映体过量的仲呋喃醇，后者可以通过短的，高度非对映选择性的氧化和还原序列立体选择性地转化为α，β-不饱和δ-内酯。DCC和Mitsunobu偶联用于引入两个天然产物类似物的侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.089
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-furan-2-yl-ethanone 在 (R)-Ru(η⁶-mesitylene)-(S,S)-TsDPEN 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲酸 、 jones reagent 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (5S,6S)-5-(2-methyl-2-butenoyloxy)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  7-氧杂磷光固体E及其C-4差向异构体的合成

  摘要：

  灵活，对映选择性的途径可高度官能化的α，β-不饱和δ-内酯已被用于7-氧杂磷光固体E及其C-4差向异构体的合成。该方法依赖于应用Noyori呋喃酮不对称氢化来生产高对映体过量的仲呋喃醇，后者可以通过短的，高度非对映选择性的氧化和还原序列立体选择性地转化为α，β-不饱和δ-内酯。DCC和Mitsunobu偶联用于引入两个天然产物类似物的侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.089