3'-chloro-2-(3-chlorobenzylidene)acetophenone | 52182-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3'-chloro-2-(3-chlorobenzylidene)acetophenone
• 英文别名: 1,3-Bis(3-chlorophenyl)prop-2-en-1-one；1,3-bis(3-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 52182-40-8
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O
• 分子量: 277.15
• InChiKey: DLOUSFCJLZEVQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-chloro-2-(3-chlorobenzylidene)acetophenone 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 C₂₉H₁₇Cl₂N₃
  参考文献：
  名称：

  신규 방향족 복소 고리 유도체, 유기 일렉트로 루미네선스 소자용 재료, 유기 일렉트로 루미네선스 소자용 재료 용액 및 유기 일렉트로 루미네선스 소자

  摘要：

  具有同时具备金属导电性和电子传输性的特定结构的新型芳香族复杂环衍生物，以及用于有机电致发光器件的有机电致发光器件材料，有机电致发光器件材料溶液和有机电致发光器件。

  公开号：

  KR20150053913A
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 、 3-氯苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3'-chloro-2-(3-chlorobenzylidene)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)/亚硝酸叔丁酯(TBN)/O2催化合成吡啶并[2,3-d]嘧啶

  摘要：

  公开了在2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)/亚硝酸叔丁酯(TBN)/O2催化下，尿嘧啶/硫尿嘧啶与1,3-二芳基丙烯的高效串联氧化反应。它经历氧化偶联、分子内环化和脱氢芳构化，以中等至优异的产率提供多取代的吡啶并[2,3-d]嘧啶/硫代吡啶并[2,3-d]嘧啶。具有原子经济性高、末端氧化剂绿色、无金属条件等优点。

  DOI：

  10.1055/a-2156-7470

文献信息

• Metal-free allylation of electron-rich heteroaryl boronic acids with allylic alcohols
  作者：Xue-Dong Li、Li-Jun Xie、De-Long Kong、Li Liu、Liang Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.047

  日期：2016.4

  cross-coupling of heteroaryl boronic acids with allylic alcohols under catalyst-free reaction conditions is described. The developed procedure is simple, works under external oxidant- and metal-free conditions, and proves to be very general with an unprecedented ortho-selectivity. This approach represents one of the very few examples of ortho-functionalization of boronic acids.

  描述了在无催化剂的反应条件下杂芳基硼酸与烯丙基醇的方便且区域选择性的交叉偶联。所开发的方法很简单，可以在无外部氧化剂和无金属的条件下工作，并且证明是非常通用的，具有空前的邻位选择性。该方法代表了硼酸的邻官能化的极少数实例之一。
• Dynamic Kinetic Resolution Approach for the Asymmetric Synthesis of Tetrahydrobenzodiazepines Using Transfer Hydrogenation by Chiral Phosphoric Acid
  作者：Kosaku Horiguchi、Eri Yamamoto、Kodai Saito、Masahiro Yamanaka、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1002/chem.201601611

  日期：2016.6.6

  Asymmetric synthesis of tetrahydrobenzodiazepines was achieved by transfer hydrogenation of dihydrobenzodiazepines with benzothiazoline having a hydrogen‐bonding donor substituent by means of a newly synthesized chiral phosphoric acid. This method was applicable to various racemic dihydrobenzodiazepines to give the corresponding products in good yields with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities

  四氢苯并二氮杂卓的不对称合成是通过新合成的手性磷酸与具有氢键供体取代基的苯并噻唑啉转移氢化而实现的。该方法适用于各种外消旋二氢苯并二氮杂卓，利用动态动力学拆分，以良好的非对映选择性和对映选择性，以良好的收率得到相应的产物。此外，理论研究充分阐明了在3,3'-位的大取代基对催化剂和苯并噻唑啉上的氢键供体取代基的影响。
• Azetidine-derived dinuclear zinc catalyzed asymmetric phospha-Michael addition of dialkyl phosphite to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Shanshan Liu、Na Shao、Feng-Zhen Li、Xiao-Chao Yang、Min-Can Wang

  DOI：10.1039/c7ob02222k

  日期：——

  The asymmetric phospha-Michael addition of dialkyl phosphite to α,β-unsaturated carbonyl compounds by using an azetidine-derived dinuclear zinc catalyst was described. The catalyst was proved to be general and efficient for a broad spectrum of enones and α,β-unsaturated N-acylpyrroles. A series of phosphonate-containing compounds were generated with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and

  描述了通过使用氮杂环丁烷衍生的双核锌催化剂将亚磷酸二烷基酯不对称的亚磷酰基-迈克尔加成到α，β-不饱和羰基化合物上。事实证明该催化剂对广泛的烯酮和α，β-不饱和N-酰基吡咯烷酮是通用且有效的。在温和的条件下，无需使用添加剂，即可生成一系列具有优异对映选择性（最高99％ee）和化学收率（最高99％）的含膦酸酯的化合物。对于23种α，β-不饱和羰基化合物实例，获得的产物具有超过95％的ee。观察到正非线性效应，并提出了可能的机理。
• Highly Enantioselective Michael Addition Reactions of 3-Substituted Benzofuran-2(3H)-ones to Chalcones Catalyzed by a Chiral Alkyl-Substituted Thiourea
  作者：Xin Li、Zhiguo Xi、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201000106

  日期：——

  A highly enantioselective Michael addition of 3‐substituted benzofuran‐2(3H)‐ones to chalcones catalyzed by a chiral bifunctional thiourea was developed. Several chiral 3,3′‐substituted benzofuran‐2(3H)‐ones derivatives, bearing adjacent quaternary‐tertiary stereocenters, were efficiently synthesized with excellent enantioselectivities.

  有人开发了手性双官能硫脲催化的三取代苯并呋喃-2（3 H）-酮对映体的高对映选择性。几个具有相邻的季-叔立体中心的手性3,3'-取代的苯并呋喃-2（3 H）-one衍生物被有效地合成，具有出色的对映选择性。
• Generation, ESR Spectra, and Isolation of<i>N</i>-(Arylthio)-2,4,6-triarylphenylaminyl Radicals. Influence of the Substituents on the 2,4,6-Triphenyl Groups on the Stabilities of Radicals
  作者：Yozo Miura、Yuichi Kitagishi、Sadaharu Ueno

  DOI：10.1246/bcsj.67.3282

  日期：1994.12

  Three N-(Arylthio)-2,4,6-tris(4-methylphenyl)-, three N-(arylthio)-2,4,6-tris(3-chlorophenyl)-, and five N-(arylthio)-2,4,6-tris(4-chlorophenyl)phenylaminyl radicals have been generated by PbO2 oxidation of the corresponding N-(arylthio)-2,4,6-triarylanilines and their isolation has been carried out. When electron-donating methyl groups were substituted at the p-positions of the 2,4,6-triphenyl groups

  三个 N-(芳硫基)-2,4,6-三(4-甲基苯基)-、三个 N-(芳硫基)-2,4,6-三(3-氯苯基)-和五个 N-(芳硫基)- 2,4,6-三(4-氯苯基)苯胺基自由基已通过相应的 N-(芳硫基)-2,4,6-三芳基苯胺的 PbO2 氧化生成，并已进行分离。当给电子甲基被取代在 2,4,6-三苯基的对位时，氨基的稳定性较差，只有一个可以作为自由基晶体分离出来。另一方面，当氯原子在 2,4,6-三苯基的间位或对位被取代时，胺基更稳定并且大部分被分离。分离出的自由基晶体长期稳定，没有任何分解。在 ESR 参数的基础上讨论了自由基中的自旋密度分布。