(S)-pyrrolidine-3-carbonitrile | 1154097-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-pyrrolidine-3-carbonitrile
• 英文别名: (3S)-pyrrolidine-3-carbonitrile
• CAS: 1154097-25-2
• 化学式: C₅H₈N₂
• 分子量: 96.1319
• InChiKey: DATJETPTDKFEEF-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-pyrrolidine-3-carbonitrile 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 亚磷酸三乙酯 四甲基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-nitrobenzyl (4S,5R,6S)-3-(((S)-3-cyanopyrrolidin-1-yl)methyl)-6-((R)-1-hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBAPENEM ANTIBACTERIALS WITH GRAM-NEGATIVE ACTIVITY
  [FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS DE CARBAPÉNEM AVEC ACTIVITÉ ANTI-GRAM NÉGATIF

  摘要：

  公开号：

  WO2011160020A3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-N-Cbz-3-氰基吡咯烷 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 氢气 作用下， 反应 1.0h， 生成 (S)-pyrrolidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBAPENEM ANTIBACTERIALS WITH GRAM-NEGATIVE ACTIVITY
  [FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS DE CARBAPÉNEM AVEC ACTIVITÉ ANTI-GRAM NÉGATIF

  摘要：

  公开号：

  WO2011160020A3

文献信息

• [EN] PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINYL, PYRROLO[2,3-B]PYRAZINYL, PYRROLO[2,3-B]PYRIDINYL ACRYLAMIDES AND EPOXIDES THEREOF<br/>[FR] PYRROLO [2,3-D] PYRIMIDINYL, PYRROLO[2,3-B] PYRAZINYL, PYRROLO [2,3-B] PYRIDINYL ACRYLAMIDES ET LEUR ÉPOXYDES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2016178110A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present invention provides pharmaceutically active pyrrolo[2,3-d]pyrimidinyl, pyrrolo[2,3- b]pyrazinyl,and pyrrolo[2,3-b]pyridinyl acrylamides, epoxides,and analogues thereof. Such compounds are useful for inhibiting Janus Kinase (JAK). This invention also is directed to compositions comprising methods for making such compounds, and methods for treating and preventing conditions mediated by JAK.

  本发明提供了具有药用活性的吡咯并[2,3-d]嘧啶基、吡咯并[2,3-b]吡嗪基和吡咯并[2,3-b]吡啶基的丙烯酰胺、环氧化物及其类似物。这些化合物对于抑制Janus激酶（JAK）具有用处。本发明还涉及包含制备这类化合物的方法的组合物，以及治疗和预防由JAK介导的疾病的方法。
• Ultrapotent vinblastines in which added molecular complexity further disrupts the target tubulin dimer–dimer interface
  作者：Daniel W. Carney、John C. Lukesh、Daniel M. Brody、Manuela M. Brütsch、Dale L. Boger

  DOI：10.1073/pnas.1611405113

  日期：2016.8.30

  Vinblastine is a clinical drug used in frontline combination therapies for treatment of cancer. It acts by inhibition of mitosis through binding tubulin and disrupting microtubule formation. Because of advances in its total synthesis, we report previously inaccessible and unusual modifications to vinblastine that improve potency a remarkable 100-fold. These ultrapotent vinblastines display much higher tubulin binding affinities and likely further disrupt the tubulin head-to-tail dimer–dimer interaction by strategic placement of an added rigid, extended group along the adjacent continuing protein–protein interface. Significantly, the ultrapotent vinblastines are accessible by chemical synthesis in three steps from commercially available materials (catharanthine, $16/g; vindoline, $36/g) based on newly introduced synthetic methodology and are inaccessible by natural product derivatization, late-stage functionalization, or biosynthetic methods.

  长春碱是一种临床药物，用于癌症的一线组合疗法。它通过抑制有丝分裂，通过结合微管和破坏微管形成来发挥作用。由于其全合成的进展，我们报告了以前无法访问的和不寻常的长春碱修饰，使其作用增强了100倍。这些超强长春碱显示出更高的微管结合亲和力，可能通过在相邻的蛋白质界面上加入刚性、延伸的基团，进一步破坏微管头尾二聚体之间的相互作用。值得注意的是，这些超强长春碱可以通过化学合成从商业可获得的材料（长春碱，每克16美元；长春碱，每克36美元）中的三个步骤制备，基于新引入的合成方法，而无法通过天然产物衍生、后期功能化或生物合成方法获得。

• [EN] RECEPTOR-INTERACTING PROTEIN 1 INHIBITORS INCLUDING PIPERAZINE HETEROCYCLIC AMIDE UREAS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE 1 INTERAGISSANT AVEC LE RÉCEPTEUR COMPRENANT DES URÉES AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES DE PIPÉRAZINE
  申请人：SIRONAX LTD

  公开号：WO2021233394A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present disclosure provides compounds including piperazine heterocyclic amide urea compounds that inhibit cellular necrosis and/or human receptor interacting protein 1 kinase (RIP1), including corresponding sulfonamides, and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and stereoisomers thereof. The compounds are employed in pharmaceutical compositions, and methods of making and use, including treating a person in need thereof with an effective amount of the compound or composition, and detecting a resultant improvement in the person's health or condition.

  本公开提供了包括哌嗪杂环酰胺脲类化合物在内的化合物，可以抑制细胞坏死和/或人类受体相互作用蛋白1激酶（RIP1），包括相应的磺酰胺和药用可接受的盐、水合物和立体异构体。这些化合物用于制备药物组合物，并用于制备和使用方法，包括使用有效量的化合物或组合物治疗需要的人，并检测人体健康或状况的改善。
• Pyrrolopyrazine Kinase Inhibitors
  申请人：Hendricks Robert Than

  公开号：US20110230462A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula I, wherein the variables n, p, q, Q, X, X′ and Y are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用新型吡咯吡嗪衍生物（化学式I），其中变量n、p、q、Q、X、X'和Y的定义如本文所述，其抑制JAK和SYK并且对于治疗自身免疫和炎症性疾病有用。
• Pyrrolopyrazine kinase inhibitors
  申请人：Hendricks Robert Than

  公开号：US08518945B2

  公开（公告）日：2013-08-27

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula I, wherein the variables n, p, q, Q, X, X′ and Y are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用新型吡咯吡嗪衍生物（公式I），其中变量n、p、q、Q、X、X'和Y的定义如本文所述，这些衍生物抑制JAK和SYK，并且对于治疗自身免疫和炎症性疾病有用。