4-nitrobenzyl (4S,5R,6S)-3-(((S)-3-cyanopyrrolidin-1-yl)methyl)-6-((R)-1-hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate | 1352660-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-nitrobenzyl (4S,5R,6S)-3-(((S)-3-cyanopyrrolidin-1-yl)methyl)-6-((R)-1-hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 1352660-09-3
• 化学式: C₂₃H₂₆N₄O₆
• 分子量: 454.483
• InChiKey: KZCPCSMTMVLMPG-HHGNXTJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  137.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl (4S,5R,6S)-3-(((S)-3-cyanopyrrolidin-1-yl)methyl)-6-((R)-1-hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 10% Pt/activated carbon 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以11%的产率得到(4S,5R,6S)-3-[[(3S)-3-cyanopyrrolidin-1-yl]methyl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBAPENEM ANTIBACTERIALS WITH GRAM-NEGATIVE ACTIVITY
  [FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS DE CARBAPÉNEM AVEC ACTIVITÉ ANTI-GRAM NÉGATIF

  摘要：

  公开号：

  WO2011160020A3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-pyrrolidine-3-carbonitrile 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 亚磷酸三乙酯 四甲基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-nitrobenzyl (4S,5R,6S)-3-(((S)-3-cyanopyrrolidin-1-yl)methyl)-6-((R)-1-hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBAPENEM ANTIBACTERIALS WITH GRAM-NEGATIVE ACTIVITY
  [FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS DE CARBAPÉNEM AVEC ACTIVITÉ ANTI-GRAM NÉGATIF

  摘要：

  公开号：

  WO2011160020A3