(S)-1-N-Cbz-3-氰基吡咯烷 | 193693-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1-N-Cbz-3-氰基吡咯烷
• 中文别名: (S)-3-氰基-1-吡咯烷甲酸苄酯；(S)-1-Cbz-3-吡咯烷甲腈
• 英文名称: (+)-(S)-3-cyanopyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: 3-cyanopyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester；(S)-1-benzyloxycarbonyl-3-cyanopyrrolidine；benzyl (3S)-3-cyano-1-pyrrolidinecarboxylate；(S)-Benzyl 3-cyanopyrrolidine-1-carboxylate；benzyl (3S)-3-cyanopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 193693-69-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: WNULFIVJZGZMEY-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-N-Cbz-3-氰基吡咯烷 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 氢气 作用下， 反应 1.0h， 生成 (S)-pyrrolidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBAPENEM ANTIBACTERIALS WITH GRAM-NEGATIVE ACTIVITY
  [FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS DE CARBAPÉNEM AVEC ACTIVITÉ ANTI-GRAM NÉGATIF

  摘要：

  公开号：

  WO2011160020A3
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-1-N-Cbz-3-氰基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Stability against enzymatic hydrolysis of endomorphin-1 analogues containing β-proline

  摘要：

  内啡肽-1（Tyr-Pro-Trp-PheNH2）的对映体及其含（S）-或（R）-β-脯氨酸的类似物已被合成，并测定了它们对μ-阿片受体的亲和力。如预期所料，不同肽与一些商业可用酶的共育显示，D-残基的存在赋予了较强的抵抗消化能力。β-脯氨酸单独的存在就足以赋予生物学上关键的Pro-Trp键良好的抵抗水解能力。

  DOI：

  10.1039/b301507f

文献信息

• [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES AS HISTAMINE RECEPTORS LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DE RECEPTEURS HISTAMINIQUES A BASE DE DERIVES PYRROLIDINIQUES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2006040192A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The present invention relates to pyrrolidine derivatives of formula (I) having pharmacological activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of neurological and psychiatric disorders.

  本发明涉及具有药理活性的吡咯烷衍生物公式(I)，它们的制备方法，含有它们的组合物及其在治疗神经和精神障碍中的用途。
• Nitrilase-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Pyrrolidine- and Piperidinecarboxylic Acids
  作者：Margit Winkler、Dorith Meischler、Norbert Klempier

  DOI：10.1002/adsc.200700040

  日期：2007.6.4

  The enantioselective synthesis of the non-proteinogenic amino acids β-proline and nipecotic acids from their readily available nitriles is achieved in high enantiomeric excess by commercially available nitrilases. The presented procedure comprises not more than 4 steps, thus considerably reducing the multiple steps generally required. Amide formation is also observed for specific heterocyclic nitriles

  非蛋白源性氨基酸β-脯氨酸和乳糜酸从它们容易获得的腈中的对映选择性合成是通过市售腈水解酶以高对映体过量实现的。提出的过程包括不超过4个步骤，因此大大减少了通常需要的多个步骤。对于特定的杂环腈，也观察到酰胺的形成。
• Synthesis and binding activity of endomorphin-1 analogues containing β-amino acids
  作者：Giuliana Cardillo、Luca Gentilucci、Paolo Melchiorre、Santi Spampinato

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00562-x

  日期：2000.12

  this paper, we describe the synthesis of some endomorphin-1 based tetrapeptides in which a residue of the sequence Tyr-Pro-Trp-PheNH2 is replaced by the corresponding beta-isomer. These novel peptides showed different affinities for the opioid receptors labeled with [3H]-DAMGO in rat brain membranes, depending on the beta-amino acid. In particular, the tetrapeptide containing beta-Pro (Tyr-beta-(R)-Pro-Trp-PheNH2)

  Endomorphin-1（Tyr-Pro-Trp-PheNH2）被认为是μ阿片受体最有效的内源性配体。在本文中，我们描述了一些基于内啡肽-1的四肽的合成，其中序列Tyr-Pro-Trp-PheNH2的残基被相应的β-异构体取代。这些新肽对大鼠脑膜中标有[3H] -DAMGO标记的阿片类受体表现出不同的亲和力，具体取决于β-氨基酸。特别地，如其Ki值（分别为0.33和11.1 nM）所揭示的那样，含四肽的β-Pro（Tyr-β-（R）-Pro-Trp-PheNH2）显示出比内源性内啡肽-1高的亲和力。
• Method for delivery of molecules to intracellular targets
  申请人：——

  公开号：US20030119189A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  Disclosed are &bgr;-peptides and &bgr;-peptide conjugates that are capable of diffusing or otherwise being transported across the cell membranes of living cells. The &bgr;-peptides contain at least six &bgr;-amino acid residues, at leastsix of which are preferably &bgr; 3 -homoarginine residues. It has been found that when pharmacologically-active agents are conjugated to these types of &bgr;-peptides, the resulting conjugates (also disclosed herein) are also capable of diffusing or otherwise being transported across the cell membranes of living cells, including mammalian cells.

  揭示了能够扩散或以其他方式被运输穿过活细胞细胞膜的β-肽和β-肽共轭物。这些β-肽包含至少六个β-氨基酸残基，其中至少有六个是优选的β3-同型精氨酸残基。已经发现，当药理活性剂与这些类型的β-肽结合时，所得到的共轭物（本文中也披露）也能够扩散或以其他方式被运输穿过活细胞细胞膜，包括哺乳动物细胞。
• Oligomers and polymers of di-substituted cyclic imino carboxylic acids
  申请人：——

  公开号：US20020032334A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  Disclosed are cyclic imino oligomers and polymers comprised of subunits of the formula: 1 Also disclosed are combinatorial libraries and arrays of the cyclic imino compounds.

  本发明涉及由式1的亚单位组成的环状亚胺寡聚体和聚合物。还公开了环状亚胺化合物的组合库和阵列。