(E)-3-(1-(cyclohexylamino)ethylidene)-6-methyl-2H-pyran-2,4(3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (E)-3-(1-(cyclohexylamino)ethylidene)-6-methyl-2H-pyran-2,4(3H)-dione
• 英文别名: (3E)-3-[1-(cyclohexylamino)ethylidene]-6-methylpyran-2,4-dione
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: RPBIHLCKANPWMG-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 、 环己胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到(E)-3-(1-(cyclohexylamino)ethylidene)-6-methyl-2H-pyran-2,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  脱氢乙酸烯胺衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  脱氢乙酸是商业上用作抗菌和抗真菌剂的普通吡喃酮衍生物。在由N-羟基琥珀酰亚胺基乙酰乙酸酯合成脱氢乙酸（1）的基础上，合成了一系列新的基于烯胺的衍生物，以提高脱氢乙酸的抗菌活性。评价了合成的类似物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。衍生品4d（N-Ph）被确定为金黄色葡萄球菌生长的最有效抑制剂。总体而言，导数4b（N-Me）表现出最佳的广谱活性，与去氢乙酸相比，对大肠杆菌的最小抑菌浓度高五倍，最小杀生物浓度高11倍，此外还提高了对金黄色葡萄球菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2110-8

文献信息

• Synthesis and antibacterial activities of enamine derivatives of dehydroacetic acid
  作者：Alex G. Baldwin、Jonathan Bevan、David Brough、Ruth Ledder、Sally Freeman

  DOI：10.1007/s00044-017-2110-8

  日期：2018.3

  Dehydroacetic acid is a common pyrone derivative used commercially as an antibacterial and antifungal agent. Based on the synthesis of dehydroacetic acid (1) from N-hydroxysuccinimdyl acetoacetate, a novel series of enamine-based derivatives were synthesised in order to improve the antibacterial activity of dehydroacetic acid. The antibacterial activities of the synthesised analogues were evaluated

  脱氢乙酸是商业上用作抗菌和抗真菌剂的普通吡喃酮衍生物。在由N-羟基琥珀酰亚胺基乙酰乙酸酯合成脱氢乙酸（1）的基础上，合成了一系列新的基于烯胺的衍生物，以提高脱氢乙酸的抗菌活性。评价了合成的类似物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。衍生品4d（N-Ph）被确定为金黄色葡萄球菌生长的最有效抑制剂。总体而言，导数4b（N-Me）表现出最佳的广谱活性，与去氢乙酸相比，对大肠杆菌的最小抑菌浓度高五倍，最小杀生物浓度高11倍，此外还提高了对金黄色葡萄球菌的抗菌活性。