2,4-dinitro-6-(methoxycarbonyl)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 367947-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dinitro-6-(methoxycarbonyl)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 3,5-dinitro-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxybenzoate
• CAS: 367947-02-2
• 化学式: C₄₂H₄₀N₂O₁₂
• 分子量: 764.786
• InChiKey: LPEIIBYZSISRJT-SRDZHKAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dinitro-6-(methoxycarbonyl)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 叔丁醇 以89%的产率得到tert-butyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α,β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种在中性条件下合成寡糖的高效糖基化新方法：新型DISAL供体的制备和使用。

  摘要：

  需要高效，立体选择性的糖基化方法来合成复杂的寡糖，并将其作为糖生物学的工具。已经被广泛接受的所有糖基化方法都依赖于糖基化之前糖基供体的路易斯酸活化。在这里，我们提出了一种在中性或轻度碱性条件下糖基化的新方法。通过亲核芳族取代制备2-羟基-3,5-二硝基苯甲酸甲酯（DISAL）及其对位异构体4-羟基-3,5-二硝基苯甲酸甲酯的糖苷。在它们作为糖基供体的潜力的第一个证明中，实现了甲醇的立体定向糖基化。在受阻醇的糖基化反应中，β-给体被证明具有更高的反应性，并且主要形成了α-葡萄糖苷。被保护的单糖的糖基化，在没有路易斯酸和碱的情况下，在40-60℃下于1-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中平稳地进行与游离的6-OH或3-OH的反应，获得了良好的产率。3-OH的糖基化仅产生α-连接的二糖。

  DOI：

  10.1021/jo0057654
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 硫酸 、 硝酸 、 lithium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4-dinitro-6-(methoxycarbonyl)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种在中性条件下合成寡糖的高效糖基化新方法：新型DISAL供体的制备和使用。

  摘要：

  需要高效，立体选择性的糖基化方法来合成复杂的寡糖，并将其作为糖生物学的工具。已经被广泛接受的所有糖基化方法都依赖于糖基化之前糖基供体的路易斯酸活化。在这里，我们提出了一种在中性或轻度碱性条件下糖基化的新方法。通过亲核芳族取代制备2-羟基-3,5-二硝基苯甲酸甲酯（DISAL）及其对位异构体4-羟基-3,5-二硝基苯甲酸甲酯的糖苷。在它们作为糖基供体的潜力的第一个证明中，实现了甲醇的立体定向糖基化。在受阻醇的糖基化反应中，β-给体被证明具有更高的反应性，并且主要形成了α-葡萄糖苷。被保护的单糖的糖基化，在没有路易斯酸和碱的情况下，在40-60℃下于1-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中平稳地进行与游离的6-OH或3-OH的反应，获得了良好的产率。3-OH的糖基化仅产生α-连接的二糖。

  DOI：

  10.1021/jo0057654