1-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)cyclohexane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)cyclohexane-1,2-diol
• 英文别名: 1-(3,3-Dimethylbut-1-ynyl)cyclohexane-1,2-diol
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: TZSQAXJNASIYPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 1-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)cyclohexane-1,2-diol 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium iodide 、 palladium(II) iodide 作用下， 100.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到methyl 2-tert-butyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碘化钯直接催化3-Yne-1,2-二醇衍生物的氧化羰基化反应合成呋喃-3-羧酸和4-亚甲基-4,5-二氢呋喃-3-羧酸酯

  摘要：

  通过PdI 2 / KI一步一步将各种在C-1上带有伯或仲醇基的3-yne-1,2-二醇衍生物1有效地转化为高附加值的呋喃-3-羧酸酯2 -催化的直接氧化羰基化反应，该反应是在酒精介质中，相对温和的条件下进行的（100℃，在40个大气压下，CO和空气的4/1混合物）。通过仅使用氧气作为外部氧化剂，通过连续的5-内挖-杂环-烷氧基羰基化-脱水过程，可以以相当高的分离产率（56-93％）获得羰基化呋喃2。在类似条件下，2-甲基-3-炔-1,2-二醇3带有叔醇基团的化合物，以令人满意的收率（58-70％）提供了4-亚甲基-4,5-二氢呋喃-3-羧酸酯4。

  DOI：

  10.1021/jo301628n
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 2-羟基环己酮二聚物 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到1-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  碘化钯直接催化3-Yne-1,2-二醇衍生物的氧化羰基化反应合成呋喃-3-羧酸和4-亚甲基-4,5-二氢呋喃-3-羧酸酯

  摘要：

  通过PdI 2 / KI一步一步将各种在C-1上带有伯或仲醇基的3-yne-1,2-二醇衍生物1有效地转化为高附加值的呋喃-3-羧酸酯2 -催化的直接氧化羰基化反应，该反应是在酒精介质中，相对温和的条件下进行的（100℃，在40个大气压下，CO和空气的4/1混合物）。通过仅使用氧气作为外部氧化剂，通过连续的5-内挖-杂环-烷氧基羰基化-脱水过程，可以以相当高的分离产率（56-93％）获得羰基化呋喃2。在类似条件下，2-甲基-3-炔-1,2-二醇3带有叔醇基团的化合物，以令人满意的收率（58-70％）提供了4-亚甲基-4,5-二氢呋喃-3-羧酸酯4。

  DOI：

  10.1021/jo301628n

文献信息

• Synthesis of Furan-3-carboxylic and 4-Methylene-4,5-dihydrofuran-3-carboxylic Esters by Direct Palladium Iodide Catalyzed Oxidative Carbonylation of 3-Yne-1,2-diol Derivatives
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Vito Maltese、Lucia Veltri、Giuseppe Salerno

  DOI：10.1021/jo301628n

  日期：2012.10.5

  A variety of 3-yne-1,2-diol derivatives 1, bearing a primary or secondary alcoholic group at C-1, have been efficiently converted into high value added furan-3-carboxylic esters 2 in one step by PdI2/KI-catalyzed direct oxidative carbonylation, carried out in alcoholic media under relatively mild conditions (100 °C under 40 atm of a 4/1 mixture of CO and air). Carbonylated furans 2 were obtained in

  通过PdI 2 / KI一步一步将各种在C-1上带有伯或仲醇基的3-yne-1,2-二醇衍生物1有效地转化为高附加值的呋喃-3-羧酸酯2 -催化的直接氧化羰基化反应，该反应是在酒精介质中，相对温和的条件下进行的（100℃，在40个大气压下，CO和空气的4/1混合物）。通过仅使用氧气作为外部氧化剂，通过连续的5-内挖-杂环-烷氧基羰基化-脱水过程，可以以相当高的分离产率（56-93％）获得羰基化呋喃2。在类似条件下，2-甲基-3-炔-1,2-二醇3带有叔醇基团的化合物，以令人满意的收率（58-70％）提供了4-亚甲基-4,5-二氢呋喃-3-羧酸酯4。