cis-2-hydroxycyclohexyl 2,2,2-trichloroacetate | 7068-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2-hydroxycyclohexyl 2,2,2-trichloroacetate
• 英文别名: (+/-)-trichloro-acetic acid-(cis-2-hydroxy-cyclohexyl ester)；(+/-)-Trichlor-essigsaeure-(cis-2-hydroxy-cyclohexylester)；(+/-)-cis-1-Trichloracetoxy-cyclohexanol-(2)；[(1R,2S)-2-hydroxycyclohexyl] 2,2,2-trichloroacetate
• CAS: 7068-30-6
• 化学式: C₈H₁₁Cl₃O₃
• 分子量: 261.533
• InChiKey: YDHFWMUAEFFQLP-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-hydroxycyclohexyl 2,2,2-trichloroacetate 、 异丁酸酐 在 methyl (S)-2-(3,5-di-tert-butylphenylthioamido)-3-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)propanoate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cis-2-(2,2,2-trichloroacetoxy)cyclohexyl isobutyrate 、 cis-2-(2,2,2-trichloroacetoxy)cyclohexyl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization of meso-1,2-Diols via the Dynamic Kinetic Resolution of Its Monodichloroacetates

  摘要：

  Enantioselective acylation catalyzed by the thioamide modified 1-methylhistidine methyl ester 1 in combination with DABCO-mediated racemization of the substrate led to the efficient dynamic kinetic resolution or meso-1,2-diol monodichloroacetates. In this way, cyclic and acyclic meso-1,2-diol monodichloroacetates can be transformed to the enantiomerically enriched (1S,2R)-heterosubstituted diol diesters which are stable in enantiomerically pure form and can be readily used for further organic transformations.

  DOI：

  10.1021/jo100435f
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-cyclohexane 、 三氯乙酰氯 在 乙醚 作用下， 生成 cis-2-hydroxycyclohexyl 2,2,2-trichloroacetate
  参考文献：
  名称：

  The Role of Neighboring Groups in Replacement Reactions. XXI. Front-side Participation of the Acetoxy Group. Catalytic Effect of Acetic Acid on the Reaction of Glycols with Hydrogen Chloride^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01600a030