2-(5-氯-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙胺 | 1203-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(5-氯-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙胺
• 中文别名: 2-(3,5-二氟苯基)-苯并噻唑
• 英文名称: 5-chloro-2-methyltryptamine
• 英文别名: 2-methyl-5-chloro tryptamine；2-(5-chloro-2-methylindol-3-yl)ethan-1-amine；5-Chlor-2-methyl-tryptamin；2-(5-chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethanamine；2-(5-chloro-2-methyl-indol-3-yl)-ethylamine
• CAS: 1203-95-8
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂
• mdl: MFCD02656509
• 分子量: 208.691
• InChiKey: PPPQHAMKVHECAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-氯-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.92h， 生成 4-{N-[2-(1-benzhydryl-5-chloro-2-methylindol-3-yl)ethyl]-N-methylsulfamoyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-取代的 4-氨磺酰基苯甲酸衍生物作为胞质磷脂酶 A2α 的抑制剂

  摘要：

  N , N-二取代的4-氨磺酰基苯甲酸衍生物3，被发现是胞质磷脂酶 A 2 α (cPLA 2α）在基于配体的虚拟筛选方法中具有微摩尔活性，经过结构修饰以增加其酶抑制效力。用其他残基如萘基、萘甲基、吲哚烷基和不同取代的苯基部分取代磺酰胺氮上的取代基不会导致活性显着增加。只有与在虚拟筛选中用作模板的有效的已知二苯甲基吲哚取代的苯甲酸衍生物的强结构收敛才能产生具有相当强效的化合物。因此，氨磺酰基苯甲酸衍生物85和88对cPLA 2 α显示出亚微摩尔IC 50值。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02895-x
• 作为产物：
  描述：

  1H-2-甲基-3-氨乙基吲哚 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 maltose binding protein-rebeccamycin halogenase 、 rebeccamycin halogenase variant 10S 、 腺嘌呤黄素 、 还原型辅酶Ⅰ 、 sodium chloride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2-(5-氯-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Directed evolution of RebH for catalyst-controlled halogenation of indole C–H bonds

  摘要：

  通过使用质谱直接筛选氘代探针底物的选择性变化，进化出了能够氯化取代吲哚的RebH变体，包括对吲哚氮原子的ortho-, meta-, 和 para-位置。

  DOI：

  10.1039/c5sc04680g

文献信息

• Convenient synthesis of spiroindolenines from tryptamine-derived isocyanides and organic azides by cobalt catalysis in pure water
  作者：Shuai Jiang、Wen-Bin Cao、Hai-Yan Li、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/d1gc00270h

  日期：——

  A Co-catalyzed coupling of 3-(2-isocyanoethyl)indoles with organic azides in pure water for accessing spiroindolenine derivatives was developed. This strategy features mild reaction conditions, high atom-economy, excellent yields, wide substrate scopes, and broad functional group tolerance. The products were obtained simply by sequential operation involving extraction, concentration, precipitation

  建立了3-（2-异氰基乙基）吲哚与有机叠氮化物在纯水中的共催化偶联物，以得到螺环吲哚衍生物。该策略的特点是反应条件温和，原子经济性高，产率高，底物范围广，官能团耐受性强。只需通过包括萃取，浓缩，沉淀和过滤的顺序操作即可获得产品，而无需进行繁琐的柱色谱分离。更重要的是，水性催化体系可以循环至少十次而不降低催化活性。该策略提供了一种绿色高效的螺环吲哚衍生物的构建方法。
• Structural Characterization and Computer-Aided Optimization of a Small-Molecule Inhibitor of the Arp2/3 Complex, a Key Regulator of the Actin Cytoskeleton
  作者：Andrew W. Baggett、Zoe Cournia、Min Suk Han、George Patargias、Adam C. Glass、Shih-Yuan Liu、Brad J. Nolen

  DOI：10.1002/cmdc.201200104

  日期：2012.7

  crystal structure, we used computational docking and free‐energy perturbation calculations of monosubstituted derivatives of 1 to guide optimization efforts. Biochemical assays of ten newly synthesized compounds led to the identification of compound 2, which exhibits a threefold increase in inhibitory activity in vitro relative to 1. In addition, our computational analyses unveiled a surface groove

  CK-666 ( 1 ) 是最近发现的肌动蛋白相关蛋白 2/3 (Arp2/3) 复合物的小分子抑制剂，这是一种关键的肌动蛋白细胞骨架调节剂，在细菌发病机制和癌细胞运动中发挥作用。虽然1是市售的，但与1结合的 Arp2/3 复合物的晶体结构尚未见报道，因此其作用机制尚不确定。此外，其相对较低的效力增加了其体内脱靶效应的可能性，使其在细胞生物学研究中的影响解释复杂化并妨碍其临床应用。在此我们报告了与 Arp2/3 复合物结合的1的晶体结构，这表明1在 Arp2 和 Arp3 亚基之间结合以稳定复合物的无活性构象。基于晶体结构，我们使用1的单取代导数的计算对接和自由能微扰计算来指导优化工作。对十种新合成化合物进行生化分析，鉴定出化合物2，其体外抑制活性比1增加了三倍。此外，我们的计算分析揭示了 Arp2 和 Arp3 亚基界面处的表面凹槽，可用于额外的基于结构的优化。
• Asymmetric fluorinative dearomatization of tryptamine derivatives
  作者：Xiao-Wei Liang、Chuan Liu、Wei Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c7cc02419c

  日期：——

  An asymmetric fluorinative dearomatization reaction of tryptamine derivatives was developed by a chiral anion phase transfer catalyst (PTC) system, and the preliminary results of the reaction mechanistic study were achieved. This method features simple operation, facile introduction of fluorine atom in a highly enantioselective manner and construction of two contiguous quaternary stereogenic centers

  通过手性阴离子相转移催化剂（PTC）体系开发了一种类固醇胺类衍生物的不对称氟化脱芳香化反应，并取得了初步的反应机理研究结果。该方法具有操作简单，易于以高度对映选择性引入氟原子以及构建两个连续的四级立体异构中心的特点。
• Gold-Catalyzed Spirocyclization Reactions of <i>N</i>-Propargyl Tryptamines and Tryptophans in Aqueous Media
  作者：Nazarii Sabat、Feryel Soualmia、Pascal Retailleau、Alhosna Benjdia、Olivier Berteau、Xavier Guinchard

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01370

  日期：2020.6.5

  derivatives that are readily available from both synthetic and biocatalytic approaches undergo gold-catalyzed dearomative cyclizations in aqueous media to the corresponding spirocyclic derivatives. In addition to the efficiency of the method, operating in aqueous media affords a selective entry to C2-unsubstituted spiroindolenines that have long remained unattainable by Au(I) catalysis. Moderate to excellent

  可以从合成和生物催化方法容易获得的N-丙炔基色胺和色氨酸衍生物在水性介质中经历金催化的脱芳香环化反应，形成相应的螺环衍生物。除了该方法的效率以外，在水性介质中操作还提供了选择性进入C2-未取代螺环吲哚胺的选择权，这些化合物长期以来仍无法通过Au（I）催化获得。获得了具有各种取代基的所需螺环产物的中等至优异的产率。
• Total Synthesis of (+)-Minfiensine: Construction of the Tetracyclic Core Structure by an Asymmetric Cascade Cyclization
  作者：Ze-Xin Zhang、Si-Cong Chen、Lei Jiao

  DOI：10.1002/anie.201602771

  日期：2016.7.4

  method for one‐step construction of the tetracyclic core structure of the indole alkaloid (+)‐minfiensine was developed utilizing a palladium‐catalyzed asymmetric indole dearomatization/iminium cyclization cascade. An efficient total synthesis of (+)‐minfiensine was realized using this strategy. The present method enables access to the common core structure of a series of monoterpene indole alkaloids, such

  利用钯催化的不对称吲哚脱芳香化/亚胺环化级联反应，开发了一种一步法构建吲哚生物碱（+）-非芬太尼四环核结构的新方法。使用该策略可以有效地合成（+）-minfiensine。本方法使得能够获得一系列单萜吲哚生物碱的共同核心结构，例如长春花碱，echitamine和aspidosphyllineA。