2-(5-chloro-2-methylindol-3-yl)-N-methylethan-1-amine | 1207-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-chloro-2-methylindol-3-yl)-N-methylethan-1-amine
• 英文别名: 5-Chlor-2-methyl-N-methyl-tryptamin；[2-(5-chloro-2-methyl-indol-3-yl)-ethyl]-methyl-amine；5-Chloro-N,2-dimethyl-1H-indole-3-ethanamine；2-(5-chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)-N-methylethanamine
• CAS: 1207-39-2
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂
• 分子量: 222.718
• InChiKey: PWDRLPSGXUDOLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-chloro-2-methylindol-3-yl)-N-methylethan-1-amine 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 4-{N-[2-(1-benzhydryl-5-chloro-2-methylindol-3-yl)ethyl]-N-methylsulfamoyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-取代的 4-氨磺酰基苯甲酸衍生物作为胞质磷脂酶 A2α 的抑制剂

  摘要：

  N , N-二取代的4-氨磺酰基苯甲酸衍生物3，被发现是胞质磷脂酶 A 2 α (cPLA 2α）在基于配体的虚拟筛选方法中具有微摩尔活性，经过结构修饰以增加其酶抑制效力。用其他残基如萘基、萘甲基、吲哚烷基和不同取代的苯基部分取代磺酰胺氮上的取代基不会导致活性显着增加。只有与在虚拟筛选中用作模板的有效的已知二苯甲基吲哚取代的苯甲酸衍生物的强结构收敛才能产生具有相当强效的化合物。因此，氨磺酰基苯甲酸衍生物85和88对cPLA 2 α显示出亚微摩尔IC 50值。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02895-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-氯-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-(5-chloro-2-methylindol-3-yl)-N-methylethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的 4-氨磺酰基苯甲酸衍生物作为胞质磷脂酶 A2α 的抑制剂

  摘要：

  N , N-二取代的4-氨磺酰基苯甲酸衍生物3，被发现是胞质磷脂酶 A 2 α (cPLA 2α）在基于配体的虚拟筛选方法中具有微摩尔活性，经过结构修饰以增加其酶抑制效力。用其他残基如萘基、萘甲基、吲哚烷基和不同取代的苯基部分取代磺酰胺氮上的取代基不会导致活性显着增加。只有与在虚拟筛选中用作模板的有效的已知二苯甲基吲哚取代的苯甲酸衍生物的强结构收敛才能产生具有相当强效的化合物。因此，氨磺酰基苯甲酸衍生物85和88对cPLA 2 α显示出亚微摩尔IC 50值。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02895-x

文献信息

• N-Substituted 4-sulfamoylbenzoic acid derivatives as inhibitors of cytosolic phospholipase A2α
  作者：Daniel Borecki、Matthias Lehr

  DOI：10.1007/s00044-022-02895-x

  日期：2022.6

  substituted phenyl moieties did not lead to a significant increase in activity. Only strong structural convergence to the potent known benzhydrylindole-substituted benzoic acid derivatives that had served as templates in the virtual screening resulted in compounds with considerable potency. Thus, the sulfamoyl benzoic acid derivatives 85 and 88 showed submicromolar IC50 values against cPLA2α.

  N , N-二取代的4-氨磺酰基苯甲酸衍生物3，被发现是胞质磷脂酶 A 2 α (cPLA 2α）在基于配体的虚拟筛选方法中具有微摩尔活性，经过结构修饰以增加其酶抑制效力。用其他残基如萘基、萘甲基、吲哚烷基和不同取代的苯基部分取代磺酰胺氮上的取代基不会导致活性显着增加。只有与在虚拟筛选中用作模板的有效的已知二苯甲基吲哚取代的苯甲酸衍生物的强结构收敛才能产生具有相当强效的化合物。因此，氨磺酰基苯甲酸衍生物85和88对cPLA 2 α显示出亚微摩尔IC 50值。