2-氨基-5-环戊基-1,3,4-噻二唑 | 57235-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-氨基-5-环戊基-1,3,4-噻二唑
• 英文名称: 5-cyclopentyl-1,3,4-thiadiazole-2-amine
• 英文别名: 5-cyclopentyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine；5-cyclopentyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamine；5-cyclopentyl-2-amino-1,3,4-thiadiazole；2-Amino-5-cyclopentyl-1,3,4-thiadiazol
• CAS: 57235-54-8
• 化学式: C₇H₁₁N₃S
• mdl: MFCD01044255
• 分子量: 169.25
• InChiKey: MGSBORAJOCQFOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-环戊基-1,3,4-噻二唑 在 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-cyclopentyl-N-(7-(1-methyl-3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,5-naphthyridin-2-yl)-N-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1,3,4-thiadiazole-2-amine
  参考文献：
  名称：

  NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND OR SALT THEREOF

  摘要：

  由式[1]表示的化合物（在该式中，Z表示N、CH或类似物；X表示NH或类似物；R表示杂环烷基或类似物；R2、R3和R4中的每一个表示氢原子、卤原子、烷氧基或类似物；R5表示杂环烷基或类似物）或其盐。

  公开号：

  US20150322063A1
• 作为产物：
  描述：

  环戊腈 、 氨基硫脲 在 三氟乙酸 作用下， 以61.8%的产率得到2-氨基-5-环戊基-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  带有杂芳环的N-噻二唑-4-羟基-2-喹诺酮-3-羧酰胺作为新型抗菌剂：设计，合成，生物学评估和目标识别。

  摘要：

  由于发生抗生素抗性，细菌感染性疾病已成为对公共健康的严重威胁。为了克服抗生素抗性，迫切需要新型抗生素。N-噻二唑-4-羟基-2-喹诺酮-3-羧酰胺是一类潜在的新型抗菌剂，因为其衍生物之一被确定为针对金黄色葡萄球菌的抗菌剂。但是，尚未执行效能导向的结构优化。在这项研究中，我们设计和合成了37种衍生物，并评估了它们对金黄色葡萄球菌ATCC29213的抗菌活性，从而鉴定出十种有效抑菌剂，其最低抑菌浓度（MIC）值均低于1μg/ mL。接下来，我们针对一组抗药性临床分离株进行了细菌生长抑制测定，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌，以及对HepG2和HUVEC细胞的细胞毒性测定。一种被测试的化合物，称为1-乙基-4-羟基-2-氧代-N-（5-（噻唑-2-基）-1,3,4-噻二唑-2-基）-1,2-二氢喹啉-与万古霉素相比，3-羧酰胺（g37）对被测菌株的抗菌力（MIC：0.25-1μg/ mL对1-64μg/

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.112022

文献信息

• Hypoglycaemic agents
  作者：D F Hayman、V Petrow、O Stephenson

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1964.tb07510.x

  日期：2011.4.12

  Various 3-substituted derivatives of 1-(p-vinylbenzenesulphonyl)urea, 1-[p-(2-chloroethyl)benzenesulphonyl]urea and 1-[p-(2-bromoethyl)benzenesulphonyl]urea are described. Several of the compounds possess noteworthy hypoglycaemic activity on oral administration in rabbits. In contrast, several related 5-substituted derivatives of 2-[p-(2-chloroethyl)benzenesulphonamido]-1,3,4-thiadiazoles and -1,3,4-oxadiazoles were virtually inactive.

  标题：摘要 描述了1-(对乙烯基苯磺酰基)脲、1-[对-(2-氯乙基)苯磺酰基]脲和1-[对-(2-溴乙基)苯磺酰基]脲的各种3-取代衍生物。其中几种化合物在兔子口服后表现出显著的降糖活性。相比之下，几种相关的2-[对-(2-氯乙基)苯磺酰胺基]-1,3,4-噻二唑和-1,3,4-噁二唑的5-取代衍生物几乎没有活性。
• 1-Thiadiazolyl-5-acylimidazolidinones
  申请人：Velsicol Chemical Corporation

  公开号：US04167407A1

  公开（公告）日：1979-09-11

  This invention discloses new compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is selected from the group consisting of alkyl of up to 3 carbon atoms, cycloalkyl, alkenyl, chloroalkyl, bromoalkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfonyl and alkylsulfinyl; R.sup.2 is selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, haloalkyl and ##STR2## wherein R.sup.4 and R.sup.5 are each selected from the group consisting of hydrogen and alkyl; and R.sup.3 is selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, haloalkyl, alkynyl, alkoxyalkyl, cycloalkyl and ##STR3## WHEREIN X is selected from the group consisting of alkyl, alkoxy, halogen, haloalkyl, alkylthio, nitro and cyano; n is an integer from 0 to 3; and m is the integer 0 or 1. Further disclosed is the herbicidal utility of the foregoing compounds.

  本发明揭示了新的化合物的公式##STR1##其中R.sup.1选自以下组：碳数不超过3的烷基，环烷基，烯基，氯代烷基，溴代烷基，烷氧基，烷基硫基，烷基磺酰基和烷基亚磺酰基; R.sup.2选自以下组：烷基，烯基，卤代烷基和##STR2##其中R.sup.4和R.sup.5各自选自氢和烷基的组; R.sup.3选自以下组：烷基，烯基，卤代烷基，炔基，烷氧基烷基，环烷基和##STR3##其中X选自以下组：烷基，烷氧基，卤素，卤代烷基，烷基硫基，硝基和氰基; n是0到3的整数; m是整数0或1。进一步揭示了上述化合物的除草用途。
• Thiadiazolylimidazolidinones herbicides
  申请人：Velsicol Chemical Corporation

  公开号：US04012223A1

  公开（公告）日：1977-03-15

  The invention discloses compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is cycloalkyl of from 3 to 7 carbon atoms optionally substituted with alkyl, alkoxy, halogen or hydroxy, and R.sup.2 is alkyl.

  本发明揭示了具有下列式子的化合物：##STR1## 其中R1是3至7个碳原子的环烷基，可选地被烷基，烷氧基，卤素或羟基取代，R2是烷基。
• 1-Thiadiazolyl-6-acyloxytetrahydropyrimidinone herbicides
  申请人：Velsicol Chemical Corporation

  公开号：US04004912A1

  公开（公告）日：1977-01-25

  Disclosed are new compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is cycloalkyl; R.sup.2 is selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, haloalkyl and ##STR2## wherein R.sup.4 and R.sup.5 are each selected from the group consisting of hydrogen and alkyl; and R.sup.3 is selected from the group consisting of hydrogen and ##STR3## wherein R.sup.6 is selected from the group consisting of alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl, cycloalkyl and ##STR4## WHEREIN X is selected from the group consisting of alkyl, halogen, haloalkyl, nitro, cyano and alkoxy, and m and n are each integers from 0 to 3. The subject compounds are useful as herbicides.

  本发明涉及一种新的化合物，其化学式为## STR1 ##其中R.sup.1为环烷基; R.sup.2选自由烷基，烯烃基，卤代烷基和## STR2 ##其中R.sup.4和R.sup.5各自选自氢和烷基; R.sup.3选自氢和## STR3 ##其中R.sup.6选自烷基，卤代烷基，烯烃基，炔烃基，烷氧基烷基，环烷基和## STR4 ##其中X选自烷基，卤素，卤代烷基，硝基，氰基和烷氧基，m和n分别为0到3的整数。这些化合物可用作除草剂。
• Thiadiazolyl and cycloimino imidazolidinones
  申请人：Velsicol Chemical Corporation

  公开号：US04043795A1

  公开（公告）日：1977-08-23

  This invention discloses new compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, alkenyl, haloalkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfonyl and alkylsulfinyl; R.sup.2 is selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, haloalkyl and ##STR2## wherein R.sup.3 and R.sup.4 are each selected from the group consisting of hydrogen and alkyl; and m is an integer from 0 to 4.

  这项发明揭示了新的化合物公式为：##STR1## 其中，R.sup.1选自烷基、环烷基、烯基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基和烷基亚磺酰基的群；R.sup.2选自烷基、烯基、卤代烷基和##STR2## 其中，R.sup.3和R.sup.4各自选自氢和烷基；m为0至4的整数。