1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-4-en-1-one | 53342-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-4-en-1-one
• 英文别名: 4-(Trifluoromethyl)phenyl(3-butenyl) ketone；1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pent-4-en-1-one
• CAS: 53342-47-5
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O
• 分子量: 228.214
• InChiKey: QIBCEWBPIZGQTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-4-en-1-one 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-4-en-1-ylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  使用流动生成的重氮化合物的多用途室温合成二和三取代的丙二烯的方法

  摘要：

  流动产生的不稳定的重氮化合物与末端炔烃之间的铜催化偶联反应提供了二取代和三取代的丙二烯。这种极其温和和快速的转化高度耐受几个官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.201501538
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酸 在 草酰氯 、 magnesium 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过氧化 Umpolung 对羰基衍生物的 α-环丙烷化。

  摘要：

  碘 (III) 试剂对亲核试剂的反应性通常与 umpolung 和阳离子机制有关。在此，我们报告了通过氧化 umpolung 将一系列酮衍生物转化为 α-环丙烷化酮的一般过程。对副产物的机理研究和仔细表征表明，该反应遵循意想不到的途径，并表明非经典碳正离子的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.202007439

文献信息

• Iminyl-Radicals by Oxidation of α-Imino-oxy Acids: Photoredox-Neutral Alkene Carboimination for the Synthesis of Pyrrolines
  作者：Heng Jiang、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201706270

  日期：2017.9.25

  α‐imino‐oxy propionic acids for the generation of iminyl radicals has been accomplished through the use of Ir(dFCF3ppy)2(dtbbpy)PF6 as a photoredox catalyst. Different from visible‐light‐promoted homolysis and single‐electron reduction of oxime derivatives, this strategy provides a novel catalytic cycle for alkene carboimination through a sequence comprising N‐radical generation, iminyl radical cyclization,

  通过使用Ir（dFCF 3 ppy）2（dtbbpy）PF 6作为光氧化还原催化剂，可以实现α-亚氨基氧丙酸在可见光促进下的脱羧，从而生成亚胺基。与可见光促进的肟衍生物的均质分解和单电子还原不同，该策略通过包括N自由基生成，亚胺基自由基环化，向Michael受体添加分子间共轭物和单个在整个氧化还原中性过程中电子还原以提供各种吡咯啉衍生物。由这种合成方法制备的吡咯啉衍生物可以容易地构建吲哚并立定生物碱骨架。
• Iron-catalyzed carbonylative cyclization of γ,δ-unsaturated aromatic oxime esters to functionalized pyrrolines
  作者：Youcan Zhang、Zhiping Yin、Hai Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d0cc02784g

  日期：——

  Herein, a new method of iron-catalyzed carbonylative cyclization of γ,δ-unsaturated aromatic oxime esters to functionalized pyrrolines has been developed. By using readily available substrates, 32 examples of functionalized pyrrolines were prepared in moderate to good yields. Notably, examples of reduction and cycloaddition reactions of the obtained product were given as well.

  在此，开发了铁催化的γ，δ-不饱和芳族肟酯羰基化成官能化吡咯的新方法。通过使用容易获得的底物，以中等至良好的产率制备了32个官能化吡咯啉的实例。值得注意的是，还给出了所得产物的还原和环加成反应的实例。
• Highly Enantioselective Construction of Dihydrooxazines via Pd-Catalyzed Asymmetric Carboetherification
  作者：Na Li、Baozhen Sun、Shuang Liu、Jinbo Zhao、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04123

  日期：2020.1.3

  Pd-catalyzed asymmetric carboetherification of γ,δ-alkenyl oximes with (hetero)aryl and alkenyl halides in the presence of a commercially available bisphosphine ligand. The enantioenriched products can be facilely converted to functionalized alcohols with high fidelity of chiral transfer.

  在市售双膦存在下，Pd催化γ，δ-烯基肟与（杂）芳基和烯基卤化物的不对称碳醚化反应，可以实现高度对映体富集的5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪的直接合成。配体。富含对映体的产物可以容易地转化为具有高保真度的手性转移的官能化醇。
• Continuous Flow Synthesis of Ketones from Carbon Dioxide and Organolithium or Grignard Reagents
  作者：Jie Wu、Xiaoqing Yang、Zhi He、Xianwen Mao、T. Alan Hatton、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.201405014

  日期：2014.8.4

  describe an efficient continuous flow synthesis of ketones from CO2 and organolithium or Grignard reagents that exhibits significant advantages over conventional batch conditions in suppressing undesired symmetric ketone and tertiary alcohol byproducts. We observed an unprecedented solvent‐dependence of the organolithium reactivity, the key factor in governing selectivity during the flow process. A facile

  我们描述了由CO 2和有机锂或格氏试剂的有效连续流动合成酮，在抑制不希望的对称酮和叔醇副产物方面，与常规间歇条件相比，它显示出显着优势。我们观察到有机锂反应性的前所未有的溶剂依赖性，这是控制流动过程中选择性的关键因素。还建立了一种通过在线生成有机金属试剂以模块化方式制备酮的简便，可伸缩的三步一流工艺。
• Saturated Bioisosteres of <i>ortho</i> ‐Substituted Benzenes
  作者：Aleksandr Denisenko、Pavel Garbuz、Svetlana V. Shishkina、Nataliya M. Voloshchuk、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1002/anie.202004183

  日期：2020.11.9

  Saturated bioisosteres of ortho‐disubstituted benzenes (bicyclo[2.1.1]hexanes) were synthesized, characterized and validated. These cores were incorporated into the bioactive compounds Valsartan, Boskalid and Fluxapyroxad instead of the benzene ring. The saturated analogues showed a similar level of antifungal activity compared to that of Boskalid and Fluxapyroxad.

  合成，表征和验证了邻二取代苯（双环[2.1.1]己烷）的饱和生物等排体。这些核心被并入了生物活性化合物Valsartan，Boskalid和Fluxapyroxad，而不是苯环。饱和类似物显示出与Boskalid和Fluxapyroxad相似的抗真菌活性。