9-methoxydibenzo[c,g]phenanthrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-methoxydibenzo[c,g]phenanthrene
• 英文别名: 5-Methoxypentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.017,22]docosa-1(14),2(11),3(8),4,6,9,12,15,17,19,21-undecaene；5-methoxypentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.017,22]docosa-1(14),2(11),3(8),4,6,9,12,15,17,19,21-undecaene
• 化学式: C₂₃H₁₆O
• 分子量: 308.379
• InChiKey: QXXGQVQJPGHNIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methoxydibenzo[c,g]phenanthrene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到dibenzo[c,g]phenanthren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Resolution of Substituted [5]Carbohelicenes

  摘要：

  Three types of racemic [5]helicenyl acetates (la, 2, and 3a) were synthesized. The synthesis of 2 was achieved by regioselective oxidation using o-iodoxybenzoic acid. The enzymatic kinetic resolution of la-3a was studied. The conversion with the highest rate and ee was obtained using la as the substrate and lipase Amano PS-IM as the enzyme. The two enantiomers of 1-[5]helicenol 3b were separated using (1S)-10-camphorsulfonyl chloride as the chiral resolving agent.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00759
• 作为产物：
  描述：

  1-((E)-2-溴乙烯基)-4-甲氧基苯 在 四氢呋喃 、 正丁基锂 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 9-methoxydibenzo[c,g]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  环状二芳基 λ3-溴烷：通过环加成反应快速获得分子复杂性

  摘要：

  联芳基化合物在有机合成中有着广泛的应用。然而，由于制备具有挑战性，顺序多取代的联芳基化合物尚未得到充分开发。在此，我们报道了通过环状二芳基 λ 3 -溴的周环反应合成不对称的 2,3,2',3',4-取代的联芳基。官能团耐受性和原子经济性允许在单个反应步骤中获得分子复杂性。连续流动协议已被设计用于放大反应，而后功能化已开发利用剩余的 Br 原子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03278