1,2,5,6-tetra-O-allyl-D-mannitol | 61708-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,5,6-tetra-O-allyl-D-mannitol
• 英文别名: O¹,O²,O⁵,O⁶-tetraallyl-D-mannitol；(2R,3S,4S,5R)-1,2,5,6-tetrakis(prop-2-enoxy)hexane-3,4-diol
• CAS: 61708-10-9
• 化学式: C₁₈H₃₀O₆
• 分子量: 342.433
• InChiKey: UMWUJSTZILXNOY-BRSBDYLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5,6-tetra-O-allyl-D-mannitol 在 sodium tetrahydroborate 、 过碘酸 作用下， 生成 (S)-2,3-bis-allyloxy-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  革兰氏阳性菌脂磷壁酸的合成研究。I. 合成化脓性链球菌脂磷壁酸的拟议基本结构

  摘要：

  描述了对据报道可诱导无毒 TNF 的化脓性链球菌脂磷壁酸 (LTA) 的合成研究。LTA 的基本结构是通过将糖脂部分与聚（甘油磷酸）（PGP）部分偶联并随后去保护来构建的。PGP 部分是通过简单的重复程序制备的，使用亚磷酰胺方法构建 1,3-磷酸二酯键。糖脂部分是使用适当的糖基氟作为供体合成的，其中对硝基苄基成功地用于临时保护羟基官能团。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2643
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 32.5h， 生成 1,2,5,6-tetra-O-allyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  革兰氏阳性菌脂磷壁酸的合成研究。I. 合成化脓性链球菌脂磷壁酸的拟议基本结构

  摘要：

  描述了对据报道可诱导无毒 TNF 的化脓性链球菌脂磷壁酸 (LTA) 的合成研究。LTA 的基本结构是通过将糖脂部分与聚（甘油磷酸）（PGP）部分偶联并随后去保护来构建的。PGP 部分是通过简单的重复程序制备的，使用亚磷酰胺方法构建 1,3-磷酸二酯键。糖脂部分是使用适当的糖基氟作为供体合成的，其中对硝基苄基成功地用于临时保护羟基官能团。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2643

文献信息

• D-mannitol derivatives as HIV aspartyl protease inhibitors
  申请人：Pharmacor Inc.

  公开号：US06313177B1

  公开（公告）日：2001-11-06

  A D-mannitol derivative selected from the group consisting of a compound of formula pharmaceutically acceptable derivatives thereof and where applicable or appropriate pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3 and R4 are the same or different and may each independently be selected from among alkyl and aryl (i.e. aromatic including aromatic like) groups. The D-mannitol derivatives may be used as HIV aspartyl protease inhibitors.

  从包括以下化合物的化合物中选择的一种D-甘露醇衍生物，其化学式为，其中R1、R2、R3和R4相同或不同，且每个可以独立地从烷基和芳基（即包括芳香族和类似芳香族的）基团中选择。这些D-甘露醇衍生物可用作HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂。
• NEUE D-MANNIT-ABKÖMMLINGE ALS VORPRODUKTE ZUR SYNTHESE VON PHOSPHOLIPIDEN
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP0116566B1

  公开（公告）日：1988-06-08
• D-MANNITOL DERIVATIVES AS HIV ASPARTYL PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Pharmacor Inc.

  公开号：EP1175385A1

  公开（公告）日：2002-01-30
• US4734225A
  申请人：——

  公开号：US4734225A

  公开（公告）日：1988-03-29
• US4804789A
  申请人：——

  公开号：US4804789A

  公开（公告）日：1989-02-14