(S)-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: (3S)-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydroinden-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: NQFYYRNQPBGGHN-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-bromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-prop-2-en-1-one 在 正丁基锂 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 对甲苯磺酸 、 (S)-(+)-(3,5-二氧-4-磷-环庚并[2,1-a] 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (S)-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称分子内1,4-加成反应的对映选择性合成手性3-芳基-1-茚满酮

  摘要：

  对映选择性合成潜在有用的手性3-芳基-1-茚满酮是通过在相对温和的条件下，使用非常简单的MonoPhos作为手性配体，通过铑催化的频哪醇硼烷查尔酮衍生物的不对称分子内1,4-加成而实现的。这种新颖的方案可轻松获得高收率（最高95％）且对映选择性（最高ee达95％）的多种对映体富集的3-芳基-1-茚满酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo302656s

文献信息

• Synthesis of Chiral 3-Substituted Indanones via an Enantioselective Reductive-Heck Reaction
  作者：Ana Minatti、Xiaolai Zheng、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo701741y

  日期：2007.11.1

  An efficient intramolecular palladium-catalyzed, asymmetric reductive-Heck reaction has been developed, which allowed for the synthesis of either enantiomerically enriched 3-substituted indanones or α-exo-methylene indanones depending on the base used.

  已经开发了有效的分子内钯催化的不对称还原-Heck反应，其取决于所用的碱，可以合成对映体富集的3-取代的茚满酮或α-外-亚甲基茚满酮。
• Asymmetric Hydroarylation of Enones via Nickel-Catalyzed 5-<i>Endo-Trig</i> Cyclization
  作者：Xurong Qin、Marcus Wen Yao Lee、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02130

  日期：2019.8.2

  A nickel-catalyzed reductive cyclization of enones affords a wide array of indanones in high enantiomeric induction. The reaction is featured with an unprecedented broad scope of substrates. The versatility of the new method is demonstrated in several short stereoselective syntheses of medically valuable (R)-tolterodine, parent and deuterated (+)-indatraline, and an antitumor natural product, (+)-multisianthol

  镍催化的烯酮的还原环化在高对映异构体诱导下提供了多种茚满酮。该反应具有前所未有的广泛底物范围。新方法的多功能性在医学上有价值的（R）-托特罗定，母体和氘代（+）-茚达林以及抗肿瘤天然产物（+）-multisianthol的几种短时立体选择性合成中得到了证明。相比之下，这些化合物不能通过钯催化的类似方法令人满意地制备。
• Synthesis of Optically Pure 1-Amino-3-aryl Indanes Exemplified by [nl](+)-Indatraline
  作者：Karsten Juhl、Niels Nørager、Linda Lorentz-Petersen、Lars Lyngsø、Jan Kehler

  DOI：10.1055/s-0030-1260823

  日期：2011.7

  A versatile procedure for the synthesis of optically pure 1-amino-3-aryl indanes is presented, exemplified by the synthesis of the triple uptake inhibitor (+)-indatraline (1).

  本文介绍了一种多用途的合成光学纯1-氨基-3-芳基茚满的方法，以三重摄取抑制剂（+）-茚达曲林（1）的合成为例进行了说明。
• Gold-Catalyzed Formal Cycloaddition of 2-Ethynylbenzyl Ethers with Organic Oxides and α-Diazoesters
  作者：Samir Kundlik Pawar、Chiou-Dong Wang、Sabyasachi Bhunia、Appaso Mahadev Jadhav、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201303016

  日期：2013.7.15

  A world of possibilities: Gold‐catalyzed reactions of 2‐ethynylbenzyl ethers with organic oxides and α‐diazoesters gave 1,3‐dihydroisobenzofuran and naphthalene derivatives, respectively (see scheme; EWG=electron‐withdrawing group). Mechanisms for the formation of the formal cycloadducts were elucidated by isotope labeling.

  可能性无限：2-乙炔基苄基醚与有机氧化物和α-重氮酯的金催化反应分别得到1,3-二氢异苯并呋喃和萘衍生物（参见方案； EWG =吸电子基团）。通过同位素标记阐明了形成正式环加合物的机理。
• Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of 3-arylindenones for the synthesis of chiral 3-arylindanones
  作者：Jun Yan、Yu Nie、Feng Gao、Qianjia Yuan、Fang Xie、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132003

  日期：2021.3

  An efficient synthesis of chiral 3-arylindanones via iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 3-arylindenones has been developed. The reaction showed good compatibility with various functional groups, delivering a variety of 3-arylindanones in excellent yields and with good enantioselectivities. The reaction was also carried out on a gram-scale, delivering the product in quantitative yield. In

  已经开发了通过铱催化的3-炔烃的不对称氢化的有效合成手性3-芳基茚满酮。该反应显示出与各种官能团的良好相容性，以优异的产率和良好的对映选择性提供了各种3-芳基茚满酮。该反应也以克为单位进行，以定量产率递送产物。此外，产品可以轻松衍生化并转化为天然产品和药物制剂。