N-(2-硝基-4-甲氧基苯基)邻氨基苯甲酸 | 92906-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-硝基-4-甲氧基苯基)邻氨基苯甲酸
• 英文名称: N-(2-nitro-4-methoxyphenyl)anthranilic acid
• 英文别名: N-(4-methoxy-2-nitro-phenyl)-anthranilic acid；N-(4-Methoxy-2-nitro-phenyl)-anthranilsaeure；2-(4-Methoxy-2-nitroanilino)benzoic acid
• CAS: 92906-29-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₅
• 分子量: 288.26
• InChiKey: CTYSRBRZYWDOJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-硝基-4-甲氧基苯基)邻氨基苯甲酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢溴酸 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Anticancer Activity Evaluation of Diazepinomicin Derivatives

  摘要：

  合成了一系列地西泮米辛衍生物，并在体外评估了其对人类癌瘤细胞系的生长抑制活性。结果表明这种化合物具有抗癌选择性。根据结果，讨论了初步的结构-活性关系。

  DOI：

  10.2174/1570180811310040011
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-(2-硝基-4-甲氧基苯基)邻氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Anticancer Activity Evaluation of Diazepinomicin Derivatives

  摘要：

  合成了一系列地西泮米辛衍生物，并在体外评估了其对人类癌瘤细胞系的生长抑制活性。结果表明这种化合物具有抗癌选择性。根据结果，讨论了初步的结构-活性关系。

  DOI：

  10.2174/1570180811310040011

文献信息

• Antiproliferative and Differentiating Activities of a Novel Series of Histone Deacetylase Inhibitors
  作者：Monica Binaschi、Andrea Boldetti、Maurizio Gianni、Carlo Alberto Maggi、Martina Gensini、Mario Bigioni、Massimo Parlani、Alessandro Giolitti、Maddalena Fratelli、Claudia Valli、Mineko Terao、Enrico Garattini

  DOI：10.1021/ml1001163

  日期：2010.11.11

  Histone deacetylases are promising molecular targets for the development of antitumor agents. A novel series of histone deacetylase inhibitors of the hydroxamic acid type were synthesized for structure-activity studies. Thirteen tricyclic dibenzo-diazepine, -oxazepine, and -thiazepine analogues were studied and shown to induce variable degrees of histone H3/H4 and tubulin acetylation in a cellular

  组蛋白脱乙酰基酶是开发抗肿瘤剂的有希望的分子靶标。合成了一系列新的异羟肟酸类型的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂用于结构活性研究。研究了十三种三环二苯并二氮杂卓，-奥氮平和-硫氮平类似物，并显示在对全反式视黄酸（ATRA）敏感的骨髓性白血病细胞模型中，可诱导不同程度的组蛋白H3 / H4和微管蛋白乙酰化。进行了三种底物的乙酰化，肿瘤细胞生长抑制和ATRA依赖性细胞分化之间的多参数关联，提供了控制这些活性的化学功能的信息。对于两种类似物，证明了在动物中的抗肿瘤活性。
• Reductive Condensation of a Nitro Group with Carboxylic Acids Promoted by Phosphorus(III) Compounds: A Short Route to 5H-Dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11(10H)-ones
  作者：Zbigniew Wróbel、Michał Tryniszewski、Robert Bujok、Roman Gańczarczyk

  DOI：10.1055/s-0040-1707347

  日期：——

  Abstract Tributyl- or triphenylphosphine promotes a one-pot, three-step method for the synthesis of differently substituted dibenzodiazepinones from N-aryl-2-nitroanilines. Pyridine analogues and the corresponding thiazepinones can also be formed using this method. The process involves deoxygenation of the nitro group, then formation of an iminophosphorane intermediate and its intramolecular condensation

  摘要 三丁基或三苯基膦促进了一锅三步法，从N-芳基-2-硝基苯胺合成不同取代的二苯并二氮杂酮。吡啶类似物和相应的噻嗪酮也可以使用这种方法形成。该方法包括使硝基脱氧，然后形成亚氨基磷烷中间体，以及其与置于N-芳基中的羧基的分子内缩合。讨论了羧基在亚氨基磷烷的形成中的作用和环化方式。
• Development of Potent and Selective Inhibitors of Aldo–Keto Reductase 1C3 (Type 5 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase) Based on <i>N</i>-Phenyl-Aminobenzoates and Their Structure–Activity Relationships
  作者：Adegoke O. Adeniji、Barry M. Twenter、Michael C. Byrns、Yi Jin、Mo Chen、Jeffrey D. Winkler、Trevor M. Penning

  DOI：10.1021/jm201547v

  日期：2012.3.8

  Aldo-keto reductase 1C3 (AKR1C3; type 5 17 beta-hydroxysteroid dehydrogenase) is overexpressed in castration resistant prostate cancer (CRPC) and is implicated in the intratumoral biosynthesis of testosterone and 5 alpha-dihydrotestosterone. Selective AKR1C3 inhibitors are required because compounds should not inhibit the highly related AKR1C1 and AKR1C2 isoforms which are involved in the inactivation of Sa-dihydrotestosterone. NSAIDs, N-phenylanthranilates in particular, are potent but nonselective AKR1C3 inhibitors. Using flufenamic acid, 2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]amino}benzoic acid, as lead compound, five classes of structural analogues were synthesized and evaluated for AKR1C3 inhibitory potency and selectivity. Structure-activity relationship (SAR) studies revealed that a meta-carboxylic acid group relative to the amine conferred pronounced AKR1C3 selectivity without loss of potency, while electron withdrawing groups on the phenylamino B-ring were optimal for AKR1C3 inhibition. Lead compounds did not inhibit COX-1 or COX-2 but blocked the AKR1C3 mediated production of testosterone in LNCaP-AKR1C3 cells. These compounds offer promising leads toward new therapeutics for CRPC.
• Samant, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 1008,1014
  作者：Samant

  DOI：——

  日期：——