2-(2-甲基-1H-吲哚-1-基)乙腈 | 104894-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲基-1H-吲哚-1-基)乙腈
• 英文名称: 2-(2-methyl-1H-indol-1-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(2-Methylindol-1-yl)acetonitrile
• CAS: 104894-21-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: UUIFDDXOIFYWIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  347.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基-1H-吲哚-1-基)乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [2-(2-甲基-1H-吲哚-1-基)乙基]胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROSTAGLANDIN RECEPTOR EP2 ANTAGONISTS, DERIVATIVES, COMPOSITIONS, AND USES RELATED THERETO
  [FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR EP2 DES PROSTAGLANDINES, DÉRIVÉS, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉS

  摘要：

  该披露涉及前列腺素受体EP2拮抗剂，衍生物，组合物以及相关方法。在某些实施例中，该披露涉及治疗或预防EP2受体激活在生理作用中起作用的疾病和疾病的方法，例如但不限于脑损伤，炎症性疾病，癫痫后的神经炎症，疼痛，子宫内膜异位症，癌症，类风湿性关节炎，皮肤炎症，血管炎症，结肠炎和神经系统疾病，通过向需要的受试者给予包含本文所披露的化合物的药物组合物进行治疗。

  公开号：

  WO2015167825A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 氢溴酸 、 sodium tert-pentoxide 、 锌 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(2-甲基-1H-吲哚-1-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  缩合酰基脲酰胺

  摘要：

  摘要-邻氨基乙酰基亚苄基膦酸酯通过与酰胺羰基的分子内Wittig反应以高收率生成吲哚。讨论了机械方面。描述了一种由邻硝基苄基溴和邻氨基苄基醇合成吲哚的通用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96783-3

文献信息

• Benzoimidazole derivatives as PAD4 inhibitors
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY DEVELOPMENT LIMITED

  公开号：US10407407B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  Compounds of formula (I): wherein X, Y, R1 and R3-R11 are as herein defined, and salts thereof are PAD4 inhibitors and may be useful in the treatment of various disorders, for example rheumatoid arthritis, vasculitis, systemic lupus erythematosus, ulcerative colitis, cancer, cystic fibrosis, asthma, cutaneous lupus erythematosis, and psoriasis.

  式（I）：其中 X、Y、R1 和 R3-R11 如本文所定义的化合物及其盐类是 PAD4 抑制剂，可用于治疗各种疾病，例如类风湿性关节炎、血管炎、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、癌症、囊性纤维化、哮喘、皮肤红斑狼疮和银屑病。
• Lead Optimization Studies of Cinnamic Amide EP2 Antagonists
  作者：Thota Ganesh、Jianxiong Jiang、Myung-Soon Yang、Ray Dingledine

  DOI：10.1021/jm5000672

  日期：2014.5.22

  Prostanoid receptor EP2 can play a proinflammatory role, exacerbating disease pathology in a variety of central nervous system and peripheral diseases. A highly selective EP2 antagonist could be useful as a drug to mitigate the inflammatory consequences of EP2 activation. We recently identified a cinnamic amide class of EP2 antagonists. The lead compound in this class (5d) displays anti-inflammatory and neuroprotective actions. However, this compound exhibited moderate selectivity to EP2 over the DP1 prostanoid receptor (similar to 10-fold) and low aqueous solubility. We now report compounds that display up to 180-fold selectivity against DP1 and up to 9-fold higher aqueous solubility than our previous lead. The newly developed compounds also display higher selectivity against EP4 and IP receptors and a comparable plasma pharmacokinetics. Thus, these compounds are useful for proof of concept studies in a variety of models where EP2 activation is playing a deleterious role.
• LE, CORRE, M.;HERCOUET, A.;LE, STANC, Y.;LE, BARON, H., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 22, 5313-5320
  作者：LE, CORRE, M.、HERCOUET, A.、LE, STANC, Y.、LE, BARON, H.

  DOI：——

  日期：——