(3aS,7S,7aR)-7-benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3a-chloro-4,4,7a-trimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-isobenzofuran-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: (3aS,7S,7aR)-7-benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3a-chloro-4,4,7a-trimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-isobenzofuran-1,3-dione
• 英文别名: (3aR,4S,7aS)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-7a-chloro-3a,7,7-trimethyl-4-phenylmethoxy-4H-2-benzofuran-1,3-dione
• 化学式: C₃₅H₃₉ClO₅Si
• 分子量: 603.23
• InChiKey: RXUBDGIRJAKSQD-XXXLRDAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7S,7aR)-7-benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3a-chloro-4,4,7a-trimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-isobenzofuran-1,3-dione 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (3-Benzyloxy-5-hydroxymethyl-2,6,6-trimethyl-cyclohexa-1,4-dienyl)-pyrrolidin-1-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Paclitaxel synthetic studies. A Diels–Alder approach to the A-ring

  摘要：

  以 DielsâAlder 反应和脱羧消除反应为关键步骤，合成了与抗癌二萜天然产物紫杉醇的 A 环相对应的高取代环己烯。

  DOI：

  10.1039/b005533f
• 作为产物：
  描述：

  柠康酸酐 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 水 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3aS,7S,7aR)-7-benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3a-chloro-4,4,7a-trimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-isobenzofuran-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Paclitaxel synthetic studies. A Diels–Alder approach to the A-ring

  摘要：

  以 DielsâAlder 反应和脱羧消除反应为关键步骤，合成了与抗癌二萜天然产物紫杉醇的 A 环相对应的高取代环己烯。

  DOI：

  10.1039/b005533f

文献信息

• Paclitaxel synthetic studies. A Diels–Alder approach to the A-ring
  作者：Santiago Carballares、Donald Craig、Charlotte A. L. Lane、William P. Mitchell、A. Roderick MacKenzie、Anthony Wood

  DOI：10.1039/b005533f

  日期：——

  Highly substituted cyclohexenes corresponding to the A-ring of the anti-cancer diterpene natural product paclitaxel are synthesised using a Diels–Alder reaction and decarboxylative elimination as the key steps.

  以 DielsâAlder 反应和脱羧消除反应为关键步骤，合成了与抗癌二萜天然产物紫杉醇的 A 环相对应的高取代环己烯。