(R)-methyl 2-amino-3-(4-iodophenyl)propanoate | 372967-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-amino-3-(4-iodophenyl)propanoate
• 英文别名: H-p-I-D-Phe-OMe；methyl (2R)-2-amino-3-(4-iodophenyl)propanoate
• CAS: 372967-43-6
• 化学式: C₁₀H₁₂INO₂
• 分子量: 305.115
• InChiKey: FFJCJOBIONHKJL-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.650±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 2-amino-3-(4-iodophenyl)propanoate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-[(1R)-2-[1,1'-联苯]-4-基-1-(羟基甲基)乙基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  一种沙库必曲关键中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及医药技术领域，具体地说，涉及一种新的沙库必曲关键中间体的制备方法。使用本发明提供的的方法来制备沙库必曲关键中间体，反应条件温和，绿色环保，且收率比现有的制备方法高，经济有效，适于大规模的工业化生产。

  公开号：

  CN107382785B
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-碘-D-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (R)-methyl 2-amino-3-(4-iodophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Small-Molecule Interleukin-2 Inhibitors from a DNA-Encoded Chemical Library

  摘要：

  AbstractLibraries of chemical compounds individually coupled to encoding DNA tags (DNA‐encoded chemical libraries) hold promise to facilitate exceptionally efficient ligand discovery. We constructed a high‐quality DNA‐encoded chemical library comprising 30 000 drug‐like compounds; this was screened in 170 different affinity capture experiments. High‐throughput sequencing allowed the evaluation of 120 million DNA codes for a systematic analysis of selection strategies and statistically robust identification of binding molecules. Selections performed against the tumor‐associated antigen carbonic anhydrase IX (CA IX) and the pro‐inflammatory cytokine interleukin‐2 (IL‐2) yielded potent inhibitors with exquisite target specificity. The binding mode of the revealed pharmacophore against IL‐2 was confirmed by molecular docking. Our findings suggest that DNA‐encoded chemical libraries allow the facile identification of drug‐like ligands principally to any protein of choice, including molecules capable of disrupting high‐affinity protein–protein interactions.

  DOI：

  10.1002/chem.201200952

文献信息

• Functionalization of Sulfonamide-Containing Peptides through Late-Stage Palladium-Catalyzed C(sp³)–H Arylation
  作者：Qingqing Bai、Jian Tang、Huan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01953

  日期：2019.8.2

  Bioactive peptides are emerging as promising candidates of clinic therapeutics. Here, we report a method for late-stage functionalization of sulfonamide-containing peptides through Pd-catalyzed C(sp3)–H arylation. In this protocol, the backbones of N-sulfonated peptides act as directing groups, which allows site-specific arylation of benzylsulfonamide moiety. This chemistry exhibits broad substrate

  生物活性肽正在成为临床疗法的有希望的候选者。在这里，我们报告了一种通过Pd催化的C（sp 3）–H芳基化对含磺酰胺肽进行后期官能化的方法。在该方案中，N-磺化肽的主链充当引导基团，其允许位点特异性芳基化苄基磺酰胺部分。这种化学方法具有广泛的底物范围，可用于合成肽-肽和肽-氨基酸缀合物。我们的研究结果突显了拟肽骨架在促进Pd催化功能化方面的潜力。