Z-Ala-Phe-Met-OMe | 6769-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Ala-Phe-Met-OMe
• 英文别名: Cbz-Ala-Phe-Met-OMe；N-Benzyloxycarbonyl-L-alanyl-L-phenylalanyl-L-methionin-methylester；methyl (2S)-4-methylsulfanyl-2-[[(2S)-3-phenyl-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoyl]amino]butanoate
• CAS: 6769-85-3
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₆S
• 分子量: 515.631
• InChiKey: NCRJAMOLMUDNCY-NYVOZVTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Ala-Phe-Met-OMe 在 水 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Cbz-Ala-Phe-Met-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot Saponification–Coupling Sequence Suitable for C-Terminus Peptide Elongation Using Lithium Carboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378330
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 在 水 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Z-Ala-Phe-Met-OMe
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot Saponification–Coupling Sequence Suitable for C-Terminus Peptide Elongation Using Lithium Carboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378330

文献信息

• 1-Isopropylallyloxycarbonyl (IPAoc) as a protective group of amines and its deprotection catalysed by palladium-phosphine complex
  作者：Ichiro Minami、Masami Yuhara、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96195-1

  日期：——

  As a new protective group of amines, 1-isopropylallyloxycarbonyl (IPAoc) group was developed. IPAoc group can be removed by treatment with a palladium-phosphine catalyst forming carbon dioxide and 4-methyl-1,3-pentadiene by the decarboxylation and β-hydrogen elimination of (π-1-isopropylallyl)-palladium intermediate under neutral conditions. The present protection-deprotection was applied to a one-pot

  作为一种新的胺保护基，开发了1-异丙基烯丙氧羰基（IPAoc）基团。IPAoc基团可通过在中性条件下通过对（π-1-异丙基烯丙基）-钯中间体进行脱羧和β-氢消除而用形成二氧化碳和4-甲基-1,3-戊二烯的钯-膦催化剂处理而除去。本保护-脱保护被应用于一锅法肽合成。
• MINAMI, ICHIRO;YUHARA, MASAMI;TSUJI, JIRO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 24, 2737-2740
  作者：MINAMI, ICHIRO、YUHARA, MASAMI、TSUJI, JIRO

  DOI：——

  日期：——