N-(S)-tetrahydrofuran-3-yloxycarbonyl-L-phenylalanine | 191226-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(S)-tetrahydrofuran-3-yloxycarbonyl-L-phenylalanine
• 英文别名: N-(S)-tetrahydrofuran-3-yloxycarbonyl-L-phenylalanine methyl ester；N-[[[(3S)-Tetrahydro-3-furanyl]oxy]carbonyl]-L-phenylalanine methyl ester；methyl (2S)-2-[[(3S)-oxolan-3-yl]oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 191226-99-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: UBRXQCIXHYOARB-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(S)-tetrahydrofuran-3-yloxycarbonyl-L-phenylalanine 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 磺酰氯 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 (2R,3S)-3-N-((S)-tetrahydrofuran-3-yloxycarbonylamino)-2-hydroxy-1-N-(isobutyl)amino-4-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  HIV蛋白酶抑制剂工业合成的新方法。

  摘要：

  描述了用于HIV蛋白酶抑制剂（Amprenavir，Fosamprenavir）的前体的有效的和工业上可应用的合成方法。这些涉及从1-苹果酸制备关键中间体（3S）-羟基四氢呋喃的新颖且经济的方法。还讨论了Amprenavir组装的三种新方法。其中，将（S）-四氢呋喃基氧基羰基与1-苯基丙氨酸连接的合成路线似乎是最有希望的制造方法，因为它以较少的步骤提供了令人满意的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/b404071f
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 、 (S)-tetrahydrofuran-3-yl carbonochloridate 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(S)-tetrahydrofuran-3-yloxycarbonyl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  HIV蛋白酶抑制剂工业合成的新方法。

  摘要：

  描述了用于HIV蛋白酶抑制剂（Amprenavir，Fosamprenavir）的前体的有效的和工业上可应用的合成方法。这些涉及从1-苹果酸制备关键中间体（3S）-羟基四氢呋喃的新颖且经济的方法。还讨论了Amprenavir组装的三种新方法。其中，将（S）-四氢呋喃基氧基羰基与1-苯基丙氨酸连接的合成路线似乎是最有希望的制造方法，因为它以较少的步骤提供了令人满意的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/b404071f

文献信息

• Process for producing 3-amino-2-oxo-1-halogenopropane derivatives
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US05767316A1

  公开（公告）日：1998-06-16

  Compounds formed by reacting a protected amino acid with an alkali metal enolate of an alkyl acetate are reacted with a halogenating agent for halogenation of the 2-position, or a protected amino acid is reacted with an alkali metal enolate of an alkyl halogenoacetate, to form a 4-amino-3-oxo-2-halogenobutanoic acid ester derivative, and hydrolysis and decarboxylation are conducted to produce a 3-amino-2-oxo-1-halogenopropane derivative or its salt. The present method is a useful process for producing a 3-amino-2-oxo-1-halogenopropane derivatives which can easily be converted to a 3-amino-1,2-epoxypropane.

  通过将受保护的氨基酸与烷基乙酸盐的碱金属烯醇反应形成的化合物与卤化剂反应，进行2位卤化，或者将受保护的氨基酸与烷基卤代乙酸盐的碱金属烯醇反应，形成4-氨基-3-氧代-2-卤代丁酸酯衍生物，然后进行水解和脱羧，产生3-氨基-2-氧代-1-卤代丙烷衍生物或其盐。本方法是用于生产可轻松转化为3-氨基-1,2-环氧丙烷的3-氨基-2-氧代-1-卤代丙烷衍生物的有用过程。
• Process for producing 4-amino-3-oxo-butanoic acid ester
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1097919A2

  公开（公告）日：2001-05-09

  A process for producing a 4-amino-3-oxo-butanoic acid ester of formula (II) is provided. A compound of formula (I) is reacted with an alkali metal enolate of an acetate. The compound of formula II can be used in production of 3-amino-2-oxo-1 halogenopropane derivatives or salts which can be converted to 3-amino-1,2-epxoypropane derivates. wherein Rs represents hydrogen, an optionally substituted alkyl group having from 1 to 10 carbon atoms, an optionally substituted aryl group having from 6 to 15 carbon atoms, an optionally substituted aralkyl group having from 7 to 20 carbon atoms, or the above-mentioned groups containing a hetero atom in the carbon skeleton, P1 and P2, independently from each other, represent hydrogen or an amino-protecting group, or P1 and P2 together form a difunctional amino-protecting group, and R1 represents an optionally substituted alkyl group having from 1 to 10 carbon atoms, an optionally substituted aryl group having from 6 to 15 carbon atoms, an optionally substituted aralkyl group having from 7 to 20 carbon atoms, a trialkylsilyl group having from 4 to 10 carbon atoms, a phenyldialkylsilyl group having 8 to 10 carbon atoms or a diphenylalkylsilyl group having 13 to 15 carbon atoms, wherein Rs, P1 and P2 are as defined above, and E1 represents, as an active carboxy terminal, an ester residue of alkoxy having from 1 to 10 carbon atoms, a phenoxy or benzyloxy group which may have a substituent in the ring.

  本发明提供了一种生产式（II）的 4-氨基-3-氧代丁酸酯的工艺。式（I）化合物与乙酸酯的碱金属烯醇盐反应。式 II 的化合物可用于生产 3-氨基-2-氧代-1-卤代丙烷衍生物或可转化为 3-氨基-1,2-环氧丙烷衍生物的盐类。 其中 Rs 代表氢、具有 1 至 10 个碳原子的任选取代的烷基、具有 6 至 15 个碳原子的任选取代的芳基、具有 7 至 20 个碳原子的任选取代的芳烷基或在碳骨架中含有一个杂原子的上述基团、 P1 和 P2 各自代表氢或氨基保护基团，或 P1 和 P2 共同组成双官能氨基保护基团，以及 R1 代表具有 1 至 10 个碳原子的任选取代的烷基、具有 6 至 15 个碳原子的任选取代的芳基、具有 7 至 20 个碳原子的任选取代的芳烷基、具有 4 至 10 个碳原子的三烷基硅基、具有 8 至 10 个碳原子的苯基二烷基硅基或具有 13 至 15 个碳原子的二苯基烷基硅基、 其中 Rs、P1 和 P2 如上定义，以及 E1 作为活性羧基末端，代表具有 1 至 10 个碳原子的烷氧基、苯氧基或苄氧基的酯残基，其环上可能有取代基。
• US5767316A
  申请人：——

  公开号：US5767316A

  公开（公告）日：1998-06-16
• US5902887A
  申请人：——

  公开号：US5902887A

  公开（公告）日：1999-05-11
• USRE38796E1
  申请人：——

  公开号：USRE38796E1

  公开（公告）日：2005-09-13