3-(benzyloxy)-2-bromobenzyl alcohol | 158585-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-2-bromobenzyl alcohol
• 英文别名: 2-bromo-3-benzyloxy-benzyl alcohol；(3-(Benzyloxy)-2-bromophenyl)methanol；(2-bromo-3-phenylmethoxyphenyl)methanol
• CAS: 158585-00-3
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₂
• 分子量: 293.16
• InChiKey: CUYVKVMYMVIBDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-2-bromobenzyl alcohol 在 喹啉 、 manganese(IV) oxide 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 正丁基锂 、 氨基磺酸 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 4-(6-Benzyloxy-2-(benzyloxycarbonyl)benzoyl)-3,5-dibenzyloxybenzoic Acid
  参考文献：
  名称：

  Two Practical Syntheses of Sterically Congested Benzophenones

  摘要：

  Two efficient syntheses of the sterically congested tetraortho-substituted benzophenone portion of balanol 1 (a potent PKC inhibitor) in a protected form are described. Ortho lithiation reactions are employed for the preparation of the required 1,2,3-trisubstituted aryl aldehydes (11 and 26) and for their subsequent coupling reactions (with 6 and 23, respectively). The resulting carbinol intermediates [12, 27 and 35 (from cross coupling of 11 and 23)] were then manipulated to the corresponding benzophenonecarboxylic acids 2, 31, and 39, respectively. This chemistry is amenable to large scale synthesis, and multigram quantities of final products have been prepared.

  DOI：

  10.1021/jo00101a032
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基苯甲醛 在 二异丁基氢化铝 、 苯基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-(benzyloxy)-2-bromobenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Balanol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00097a072

文献信息

• Synthesis and Fate of <i>o</i>-Carboxybenzophenones in the Biosynthesis of Aflatoxin
  作者：Kevin M. Henry、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/ja045520z

  日期：2005.3.1

  oxidative rearrangement of anthraquinone natural products to xanthones in vivo. Many of these Baeyer-Villiger-like cleavages are believed to be carried out by cytochrome P450 enzymes. In the biosynthesis of the fungal carcinogen, aflatoxin, six cytochromes P450 are encoded by the biosynthetic gene cluster. One of these, AflN, is known to be involved in the conversion of the anthraquinone versicolorin A (3)

  长期以来，邻羧基二苯甲酮被认为是蒽醌天然产物在体内氧化重排为氧杂蒽酮的中间体。许多这些 Baeyer-Villiger 样裂解被认为是由细胞色素 P450 酶进行的。在真菌致癌物黄曲霉毒素的生物合成中，六种细胞色素 P450 由生物合成基因簇编码。其中之一，AflN，已知参与将蒽醌杂色素 A (3) 转化为氧杂蒽酮去甲基黄曲霉毒素 (5)，然后再转化为霉菌毒素。然而，芳基脱氧也在该整体转化中发生，并且被提议是由于需要 NADPH 依赖性氧化还原酶 AflM 具有活性才能发生该过程。审查了对其他真菌蒽醌 --> 氧杂蒽酮转化的了解，值得注意的是，邻羧基二苯甲酮 sulochrin (25) 在 geodin (26) 生物合成中的作用。在黄曲霉毒素途径中的诱变实验和这些生化先例的基础上，描述了带有稠合四氢双呋喃的四羟基-邻羧基二苯甲酮及其 15-脱氧同系物的全合成。合成的关键步骤需要在菊池条件下重排带有富电子苯环的
• Compounds for the Treatment of Periodontal Disease
  申请人：Sanders Virginia

  公开号：US20070286822A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  Compounds, compositions and methods are provided which are useful in the treatment of periodontal disease.

  提供了在牙周病治疗中有用的化合物、组合物和方法。
• Total Synthesis of (-)-Balanol
  作者：John W. Lampe、Philip F. Hughes、Christopher K. Biggers、Shelley H. Smith、Hong Hu

  DOI：10.1021/jo00097a014

  日期：1994.9

  (-)-Balanol, a fungal metabolite with potent protein kinase C inhibitory properties, has been prepared in a total synthesis which makes use of an anionic homo-Fries rearrangement approach to the benzophenone subunit and in which the azepane subunit is obtained from (2S,3R)-3-hydroxylysine.

  (-)-Balanol是一种具有强效蛋白激酶C抑制活性的真菌 metabolite，我们已通过全合成方法成功制备。该合成方法采用了阴离子同系Fries重排策略来构建苯丙酮（benzophenone）部分，同时将叠氮（azepane）部分由(2S,3R)-3-羟基赖氨酸（3-hydroxylysine）获取。
• Substituted fused and bridged bicyclic compounds as therapeutic agents
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05583221A1

  公开（公告）日：1996-12-10

  Compounds having the formula ##STR1## methods for using such compounds to inhibit protein kinase C in animals, including man are useful as inhibitors of protein kinase C. Also disclosed are pharmaceutical compositions including such compounds and compounds having the formula.

  具有##STR1##式的化合物，以及使用这些化合物来抑制动物体内的蛋白激酶C的方法，包括人体内的蛋白激酶C抑制剂是有用的。还公开了包括这些化合物和具有该式的化合物的药物组合物。
• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：Baker J. Stephen

  公开号：US20070293457A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  Methods of treating anti-inflammatory conditions through the use of boron-containing small molecules are disclosed.

  本发明揭示了使用含硼小分子治疗抗炎症状况的方法。