(1R)-3-hydroxy-2,2-dimethylcyclohexanone | 878381-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-3-hydroxy-2,2-dimethylcyclohexanone
• 英文别名: (3R)-2,2-dimethyl-3-hydroxycyclohexanone；(R)-3-hydroxy-2,2-dimethylcyclohexanone；(3R)-3-hydroxy-2,2-dimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 878381-37-4
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: MAGFJLNBFXFQGX-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-3-hydroxy-2,2-dimethylcyclohexanone 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 C₁₇H₃₂O₄Si
  参考文献：
  名称：

  Schiglautone A对映选择性合成的策略

  摘要：

  本文描述了在合成schiglautone A（一种具有不同结构的五味子五味子）的Schiglautone A时，向高级中间体收敛的对映体选择性路线。到显示7个​​立体中心中的6个的中间产物的合成路线建立在两个片段上，一个是从Wieland-Miescher酮精制而成的醛，另一个是酮。后者的制备具有锂化-硼化的酶解顺序，其导致形成具有高对映选择性和非对映选择性的所需产物。在两个片段的醛醇缩合偶联之后，通过环丙烷打开来安装最终的四级立体中心。分离的功能化中间体为单一非对映异构体，因此为进一步的合成探索提供了宝贵的起点。

  DOI：

  10.1039/c7ob00766c
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-2,2-dimethyl-3-oxocyclohexyl acetate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到(1R)-3-hydroxy-2,2-dimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of Both Enantiomers of 3-Hydroxy-2,2-dimethylcyclohexanone

  摘要：

  The stereoselective acetylation of meso-2,2-dimethyl-1,3-cyclohexanediol by vinyl acetate in the presence of three lipases gave the (1R,3S)-monoester in high enantiomeric excess (ee >= 98%). The hydrolysis of the corresponding meso-diacetate in the presence of Candida antarctica lipase in phosphate buffer provided the opposite enantiomer. Optically active monciacetates were converted to both enantiomers of 3-hydroxy-2.2-dimethylcyclohexanone, a versatile chiral building block.

  DOI：

  10.1021/jo801954v

文献信息

• Asymmetric reduction of ketones using recombinant E. coli cells that produce a versatile carbonyl reductase with high enantioselectivity and broad substrate specificity
  作者：Tadashi Ema、Hideo Yagasaki、Nobuyasu Okita、Masahiro Takeda、Takashi Sakai

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.061

  日期：2006.6

  The gene encoding a versatile biocatalyst that shows high enantioselectivity for a variety of ketones, SCR (Saccharomyces cerevisiae carbonyl reductase), has been identified, cloned, and expressed in Escherichia coli. Two types of expression systems with high NADPH-regenerating capacities have been constructed. One is the tandem system, where the genes encoding SCR and GDH (glucose dehydrogenase) are

  编码，显示出对多种酮具有高对映选择性的通用基因的基因SCR（酿酒酵母羰基还原酶）已在大肠杆菌中鉴定，克隆和表达。已经构建了具有高NADPH再生能力的两种类型的表达系统。一个是串联系统，其中编码SCR和GDH（葡萄糖脱氢酶）的基因位于同一质粒中，另一个是双质粒系统，其中SCR和GDH的每个基因位于可以共存的单独质粒中在一个大肠杆菌细胞中 重组大肠杆菌不对称还原酮细胞产生合成有用的20种醇，其中11种对映体纯。这些产品之一的生产率高达41 g / L。
• A Negishi cross-coupling reaction enables the total synthesis of (+)-stachyflin
  作者：Franz-Lucas Haut、Klaus Speck、Raphael Wildermuth、Kristof Möller、Peter Mayer、Thomas Magauer

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.048

  日期：2018.6

  present a full account on the development of the total synthesis of the antiviral meroterpenoid (+)-stachyflin. The decalin subunit is rapidly accessed by an exo-selective Diels–Alder reaction, whereas the isonindolinone was synthesized via a highly efficient and practical de novo route starting from dimedone. A challenging sp2–sp3 Negishi cross-coupling reaction enabled construction of the crucial C15–C16

  我们目前就抗病毒类萜（+）-水苏木素的全合成的发展提出了一个完整的说明。的萘烷亚基正在迅速由被访问的外切-选择性狄尔斯-阿尔德反应，而isonindolinone合成通过一高效实用的从头航线从双甲酮开始。具有挑战性的sp 2 –sp 3 Negishi交叉偶联反应使连接芳烃和萘烷亚单位的关键C15–C16键得以构建。为了最终安装顺式-十氢萘骨架，使用了路易斯酸催化的环化反应。
• Conversion of Torgov's Synthesis of Estrone into a Highly Enantioselective and Efficient Process
  作者：Yeung、Rong-Jie Chein、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja0742434

  日期：2007.8.1

  A very direct and efficient conversion of the achiral Torgov diketone into the natural form of O-methyl estrone is described.

  描述了将非手性 Torgov 二酮非常直接和有效地转化为 O-甲基雌酮的天然形式。
• Optical rotatory dispersion studies. 136. Enzymic reduction of 2-methyl-2-(trideuteriomethyl)cyclohexane-1,3-dione. Unusual conformation of 2,2-dimethyl-3-hydroxycyclohexanone
  作者：Yucheng Lu、Gunter Barth、Klaus Kieslich、Phyllis D. Strong、William L. Duax、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/jo00172a021

  日期：1983.12
• Allylation of cyclohexanones in aqueous media and influence of facial amphiphilic fructopyranosides
  作者：Ana Bellomo、Richard Daniellou、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.028

  日期：2010.9

  The indium-catalyzed allylation reaction was performed in good yields and short reaction time with various cyclohexanones in water. Aqueous facial amphiphilic carbohydrates solutions were also screened for their potency to modify the stereochemical outcome of the reaction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.