3,6'-bis-N-t-butoxycarbonylgentamicin B | 66835-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6'-bis-N-t-butoxycarbonylgentamicin B
• 英文别名: tert-butyl N-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4-amino-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,5-dihydroxy-5-methyl-4-(methylamino)oxan-2-yl]oxy-2-hydroxy-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexyl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl]carbamate
• CAS: 66835-40-3
• 化学式: C₂₉H₅₄N₄O₁₄
• 分子量: 682.766
• InChiKey: JDYSQFGGHXDROU-MJTGATFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  863.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  273
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6'-bis-N-t-butoxycarbonylgentamicin B 在 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.05h， 生成 1-N-carboxamidogentamicin B
  参考文献：
  名称：

  半合成氨基糖苷类抗菌剂。第10部分。西索米星，庆大霉素B，庆大霉素C 1a和卡那霉素A的新型1- N-氨基烷氧羰基和1- N-氨基烷基羧酰胺衍生物的合成

  摘要：

  西索米星的适当保护的衍生物，5-外延-sisomicin，庆大霉素B，庆大霉素Ç 1A，和卡那霉素阿已被转换成一系列1- Ñ烷氧基羰基，1- Ñ烷氧基羰基，1- Ñ甲酰，1- Ñ -烷基甲酰胺基和1- N-氨基烷基甲酰胺基衍生物。代表性的硫代类似物也已制备。13 C Nmr研究表明，相对于其衍生的母体氨基糖苷，这些新型的半合成氨基糖苷在C-6–O糖苷键方面具有不同的溶液构象。

  DOI：

  10.1039/p19810002186
• 作为产物：
  描述：

  倍他米星 、 二碳酸二叔丁酯 在 zinc diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以32 g的产率得到3,6'-bis-N-t-butoxycarbonylgentamicin B
  参考文献：
  名称：

  一种异帕米星的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种异帕米星的合成方法，以庆大霉素B为原料，与金属螯合剂和(Boc)2O作用得到中间体P1，中间体P1与Boc‑(S)‑异丝氨酸酯化得到中间体P2，中间体P2酸解脱保护得到异帕米星。中间体P1和中间体P2均采用重结晶方式精制，替代了现有技术中的离子交换柱层析分离法提纯，本发明的合成方法操作简单，周期短，废液少，易于工业化生产，且制备的异帕米星纯度高，异帕米星合成路径如下：

  公开号：

  CN114213472A

文献信息

• Semisynthetic aminoglycoside antibacterials. Part 10. Synthesis of novel 1-N-aminoalkoxycarbonyl and 1-N-aminoalkylcarboxamido derivatives of sisomicin, gentamicin B, gentamicin C1a, and kanamycin A
  作者：Alan K. Mallams、James B. Morton、Paul Reichert

  DOI：10.1039/p19810002186

  日期：——

  of sisomicin, 5-epi-sisomicin, gentamicin B, gentamicin C1a, and kanamycin A have been converted into a series of 1-N-alkoxycarbonyl, 1-N-alkoxycarbonyl, 1-N-carboxamido, 1-N-alkylcarboxamido, and 1-N-aminoalkylcarboxamido derivatives. Representative thio-analogues have also been prepared. 13C N.m.r. studies have revealed that these novel semisynthetic aminoglycosides have different solution conformations

  西索米星的适当保护的衍生物，5-外延-sisomicin，庆大霉素B，庆大霉素Ç 1A，和卡那霉素阿已被转换成一系列1- Ñ烷氧基羰基，1- Ñ烷氧基羰基，1- Ñ甲酰，1- Ñ -烷基甲酰胺基和1- N-氨基烷基甲酰胺基衍生物。代表性的硫代类似物也已制备。13 C Nmr研究表明，相对于其衍生的母体氨基糖苷，这些新型的半合成氨基糖苷在C-6–O糖苷键方面具有不同的溶液构象。
• 一种异帕米星的合成方法
  申请人：无锡福祈制药有限公司

  公开号：CN114213472A

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明公开了一种异帕米星的合成方法，以庆大霉素B为原料，与金属螯合剂和(Boc)2O作用得到中间体P1，中间体P1与Boc‑(S)‑异丝氨酸酯化得到中间体P2，中间体P2酸解脱保护得到异帕米星。中间体P1和中间体P2均采用重结晶方式精制，替代了现有技术中的离子交换柱层析分离法提纯，本发明的合成方法操作简单，周期短，废液少，易于工业化生产，且制备的异帕米星纯度高，异帕米星合成路径如下：