3-bromo-1,1,1-trifluoro-4-(4-methylphenyl)-3-buten-2-one | 1056898-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1,1,1-trifluoro-4-(4-methylphenyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: (Z)-3-bromo-1,1,1-trifluoro-4-(4-methylphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 1056898-01-1
• 化学式: C₁₁H₈BrF₃O
• 分子量: 293.083
• InChiKey: LTNNHJZVCPDPJN-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1,1,1-trifluoro-4-(4-methylphenyl)-3-buten-2-one 在 二氧化硫 、 氟磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-bromo-6-methyl-3-phenyl-1-trifluoromethyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  使用溴化 CF3-烯酮合成 CF3-茚的超强酸促进

  摘要：

  研究了 3-溴-和 3,4-二溴-CF3-烯酮与超强酸的反应。这些 CF3-烯酮与 FSO3H 的质子化导致形成阳离子物质，随后在 –60 °C 下环化，以高达 98% 的产率得到相应的单和二溴茚醇。在室温下用三氟甲磺酸 (CF3SO3H) 质子化茚醇产物提供高度亲电子的三氟甲基化茚基阳离子。随后与各种芳烃的反应以高达 84% 的产率获得了 1-CF3 取代的茚。进行 DFT 计算以获得有关阳离子中间体的电子结构和亲电性的数据。讨论了高亲电子性阳离子中间体的这些多步转化的机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701085
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dibromo-1,1,1-trifluoro-4-(4-methylphenyl)butan-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-bromo-1,1,1-trifluoro-4-(4-methylphenyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  从2-溴烯基三氟甲基酮一锅合成官能化的茚

  摘要：

  从3-芳基-2-溴丙烯基三氟甲基酮和仲胺开始，成功地成功实现了优雅的一锅合成茚基。合成过程通过多米诺骨牌反应进行，其中包括capddative氨基烯酮作为关键中间体。当在芳环的间位具有供体取代基的溴烯酮进行该反应时，形成两个异构茚基的混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.069

文献信息

• Regioselectivity Issues in the Addition of Grignard Reagents to Trifluoromethylated α-Bromoenones
  作者：Alexey R. Romanov、Dominique Cahard、Alexander Yu. Rulev

  DOI：10.1002/ejoc.201900155

  日期：2019.3.21

  α‐bromoenones their fluorinated analogs react with alkyl and arylmagnesium bromides leading to saturated CF3‐ketones as major reaction adducts. The regioselectivity of addition depends strongly on the nature of the Grignard reagent.

  与非氟化的α-溴烯酮相反，它们的氟化类似物与烷基和芳基溴化镁发生反应，从而导致饱和的CF 3酮作为主要反应加合物。添加的区域选择性在很大程度上取决于格氏试剂的性质。
• Reaction of Bromoenones with Amidines: A Simple Catalyst-Free Approach to Trifluoromethylated Pyrimidines
  作者：Alexander Yu. Rulev、Alexey R. Romanov、Alexander V. Popov、Evgeniy V. Kondrashov、Sergey V. Zinchenko

  DOI：10.1055/s-0040-1707969

  日期：2020.5

  one-pot synthesis of trifluoromethylated pyrimidines has been achieved by the treatment of fluorinated 2-bromoenones with aryl- and alkylamidines. The assembly of pyrimidine core proceeds by the cascade reactions via aza-Michael addition–intramolecular cyclization–dehydrohalogenation/dehydration sequence. This strategy is featured by high selectivity and mild reaction conditions giving the target heterocycles

  通过用芳基和烷基am处理氟化的2-溴代烯酮，可以轻松地一锅合成三氟甲基化的嘧啶。嘧啶核的组装是通过aza-Michael加成-分子内环化-脱氢卤化/脱水序列的级联反应进行的。该策略的特点是高选择性和温和的反应条件，可高产率（高达99％）提供目标杂环。证明了三氟甲基对反应路径的独特影响。