IMes·PPh | 189357-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: IMes·PPh
• 英文别名: (1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolin-2-yl-idene)phenylphosphinidene；(IMes)PPh；1,3-dimestylimidazolin-2-ylidenephenylphosphinidene complex；[1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene]-phenylphosphane
• CAS: 189357-45-7
• 化学式: C₂₇H₂₉N₂P
• 分子量: 412.514
• InChiKey: CCORYWXXRQPTDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  IMes·PPh 在 air 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯基二氧代正膦及其较重的硫和硒类似物的 N-杂环卡宾加合物

  摘要：

  报道了 N-杂环卡宾-苯基膦亚基加合物 (NHC)PPh 与分子氧、元素硫或硒的反应。对于 NHC = 1,3,4,5-四甲基咪唑啉-2-亚基 (IMe)，苯基二氧代正膦 (PhPO2)、苯基二硫代正膦 (PhPS2) 和苯基二硒氧代正膦 (PhPSe2) 的相应配合物 (IMe)PE2Ph 被分离并充分表征，包括测定通过单晶 X 射线衍射分析它们的分子结构。对于空间要求更高的卡宾 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑啉-2-亚基（IMes）和 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑啉-2-亚基（ IPr)，与双氧反应生成苯基二氧代正膦配合物 (IMes)PO2Ph 和 (IPr)PO2Ph，并建立了它们的 X 射线衍射晶体结构。相比之下，

  DOI：

  10.1002/ejic.201700494
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 、 五苯基戊磷杂环戊烷 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以93%的产率得到IMes·PPh
  参考文献：
  名称：

  羰基-膦亚基锌配合物的简便苯膦亚基转移反应

  摘要：

  膦亚基[RP]是合成大量有机磷化合物的便捷P 1构造单元。到目前为止，过渡金属络合物的次膦酸酯已被用于其单线基态反应性，以促进选择性加成和插入反应。该方法的一个缺点是，在将P 1部分转移至底物之后，需要艰巨的脱金属步骤以提供游离膦。我们报告了一种简单的方法，该方法使路易斯酸促进了苯次膦基[PhP]从NHC = PPh加合物（NHC = N-杂环卡宾）转移到各种底物上，从而产生直接不配位的磷杂环，否则很难获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201703672

文献信息

• A General Synthetic Route to NHC‐Phosphinidenes: NHC‐mediated Dehydrogenation of Primary Phosphines
  作者：Luis Werner、Günther Horrer、Michael Philipp、Katharina Lubitz、Maximilian W. Kuntze‐Fechner、Udo Radius

  DOI：10.1002/zaac.202000405

  日期：2021.4.26

  (NHCs) to yield NHC‐phosphinidenes is reported. The reaction of two equivalents of the NHCs Me2Im (1,3‐dimethylimidazolin‐2‐ylidene), Me4Im (1,3,4,5‐tetramethylimidazolin‐2‐ylidene), iPr2Im (1,3‐di‐iso‐propylimidazolin‐2‐ylidene) and Mes2Im (2,4,6‐trimethylphenylimidazolin‐2‐ylidene) with PhPH2 and MesPH2 led to the NHC stabilized phosphinidenes (NHC)PAr: (iPr2Im)PPh (1), (Mes2Im)PPh (2), (Me4Im)PPh

  据报道，伯膦与N-杂环卡宾（NHC）脱氢偶联生成NHC-次亚膦酸酯。两当量NHC的反​​应Me 2 Im（1,3-二甲基咪唑啉-2-亚基），Me 4 Im（1,3,4,5-四甲基咪唑啉-2-亚基），i Pr 2 Im（1,3 -二-异-异丙基咪唑啉-2-亚基）和Mes 2 Im（2,4,6-三甲基苯基咪唑啉-2-亚基）与PhPH 2和MesPH 2导致NHC稳定的次膦酸酯（NHC）PAr：（i Pr 2 Im PPh（1），（Mes 2 Im）PPh（2），（Me 4Im）PPh（3），（Mes 2 Im）PMes（4），（Me 2 Im）PMes（5），（Me 4 Im）PMes（6）和（i Pr 2 Im）PMes（7）。t BuPH 2与两当量的NHC反应生成相应的NHC稳定的母体次膦酸酯（NHC）PH：（i Pr 2 Im）PH（8），（Mes 2 Im）PH（9）和（Me 4 Im）
• Iron- and Cobalt-Catalyzed Synthesis of Carbene Phosphinidenes
  作者：Kuntal Pal、Oliver B. Hemming、Benjamin M. Day、Thomas Pugh、David J. Evans、Richard A. Layfield

  DOI：10.1002/anie.201508303

  日期：2016.1.26

  amounts of [MN(SiMe3 )2 }2 ] (M=Fe, Co), N-heterocyclic carbenes (NHCs) react with primary phosphines to give a series of carbene phosphinidenes of the type (NHC)⋅PAr. The formation of (IMe4 )⋅PMes (Mes=mesityl) is also catalyzed by the phosphinidene-bridged complex [(IMe4 )2 Fe(μ-PMes)]2 , which provides evidence for metal-catalyzed phosphinidene transfer.

  在化学计量或催化量的 [MN(SiMe3 )2 }2 ] (M=Fe, Co) 存在下，N-杂环卡宾 (NHC) 与伯膦反应，得到一系列以下类型的卡宾次膦亚胺： NHC)·PAr。 (IMe4 )⋅PMes (Mes=mesityl) 的形成也由次膦亚基桥络合物 [(IMe4 )2 Fe(μ-PMes)]2 催化，这为金属催化次亚膦基转移提供了证据。
• Copper(<scp>i</scp>), silver(<scp>i</scp>) and gold(<scp>i</scp>) complexes of N-heterocyclic carbene-phosphinidene
  作者：Venkata A. K. Adiraju、Muhammed Yousufuddin、H. V. Rasika Dias

  DOI：10.1039/c4dt03285c

  日期：——

  IMes·PPh serves as a good bridging ligand for group 11 metal ions affording molecules with diverse solid state structures.

  IMes·PPh可作为良好的桥联配体，为11族金属离子提供多样化的固态结构分子。
• Reactivity study of low-coordinate phosphaalkene IMesPPh with Grubbs first-generation ruthenium benzylidene complexes
  作者：Timothy G. Larocque、Gino G. Lavoie

  DOI：10.1039/c3nj01416a

  日期：——

  Reaction of phosphaalkene IMesPPh (1) with RuCl₂L₂(CHPh) (L = PPh₃ and PCy₃) gives either the targeted ruthenium benzylidene complex (2) or the decomposition product (3).

  使用IMesPPh（1）与RuCL2L2（CHPh）（L = PPh3和PCy3）反应，可以得到目标的钌苯甲烯配合物（2）或分解产物（3）。
• Arduengo III, Anthony J.; Carmalt, Claire J.; Clyburne, Jason A. C., Chemical Communications, 1997, # 10, p. 981 - 982
  作者：Arduengo III, Anthony J.、Carmalt, Claire J.、Clyburne, Jason A. C.、Cowley, Alan H.、Pyati, Radha

  DOI：——

  日期：——