4-[[7-chloro-4-quinolinyl]amino]benzoic acid | 50534-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[[7-chloro-4-quinolinyl]amino]benzoic acid
• 英文别名: 4-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)benzoic acid；7-Chloro-4-(4-carboxyphenyl)aminoquinoline；4-(7-chloro-quinolin-4-yl)-benzoic acid；4-(7-chloro-4-quinolylamino)-benzoic acid；4-[(7-Chloro-4-quinolinyl)amino]benzoic acid；4-(7-chloro-4-quinolylamino) benzoic acid；4-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]benzoic acid
• CAS: 50534-13-9
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 298.729
• InChiKey: PVKCHTSQSSTMAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C
• 沸点：
  507.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[7-chloro-4-quinolinyl]amino]benzoic acid 、 2-甲基哌啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [4-(7-chloro-quinolin-4-ylamino)-phenyl]-(2-methylpiperidin-1-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In Vitro Cytotoxic Evaluation of 7-Chloro-4-anilino-quinoline Amide Derivatives

  摘要：

  研究人员合成了一系列新的 4-苯胺基喹啉酰胺衍生物，并评估了这些衍生物对人肝癌（HepG2）、人肺癌（SK-LU-1）和人乳腺癌（MCF-7）的体外细胞毒性活性。研究发现，化合物 5g 对 HepG2 和 MCF-7 细胞株的细胞毒性最强，IC50 值分别为 2.09 和 4.63 μg/mL。化合物 5e 对三种细胞株具有明显的细胞毒性活性，IC50 值为 5-10 μg/mL。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14016
• 作为产物：
  描述：

  4-[(7-Chloro-4-quinolinyl)amino]benzoic acid methyl ester hydrochloride 在 盐酸 作用下， 以 氢氧化钾 、 水 为溶剂， 以73%的产率得到4-[[7-chloro-4-quinolinyl]amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-substituted aminoquinolines as analgesic agents

  摘要：

  揭示了以下化合物的结构式：其中R为氢、卤素或三氟甲基；R.sup.1为氢或X；R.sup.2为氢或X；但当R.sup.1为X时，R.sup.2为氢，当R.sup.1为氢时，R.sup.2为X；X是结构单元：其中R.sup.3为氢或较低烷基；R.sup.4为氢或；R.sup.5为氢、1-16碳原子的烷基、苯基、苯基较低烷基或全氟较低烷基；Y为CO或键；R.sup.6为较低烷基、环较低烷基、芳基烷基、--(CH.sub.2).sub.m -环较低烷基、或 --(CH.sub.2).sub.o CONR.sup.8 R.sup.9或在Y为CO时为苯基；R.sup.7为氢或；R.sup.8和R.sup.9独立地为氢、较低烷基、环较低烷基或R.sup.8和R.sup.9与它们连接的氮原子形成5-8成员饱和的单环氮杂环；m为1-3；n为1-3；o为1-10；以及其药理学上可接受的盐，由于它们拥有对抗激肽酶的能力，因此是用于治疗和管理疼痛的镇痛剂。

  公开号：

  US05216165A1

文献信息

• [EN] 4-AMINOQUINOLINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ANGIOGENESIS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 4-AMINOQUINOLINE POUR LE TRAITEMENT DE L'ANGIOGENÈSE
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2019173482A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  Described herein is the use of 4-aminoquinoline compounds as inhibitors of angiogenesis, such as retinal pathological angiogensis. Also described herein are compositions and formulations comprising such compounds for the use in treatment of pathological angiogenesis.

  本文描述了4-氨基喹啉化合物作为抑制血管生成的用途，例如视网膜病理性血管生成。本文还描述了包含这些化合物的组合物和配方，用于治疗病理性血管生成。
• Antihypertensive 7-trifluoromethyl-4-aminoquinolones
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04166853A1

  公开（公告）日：1979-09-04

  Antihypertensive compounds of the formula II ##STR1## wherein D is a piperidino or 1,2,5,6-tetrahydropyridino ring; wherein X is chloro or trifluoromethyl; wherein R.sub.1 is hydrogen or hydroxy when the D ring is piperidino, or nothing when the D ring is 1,2,5,6-tetrahydropyridino; and, wherein the moiety Ar is 2-oxo-1-benzimidazolinyl, phenyl, or phenyl substituted by one or two halo, trifluoromethyl, or alkyl, alkoxy, in which the carbon moieties are of 1 to 3 carbon atoms, inclusive, and halo is chloro, bromo, or fluoro, are produced by reacting 4-[[7-(chloro) or (trifluoromethyl)-4-quinolinyl]-amino]benzoic acid with thionyl chloride or a carbonyl diimidazole and subsequent reaction with the selected substituted piperidine or 1,2,5,6-tetrahydropyridine. The pharmacologically acceptable acid addition salts of II can also be used as antihypertensives.

  公式II的抗高血压化合物##STR1##其中D是哌啶或1,2,5,6-四氢吡啶环；其中X是氯或三氟甲基；其中R.sub.1是氢或羟基（当D环为哌啶时），或者为空（当D环为1,2,5,6-四氢吡啶时）；其中基团Ar是2-氧代-1-苯并咪唑啉基、苯基或被一个或两个卤、三氟甲基或烷基、烷氧基取代的苯基，其中碳基团为1至3个碳原子，卤素为氯、溴或氟。通过将4-[[7-(氯)或(三氟甲基)-4-喹啉基]-氨基]苯甲酸与氯化硫酰或羰基双咪唑反应，并随后与所选的取代哌啶或1,2,5,6-四氢吡啶反应，可以制备出公式II的药理学可接受的酸盐加合物，也可用作抗高血压药物。
• (4-Quinolylamino)benzamides
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US03971787A1

  公开（公告）日：1976-07-27

  3-(7-Halo-4-quinolyl)-N-[di(loweralkyl)amino(lower alkyl)]-N-(lower alkyl)benzamides and 4-(7-halo-4-quinolyl)-N-[di(lower alkyl)amino(loweralkyl)]-N-(lower alkyl)benzamides and their pharmaceutically acceptable acid addition salts exhibit interesting anti-inflammatory activity. They also exhibit anti-malarial activity and anti-hypertensive activity.

  3-(7-卤代-4-喹啉基)-N-[二(较低烷基)氨基(较低烷基)]-N-(较低烷基)苯甲酰胺和4-(7-卤代-4-喹啉基)-N-[二(较低烷基)氨基(较低烷基)]-N-(较低烷基)苯甲酰胺及其药学上可接受的酸盐具有有趣的抗炎活性。它们还具有抗疟活性和降压活性。
• Chauhan, P. M. S.; Sharma, S.; Bhakuni, D. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 828 - 831
  作者：Chauhan, P. M. S.、Sharma, S.、Bhakuni, D. S.

  DOI：——

  日期：——
• CHAUHAN P. M. S.; SHARMA S.; BHAKUNI D. S., INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 8, 828-831
  作者：CHAUHAN P. M. S.、 SHARMA S.、 BHAKUNI D. S.

  DOI：——

  日期：——