2-(2-methylpiperidin-1-yl)-1-phenylethan-1-one | 17721-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-methylpiperidin-1-yl)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: α-<2-Methyl-piperidino>-acetophenon；2-(2-Methylpiperidin-1-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 17721-98-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• mdl: MFCD12146066
• 分子量: 217.311
• InChiKey: PPFPXSJMXHELCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methylpiperidin-1-yl)-1-phenylethan-1-one 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 苯 为溶剂， 200.0~220.0 ℃ 、5.47 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-indolizine
  参考文献：
  名称：

  5,6,7,8-四氢吲哚并氮与氧的催化和光解反应

  摘要：

  Co 2（CO）8催化2-芳基-5,6,7,8-四氢吲哚并氮与氧反应生成相应的8a-羟基-6,7,8,8a-四氢-3（5H）吲哚并酮; 在不存在羰基金属的情况下，通过光解发生了相同的转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01437-m
• 作为产物：
  描述：

  环己基甲基苯基酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸一水合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(2-methylpiperidin-1-yl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  含环庚三烯氮杂环丁烷内酯的合成

  摘要：

  我们通过应用两个关键的光化学反应制备了一系列复杂的含环庚三烯的氮杂环丁烷内酯：“aza-Yang”环化和布氏卡宾插入芳环。虽然苯甲酰胺的光解导致快速电荷转移和消除，但我们发现胺的简单质子化能够形成氮杂环丁烷作为单一非对映体。我们通过超快光谱学为激发态游离胺的电子转移提供证据。此外，我们通过建立初始反应速率对光子吸收速率的依赖性来表征 aza-Yang 反应。通过与甲苯磺酸盐阴离子的相互作用可以解释吗啉类似物反应性的意外变化。布氏反应进行时，一种非对映异构体略优于另一种，成功的反应需要给电子卡宾稳定取代基。总体而言，通过七个步骤制备了 16 种化合物。在结构复杂性增加的指导下，诸如此类的努力将化学家的触角扩展到未开发的化学空间，并为专注于其特性的研究提供有用数量的新化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00367

文献信息

• Regioselective synthesis of piperidinones by metal-catalyzed ring expansion-carbonylation reactions. Remarkable cobalt and/or ruthenium carbonyl catalyzed rearrangement and cyclization reactions
  作者：Ming De Wang、Howard Alper

  DOI：10.1021/ja00044a010

  日期：1992.8

  Carbonylation of pyrrolidines, catalyzed by cobalt carbonyl, results in the formation of piperidinones. The reaction is regiospecific in most cases, and the yield of product is increased when ruthenium carbonyl is present as a second catalyst. The dual catalytic system [Co 2 (CO) 8 /Ru 3 (CO) 12 ] is useful for the novel rearrangement of heterocyclic nitrogen ketones ((CH 2 ) n NCH 2 COR, n=4-7] to

  由羰基钴催化的吡咯烷的羰基化导致哌啶酮的形成。在大多数情况下，该反应是区域特异性的，当羰基钌作为第二催化剂存在时，产物的产率会增加。双催化体系 [Co 2 (CO) 8 /Ru 3 (CO) 12 ] 可用于杂环氮酮 ((CH 2 ) n NCH 2 COR, n=4-7] 在 72- 93% 的产率。2,6-二甲基哌啶基酮的一种不寻常的金属催化环化反应以 86-94% 的产率提供了 5,6,7,8-四氢茚茚
• Murata, Satoru; Suzuki, Kaoru; Miura, Masahiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 361 - 365
  作者：Murata, Satoru、Suzuki, Kaoru、Miura, Masahiro、Nomura, Masakatsu

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic and photolytic reactions of 5,6,7,8-tetrahydroindolizines with oxygen
  作者：Ming De Wang、Howard Alper

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01437-m

  日期：1995.9

  The Co2(CO)8 catalyzed reaction of 2-aryl-5,6,7,8-tetrahydroindolizines with oxygen gave the corresponding 8a-hydroxy-6,7,8,8a-tetrahydro-3(5H)indolizinones in good yield; the same transformation occured by photolysis in the absence of the metal carbonyl.

  Co 2（CO）8催化2-芳基-5,6,7,8-四氢吲哚并氮与氧反应生成相应的8a-羟基-6,7,8,8a-四氢-3（5H）吲哚并酮; 在不存在羰基金属的情况下，通过光解发生了相同的转化。
• Synthesis of Cycloheptatriene-Containing Azetidine Lactones
  作者：Manvendra Singh、Bryce Gaskins、Daniel R. Johnson、Christopher G. Elles、Zarko Boskovic

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00367

  日期：2022.11.18

  We prepared a collection of complex cycloheptatriene-containing azetidine lactones by applying two key photochemical reactions: “aza-Yang” cyclization and Buchner carbene insertion into aromatic rings. While photolysis of phenacyl amines leads to a rapid charge transfer and elimination, we found that a simple protonation of the amine enables the formation of azetidinols as single diastereomers. We

  我们通过应用两个关键的光化学反应制备了一系列复杂的含环庚三烯的氮杂环丁烷内酯：“aza-Yang”环化和布氏卡宾插入芳环。虽然苯甲酰胺的光解导致快速电荷转移和消除，但我们发现胺的简单质子化能够形成氮杂环丁烷作为单一非对映体。我们通过超快光谱学为激发态游离胺的电子转移提供证据。此外，我们通过建立初始反应速率对光子吸收速率的依赖性来表征 aza-Yang 反应。通过与甲苯磺酸盐阴离子的相互作用可以解释吗啉类似物反应性的意外变化。布氏反应进行时，一种非对映异构体略优于另一种，成功的反应需要给电子卡宾稳定取代基。总体而言，通过七个步骤制备了 16 种化合物。在结构复杂性增加的指导下，诸如此类的努力将化学家的触角扩展到未开发的化学空间，并为专注于其特性的研究提供有用数量的新化合物。