Fmoc-NMeIle-Thr-OBn | 220663-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-NMeIle-Thr-OBn
• 英文别名: Fmoc-N(Me)Ile-Thr-OBn；benzyl (2S,3R)-2-[[(2S,3S)-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-hydroxybutanoate
• CAS: 220663-31-0
• 化学式: C₃₃H₃₈N₂O₆
• 分子量: 558.675
• InChiKey: LBHUJSNNIXRYKC-NCQDULDFSA-N

物化性质

• 沸点：
  744.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-NMeIle-Thr-OBn 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 <2-C(S)>-Fmoc-NMeIle-Thr(Ψ^H,pmppro)-OH
  参考文献：
  名称：

  通过芳香堆积相互作用对 2-C 单芳基化伪脯氨酸二肽构建单元的形成和寡聚化的构象和构象控制

  摘要：

  已观察到 O-苄基二肽酯 Fmoc-NMeIle-Thr-OBn (1) 和 Fmoc-Pro-Thr-OBn (6) 的亲电诱导环状缩醛形成主要导致 (R) 非对映异构体 2b 和 8b 在得到的取代的 Id-恶唑烷 (Psi Pro) 单元的 2-C 位置，而在相应的 O-甲酯 4 缩醛化后，2-C(S) 差向异构体 5a 主要在相同的质子催化环化条件下形成。使用三氟化硼醚合物作为路易斯酸，反应特别快，并选择性地导致脯氨酰苏氨酸衍生的 2-C(R) 二肽结构单元 8b，它可以方便地组装成具有几乎不依赖溶剂的聚脯氨酸 CD 谱的九聚体I型（顺式酰胺键）。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289595
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-L-异亮氨酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 Fmoc-NMeIle-Thr-OBn
  参考文献：
  名称：

  含假脯氨酸基团的受限环孢菌素A衍生物的合成与表征

  摘要：

  描述了新型约束环孢菌素A（CsA）类似物的化学合成，构象分析和受体结合研究。NMR分析表明，在恶唑烷环上选择性插入具有不同2-C取代基的伪脯氨酸（ΨPro）系统对骨架构象产生了显着影响。结果表明，在第5位（Thr 5 CsA）插入ΨMeMe pro可以保持与亲环素A以及钙调神经磷酸酶的结合，并显示5-6个顺式酰胺键，其余所有酰胺键反式。用于产生含ΨPro的Cs衍生物的详细合成路线为旨在设计具有选择性活性谱的潜在药理活性化合物的扩展结构-活性关系研究铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00770-1

文献信息

• Stereocontrol during the formation of 2-C mono-arylated pseudo-prolines by aromatic stacking interaction
  作者：Michael Keller、Christian Lehmann、Manfred Mutter

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01039-4

  日期：1999.1

  When treated with anisaldehyde dimethylacetal the O-benzyl ester protected dipeptide Fmoc-NMeIle-Thr-OBzl (2, cf. Scheme 3), cyclizes to the 2-C(S) epimer 3b assigned by NMR spectroscopy to chirality (R) at the 2-C position of the resulting substituted 1,3-oxazolidine (Psi Pro) unit, while in the acetalization of the corresponding O-methylester Fmoc-NMeIle-Thr-OMe (6),the 2-C(S) epimer 7a is predominantly formed stereoselectively and in quantitative yield. The course of the reaction can be rationalized by aromatic stacking interactions involving the benzyl ester and aryl ether groups in a transition state close to a product structure of(R) chirality, whereas the lack of such interactions in the case of the methyl ester can be used to direct the acetalization towards the 2-C(S) epimer. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.