(E)-3-(2-chlorophenyl)-1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)-prop-2-en-1-one | 125574-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2-chlorophenyl)-1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)-prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(2-chlorophenyl)-1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 125574-11-0
• 化学式: C₁₉H₁₃ClO₂
• 分子量: 308.764
• InChiKey: SJPYJWSNRGAPDC-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-吡啶甲醛 、 (E)-3-(2-chlorophenyl)-1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)-prop-2-en-1-one 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAJENDAR, REDDY KAMREDDY;MOGILAIAH, KALERU;SREENIVASULU, BATHULA, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 53,(1988) N 3, 643-645

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1-萘酚 、 2-氯苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到(E)-3-(2-chlorophenyl)-1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  开发苯并查尔酮衍生物作为选择性 CYP1B1 抑制剂和抗癌剂。

  摘要：

  合成了一系列苯并查耳酮衍生物，并评估了其对野生型细胞系（MCF-7 和 MDA-MB-231）和耐药细胞系（LCC6/P-gp 和 MCF-7/1B1）的 CYP1 抑制活性和细胞毒性特性）。所有这些化合物都被发现对 CYP1B1 具有选择性抑制作用，其中最有效的两种化合物具有个位数纳摩尔 CYP1B1 效力。此外，其中一些不仅对野生型细胞，而且在低微摩尔浓度下也对耐药细胞表现出有希望的细胞毒活性。更重要的是，这些多功能化合物可以克服CYP1B1/P-gp抑制剂与抗癌药物联合使用时经常发生的药物相互作用，以克服耐药性。这项研究可能为进一步开发具有 CYP1B1 抑制活性和细胞毒效力的更有效的多功能药物预防和治疗癌症提供一个良好的起点。

  DOI：

  10.1039/c9md00258h

文献信息

• Investigation of chalcones and benzochalcones as inhibitors of breast cancer resistance protein
  作者：Kapil Juvale、Veronika F.S. Pape、Michael Wiese

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.10.074

  日期：2012.1

  Breast cancer resistance protein (BCRP/ABCG2) belongs to the ATP binding cassette family of transport proteins. BCRP has been found to confer multidrug resistance in cancer cells. A strategy to overcome resistance due to BCRP overexpression is the investigation of potent and specific BCRP inhibitors. The aim of the current study was to investigate different multi-substituted chalcones for their BCRP inhibition. We synthesized chalcones and benzochalcones with different substituents (viz. OH, OCH3, Cl) on ring A and B of the chalcone structure. All synthesized compounds were tested by Hoechst 33342 accumulation assay to determine inhibitory activity in MCF-7 MX and MDCK cells expressing BCRP. The compounds were also screened for their P-glycoprotein (P-gp) and Multidrug resistance-associated protein 1 (MRP1) inhibitory activity in the calcein AM accumulation assay and were found to be selective towards inhibition of BCRP. Substituents at position 20 and 40 on chalcone ring A were found to be essential for activity; additionally there was a great influence of substituents on ring B. Presence of 3,4-dimethoxy substitution on ring B was found to be optimal, while presence of 2- and 4-chloro substitution also showed a positive effect on BCRP inhibition. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MISRA SHYAM SUNDER, J. INDIAN CHEM. SOC. <JICS-AH>, 1975, 92, NO 7, 651-652
  作者：MISRA SHYAM SUNDER

  DOI：——

  日期：——
• RAJENDAR, REDDY KAMREDDY;MOGILAIAH, KALERU;SREENIVASULU, BATHULA, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 53,(1988) N 3, 643-645
  作者：RAJENDAR, REDDY KAMREDDY、MOGILAIAH, KALERU、SREENIVASULU, BATHULA

  DOI：——

  日期：——
• Development of benzochalcone derivatives as selective CYP1B1 inhibitors and anticancer agents
  作者：Jinyun Dong、Guang Huang、Qijing Zhang、Zengtao Wang、Jiahua Cui、Yan Wu、Qingqing Meng、Shaoshun Li

  DOI：10.1039/c9md00258h

  日期：——

  benzochalcone derivatives have been synthesized and evaluated for CYP1 inhibitory activity and cytotoxic properties against wild type cell lines (MCF-7 and MDA-MB-231) and drug resistant cell lines (LCC6/P-gp and MCF-7/1B1). All of these compounds were found to have selective inhibition towards CYP1B1 and the most potent two possessed single-digit nanomolar CYP1B1 potency. In addition, some of them showed promising

  合成了一系列苯并查耳酮衍生物，并评估了其对野生型细胞系（MCF-7 和 MDA-MB-231）和耐药细胞系（LCC6/P-gp 和 MCF-7/1B1）的 CYP1 抑制活性和细胞毒性特性）。所有这些化合物都被发现对 CYP1B1 具有选择性抑制作用，其中最有效的两种化合物具有个位数纳摩尔 CYP1B1 效力。此外，其中一些不仅对野生型细胞，而且在低微摩尔浓度下也对耐药细胞表现出有希望的细胞毒活性。更重要的是，这些多功能化合物可以克服CYP1B1/P-gp抑制剂与抗癌药物联合使用时经常发生的药物相互作用，以克服耐药性。这项研究可能为进一步开发具有 CYP1B1 抑制活性和细胞毒效力的更有效的多功能药物预防和治疗癌症提供一个良好的起点。