(3E)-3-Nonene-2,8-dione | 169892-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3E)-3-Nonene-2,8-dione
• 英文别名: 3-nonene-2,8-dione；(3E)-non-3-ene-2,8-dione；(E)-non-3-ene-2,8-dione
• CAS: 169892-11-9
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: KRLWWWIBVSGXGK-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  273.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-3-Nonene-2,8-dione 在 AD-mix-β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,4R)-3,4-dihydroxynonane-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  的不对称合成（1 - [R，1 ' - [R，5 ' - [R，7 ' - [R ）和（1级小号，1 ' - [R，5 ' - [R，7 ' - [R）-1-羟基-外型-brevicomin和正式合成（ +）- exo -brevicomin

  摘要：

  的不对称合成（1 - [R，1 ' - [R，5 ' - [R，7 ' - [R ）和（1级小号，1 ' - [R，5 ' - [R，7 ' - [R）-1-羟基-外型-brevicomins 1和2，挥发性物质的雄性山松甲虫和（+）- exo -brevicomin 3的正式合成，这是几个树皮甲虫的吸引信息素系统的组成部分。关键步骤是降低市场上可买到的α-甲基吡啶的桦木，选择性Wittig烯烃化反应和Sharpless不对称二羟基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.157
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环戊烯 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (3E)-3-Nonene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  转氨酶触发的氮杂-迈克尔方法用于哌啶支架的对映选择性合成

  摘要：

  不断扩大的生物催化剂“工具箱”为重新设计靶向分子的合成策略开辟了新的机会，通过将关键的酶促步骤纳入合成。在此，我们描述了一种通用的生物催化方法，用于从容易获得的前手性酮烯酮开始对映选择性制备 2,6-二取代哌啶。该策略代表了一种新的生物催化断开，它依赖于 ω-TA 介导的 aza-Michael 反应。重要的是，我们表明可逆的酶促过程可以推动胺官能团在分子框架中的穿梭，从而提供获得所需的 aza-Michael 产品的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07024

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Alkynylation/Aldol Cyclization Cascade for the Formation of α-Propargyl-β-hydroxyketones
  作者：Ken-Loon Choo、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00153

  日期：2018.3.2

  A rhodium-catalyzed conjugate alkynylation/aldol cyclization cascade was developed. Densely functionalized cyclic α-propargyl-β-hydroxyketones were synthesized with simultaneous formation of a C(sp)–C(sp3) bond, a C(sp3)–C(sp3) bond, as well as three new contiguous stereocenters. The transformation was achieved with excellent enantio- and diastereoselectivities using BINAP as the ligand. The synthetic

  开发了铑催化的共轭炔基/羟醛环化级联反应。合成了功能密集的环状α-炔丙基-β-羟基酮，同时形成了C（sp）–C（sp 3）键，C（sp 3）–C（sp 3）键以及三个新的连续立体中心。使用BINAP作为配体，可以实现出色的对映异构和非对映异构选择性。通过使产物经历一系列衍生作用，展示了新安装的炔基部分的合成效用。
• Stoichiometric and catalytic reductive aldol cyclizations of alkynediones induced by Stryker's reagent
  作者：Pauline Chiu、Sze Kar Leung

  DOI：10.1039/b407842j

  日期：——

  Conjugate reduction of alkynones by stoichiometric [(Ph3P)CuH]6 or catalytic [(Ph3P)CuH]6 and polymethyl-hydrosiloxane proceeds to cyclization by an aldol reaction with tethered ketones to generate β-hydroxyenones with good diastereoselectivity.

  通过计量的[(Ph3P)CuH]6或催化的[(Ph3P)CuH]6和聚甲基氢硅氧烷，炔酮的缩合还原反应进行环化，与链接的酮发生醇缩反应，生成具有良好差向选择性的β-羟基烯酮。
• Tandem Conjugate Reduction−Aldol Cyclization Using Stryker's Reagent
  作者：Pauline Chiu、Chun-Pong Szeto、Zhe Geng、Kin-Fai Cheng

  DOI：10.1021/ol015944n

  日期：2001.6.1

  [see reaction]. Conjugate reduction by Stryker's reagent to form copper enolates, followed by intramolecular aldol cyclization, successfully generated five- and six-membered carbocycles in one pot efficiently. This tandem reaction is generally diastereoselective and provides good yields of the beta-hydroxyketones without any dehydration at low temperatures.

  [请参阅反应]。用Stryker试剂还原还原形成烯醇铜，然后分子内羟醛环化，可在一个锅中有效地成功生成五元和六元碳环。该串联反应通常是非对映选择性的，并提供良好的β-羟基酮收率，且在低温下不发生任何脱水。
• Diastereo- and Enantioselective Catalytic Carbometallative Aldol Cycloreduction:  Tandem Conjugate Addition−Aldol Cyclization
  作者：David F. Cauble、John D. Gipson、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja0211095

  日期：2003.2.1

  A catalytic diastereo- and enantioselective method for tandem conjugate addition-aldol cyclization is described. This methodology enables the formation of five- and six-membered ring products from aromatic and aliphatic mono-enone mono-ketone precursors. Notably, in a single manipulation, three contiguous stereogenic centers are created with high levels of relative and absolute stereocontrol.

  描述了一种用于串联共轭加成-羟醛环化的催化非对映选择性和对映选择性方法。这种方法能够从芳香族和脂肪族单烯酮单酮前体形成五元和六元环产物。值得注意的是，在一次操作中，三个连续的立体中心被创建，具有高水平的相对和绝对立体控制。
• Rh(I)-catalyzed conjugate addition of alkenylzirconocene chloride: stereoselective formation of carbocycles through cascade reaction
  作者：Yuji Hanzawa、Yoshitaka Takebe、Akio Saito、Akito Kakuuchi、Haruhiko Fukaya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.056

  日期：2007.9

  Stereoselective formation of carbocycles was carried out through [RhCl(cod)]2-catalyzed reactions of alkenylzirconocene chloride to ω-carbonyl-α,β-ene carbonyls (ketone, ester, and amide) or to bis-enone derivatives. The Rh(I)-catalyzed reaction of alkenylzirconocene chloride with ω-carbonyl-α,β-enoyl amide, which is derived from Oppolzer’s sultam, showed high diastereoselectivity to yield an carbocycle (95%

  通过[RhCl（cod）] 2催化的烯基锆茂氯化物与ω-羰基-α，β-烯羰基（酮，酯和酰胺）或双烯酮衍生物的立体选择形成碳环。Oppolzer's sultam衍生的链烯基锆茂金属氯化物与ω-羰基-α，β-烯丙基酰胺的Rh（I）催化反应显示出高非对映选择性，可产生碳环（95％收率，> 95％de）。