1-(4-溴苯基)-3-甲酰基吡咯 | 477850-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)-3-甲酰基吡咯
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-formylpyrrole
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-3-formylpyrrole；1-(4-bromophenyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde；1-(4-bromophenyl)pyrrole-3-carbaldehyde
• CAS: 477850-19-4
• 化学式: C₁₁H₈BrNO
• 分子量: 250.095
• InChiKey: UTEHCFNYFDUHDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenoxy)-N-piperidin-4-ylacetamide 、 1-(4-溴苯基)-3-甲酰基吡咯 在 CH₃BN^(1-)*C₁₀H₁₅NPol⁽¹⁺⁾ 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(3-chlorophenoxy)-N-(1-{[1-(4-bromophenyl)-1H-pyrrol-3-yl]methyl}piperidin-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-PIPERIDINE DERIVATES AS CCR3 MODULATORS
  [FR] DERIVES DE N-PIPERIDINE UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS CCR3

  摘要：

  公式I的化合物，制备这类化合物的方法，它们在治疗肥胖、精神障碍、认知障碍、记忆障碍、精神分裂症、癫痫以及相关疾病中的应用，以及神经系统疾病如痴呆症、多发性硬化症、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、阿尔茨海默病和与疼痛相关的疾病，以及含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2005090330A1
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 1-(4-溴苯基)-3-甲酰基吡咯
  参考文献：
  名称：

  Sodium borohydride–iodine mediated reduction of γ-lactam carboxylic acids followed by DDQ mediated oxidative aromatisation: a simple approach towards N-aryl-formylpyrroles and 1,3-diaryl-formylpyrroles

  摘要：

  A simple methodology for the conversion of substituted N-aryl-gamma-lactam 2/3-carboxylic acids to substituted N-aryl-2/3-formyl-pyrroles has been developed. Several N-aryl-gamma-lactam 2/3-carboxylic acids were reduced to substituted (N-aryl-pyrroliden-2/3-yl)-methanols in good yields by using the NaBH4-I-2 system. Aromatisation and in situ oxidation of these alcohols using DDQ produced N-aryl-2/3-formyl-pyrroles, which act as key starting material and intermediates in the synthesis of several bioactive compounds. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.058

文献信息

• N-Piperidine Derivatives as Ccr3 Modulators
  申请人：Brickmann Kay

  公开号：US20080300232A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  Compounds of formula I, processes for preparing such compounds, their use in the treatment of obesity, psychiatric disorders, cognitive disorders, memory disorders, schizophrenia, epilepsy, and related conditions, and neurological disorders such as dementia, multiple sclerosis, Parkinson's disease, Huntington's chorea and Alzheimer's disease and pain related disorders and to pharmaceutical compositions containing them.

  公式I的化合物，制备这些化合物的过程，它们在肥胖症、精神障碍、认知障碍、记忆障碍、精神分裂症、癫痫和相关疾病以及神经系统疾病如痴呆、多发性硬化症、帕金森病、亨廷顿舞蹈症和阿尔茨海默病以及与疼痛有关的疾病的治疗中的用途，以及包含它们的制药组合物。
• Sodium borohydride–iodine mediated reduction of γ-lactam carboxylic acids followed by DDQ mediated oxidative aromatisation: a facile entry to N-aryl-formylpyrroles
  作者：Pranab Haldar、Joyram Guin、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.107

  日期：2005.2

  A simple methodology for the conversion of substituted N-aryl-gamma-lactam 2/3-carboxylic acids to substituted N-aryl-2/3-formyl-pyrroles has been developed. Several N-aryl-gamma-lactam 2/3-carboxylic acids were reduced to substituted (N-arylpyri-olidine-2/3-yl)-methanols in good yields at room temperature using sodium borohydride-iodine. Controlled oxidation and aromatisation of these alcohols using DDQ produced N-aryl-2/3-formyl-pyrroles. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• N-PIPERIDINE DERIVATES AS CCR3 MODULATORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1730136A1

  公开（公告）日：2006-12-13