1-(4-溴苯基)-3-甲基硫脲 | 61449-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)-3-甲基硫脲
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-methyl-thiourea
• 英文别名: N-methyl-N'-4-bromophenylthiourea；N-(4-Brom-phenyl)-N'-methyl-thioharnstoff；1-(4-Bromophenyl)-3-methylthiourea
• CAS: 61449-55-6
• 化学式: C₈H₉BrN₂S
• mdl: MFCD02940754
• 分子量: 245.143
• InChiKey: RMHOFVOPHVEJKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-3-甲基硫脲 在 1-[4-(diacetoxyiodo)benzyl]-3-methylimidazolium tetrafluoroborate 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2,4-dimethyl-3,5-bis(4-bromophenylimino)-1,2,4-thiadiazolidine
  参考文献：
  名称：

  Qian, Weixing; Jin, Erlei; Bao, Weiliang, Journal of Chemical Research, 2005, # 9, p. 613 - 616

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(4-溴苯基)硫脲 在 乙醇 、 乙酸酐 作用下， 生成 1-(4-溴苯基)-3-甲基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Hunter; Soyka, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2961

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structures of Addition Products of Acetylenedicarboxylic Acid Esters with Various Dinucleophiles. An application of C, H-spin-coupling constants
  作者：Ulrich Vögeli、Wolfgang von Philipsborn、Kuppuswamy Nagarajan、Mohan D. Nair

  DOI：10.1002/hlca.19780610207

  日期：1978.3.8

  Heterocyclic compounds obtained by addition of acetylenedicarboxylic acid esters to thioureas, cyclic amidines and o-difunctionalized aromatic systems have been studied by 13C-NMR. In particular, C, H-spin-coupling constants over two and three bonds were used to differentiate between the various constitutional isomers and to establish the configuration of trisubstituted exocyclic C, C-double bonds

  通过13 C-NMR研究了通过将乙炔二羧酸酯加到硫脲，环am和邻双官能化的芳族体系中得到的杂环化合物。特别地，在两个和三个键上的C，H-自旋偶联常数用于区分各种结构异构体并建立三取代的外环C，C-双键的构型。邻位顺式和反式C，H-spin偶联的构型意义和诊断价值在本系列中再次得到证明。
• Efficient Conversion of Substituted Aryl Thioureas to 2-Aminobenzothiazoles Using Benzyltrimethylammonium Tribromide
  作者：Alfonzo D. Jordan、Chi Luo、Allen B. Reitz

  DOI：10.1021/jo0349431

  日期：2003.10.1

  The reaction of molecular bromine (Br2) with arylthioureas is known to produce 2-aminobenzothiazoles (Hugerschoff reaction). We show here that benzyltrimethylammonium tribromide (1, PhCH2NMe3Br3), a stable, crystalline organic ammonium tribromide (OATB), can be readily utilized as an alternative electrophilic bromine source. It is easier to control the stoichiometry of addition with an OATB, which

  已知分子溴（Br2）与芳基硫脲反应生成2-氨基苯并噻唑（Hugerschoff反应）。我们在这里显示了三溴苄基三甲基铵（1，PhCH2NMe3Br3），一种稳定的结晶有机三溴化铵（OATB），可以很容易地用作替代的亲电子溴源。用OATB更容易控制添加的化学计量，从而最大程度地减少了由过量试剂引起的芳香族溴化反应。我们已经开发了一种直接程序，该程序可以使用四丁基硫氰酸铵（Bu4NSCN）和PhCH2NMe3Br3从异硫氰酸酯和胺中制备官能化的2-氨基苯并噻唑。
• Quantitative Solid-State Reactions of Amines with Carbonyl Compounds and Isothiocyanates
  作者：Gerd Kaupp、Jens Schmeyers、Juergen Boy

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00511-1

  日期：2000.9

  solid anhydrides to give diamides (therefrom imides) or amidic carboxylic salts or imides, with solid imides to give diamides, with solid lactones or carbonates to give functionalized carbamic esters, with polycarbonates to give degradative aminolysis, and with solid isothiocyanates to give thioureas. Diamides give imides by solid-state thermolysis or acid catalysis. Various double, two-step, 3-cascade

  据报道，气态或固态胺与醛的一系列固相反应生成亚胺，固态酸酐生成二酰胺（由酰亚胺生成）或酰胺羧酸盐或酰亚胺，固态酰亚胺生成二酰胺，与固态内酯或碳酸盐生成固态反应。得到官能化的氨基甲酸酯，与聚碳酸酯得到降解的氨解，和与固体异硫氰酸酯得到硫脲。二酰胺通过固态热解或酸催化作用生成酰亚胺。据报道，各种双反应，两步反应，3级反应和顺序反应均处于固态而不熔化。在53个已报告的反应实例中，产率是定量的，并且在100％产率的反应中无需进行后处理（除了四次洗涤）。最初的三个固态反应但与液态产物的反应不是定量的。升至公斤级显示了该技术在大规模应用中的前景。原子力显微镜的超显微分析通过三步法中影响深远的各向异性分子运动阐明了固态机制。还使用AFM研究了聚碳酸酯的气固氨基分解酶。讨论了对可持续化学的影响。
• Hunter, Journal of the Chemical Society, 1930, p. 129 Anm., 138
  作者：Hunter

  DOI：——

  日期：——
• Pandeya, Surendra N.; Naik, Praful R., Journal of the Indian Chemical Society, 1996, vol. 73, # 7, p. 363 - 365
  作者：Pandeya, Surendra N.、Naik, Praful R.

  DOI：——

  日期：——