1-(4-溴苯基)-3-羟基-1H-吡唑 | 23429-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)-3-羟基-1H-吡唑
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-1H-pyrazole-3-ol
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-1H-pyrazol-3-ol；1-(p-Bromphenyl)-3-hydroxypyrazol；1-(4-Bromophenyl)-3-hydroxy-1H-pyrazole；2-(4-bromophenyl)-1H-pyrazol-5-one
• CAS: 23429-74-5
• 化学式: C₉H₇BrN₂O
• 分子量: 239.071
• InChiKey: AIQKPBULDITRRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-3-羟基-1H-吡唑 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 1-(4-bromophenyl)-4-ethenyl-3-[(prop-2-en-1-yl)oxy]-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解是构建2,6-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑环系的关键步骤

  摘要：

  通过采用闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤，开发了一种简单有效的 2,6-二氢吡喃并 [2,3-c] 吡唑环系合成路线。RCM 反应所需的二烯底物通过三步程序制备，起始形式为 1-苯基-1H-吡唑-3-醇。用 Grubbs 的第一代催化剂处理获得的 4-乙烯基-1-苯基-3-[(prop-2-en-1-yl)oxy]-1H-吡唑，得到目标 2-苯基-2,6-二氢吡喃 [ 2,3-c]吡唑。2-(4-氟苯基)和2-(4-溴苯基)-2,6二氢吡喃并[2,3-c]吡唑用类似方法合成。通过详细的 H、C、N 和 F NMR 光谱实验和 HRMS 测量明确证实了所得杂环产物的结构。2-苯基-2,6-二氢吡喃的光学性质[2,

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.407
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-3-羟基-4,5-二氢-1H-吡唑 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到1-(4-溴苯基)-3-羟基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Crystal Structure and Fungicidal Activities of New Type Oxazolidinone-Based Strobilurin Analogues

  摘要：

  一系列基于噁唑烷酮的斯特罗比尔素类类似物通过3-(2-溴甲基苯基)噁唑烷-2-酮与1-取代苯基-2H-吡唑-3-酮的反应有效合成。它们的结构通过^1H-NMR、^13C-NMR、元素分析和质谱进行确认和表征。此外，目标化合物3-(2-((1-苯基-2H-吡唑-3-基氧)甲基)苯基)噁唑烷-2-酮的晶体结构通过单晶X射线衍射法确定。这些化合物的生物测定结果表明，某些含有N-取代苯基2H-吡唑环的噁唑烷-2-酮衍生物对灰色稻斑病菌（M. grisea）在1 g·L^-1的剂量下表现出潜在的体内杀真菌活性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.11.3341

文献信息

• [EN] TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND ITS USE AS PESTICIDES<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAZOLINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PESTICIDES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2013162072A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention provides a compound having an excellent efficacy for controlling pests. A tetrazolinone compound of a formula (1): [wherein R1 represents an C6-C16 aryl group, an C1-C12 alkyl group, or a C3-C12 cycloalkyl group, etc., which each optionally be substituted; R2, R3, R4 and R5 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom or an C1-C3 alkyl group, etc.; R6 represents an C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom, a C1-C6 haloalkyl group, an C2-C6 alkenyl group, an C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group, etc.; R7, R8 and R9 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom, or an C1-C4 alkyl group, etc.; X represents an oxygen atom or a sulfur atom; and R10 represents an C1-C6 alkyl group, etc.] shows an excellent controlling efficacy on pests.

  本发明提供了一种具有优异杀虫效果的化合物。公式（1）的四唑酮化合物：[其中R1代表C6-C16芳基、C1-C12烷基或C3-C12环烷基等，每个都可以选择性地被取代；R2、R3、R4和R5分别独立地代表氢原子、卤素原子或C1-C3烷基等；R6代表C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤素原子、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基等；R7、R8和R9分别独立地代表氢原子、卤素原子或C1-C4烷基等；X代表氧原子或硫原子；R10代表C1-C6烷基等]在杀虫方面表现出优异的控制效果。
• [EN] PURINONES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE 1 INHIBITORS<br/>[FR] PURINONES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA PROTÉASE SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE 1
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017087837A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  The application relates to inhibitors of USP1 useful in the treatment of cancers, and other USP1 associated diseases and disorders, having the Formula: (I), where R1, R2, R3, R3', R4, R5, X1, X2, X3, X4, and n are described herein.

  该应用涉及对USP1的抑制剂，用于治疗癌症和其他与USP1相关的疾病和紊乱，其化学式为：(I)，其中R1、R2、R3、R3'、R4、R5、X1、X2、X3、X4和n如本文所述。
• Synthesis, Crystal Structure and Fungicidal Activities of New Type Oxazolidinone-Based Strobilurin Analogues
  作者：Yuhao Li、Rui Liu、Zhangwei Yan、Xiangning Zhang、Hongjun Zhu

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.11.3341

  日期：2010.11.20

  A series of oxazolidinone-based strobilurin analogues were efficiently synthesized by the reaction of 3-(2-bromomethylphenyl) oxazolidin-2-one with 1-substituted phenyl-2H-pyrazolin-3-one. Their structures were confirmed and characterized by $^1H$-NMR, $^13}C$-NMR, elemental analysis, and mass spectroscopy. In addition, the crystal structure of the target compound 3-(2-((1-phenyl-2H-pyrazol-3-yloxy)methyl)phenyl) oxazolidin-2-one was determined by single crystal X-ray diffraction. The bioassay results of these compounds indicated that some of the oxazolidin-2-one derivatives containing N-substituted phenyl 2H-pyrazol ring exhibited potential in vivo fungicidal activities against M. grisea at the dosage of $1\;g\;L^-1}$.

  一系列基于噁唑烷酮的斯特罗比尔素类类似物通过3-(2-溴甲基苯基)噁唑烷-2-酮与1-取代苯基-2H-吡唑-3-酮的反应有效合成。它们的结构通过^1H-NMR、^13C-NMR、元素分析和质谱进行确认和表征。此外，目标化合物3-(2-((1-苯基-2H-吡唑-3-基氧)甲基)苯基)噁唑烷-2-酮的晶体结构通过单晶X射线衍射法确定。这些化合物的生物测定结果表明，某些含有N-取代苯基2H-吡唑环的噁唑烷-2-酮衍生物对灰色稻斑病菌（M. grisea）在1 g·L^-1的剂量下表现出潜在的体内杀真菌活性。
• Pyrazolyl benzyl thioethers
  申请人：——

  公开号：US20030125325A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  The invention relates to novel pyrazolyl benzyl thioethers, to two processes for their preparation and to their use for controlling harmful organisms.

  这项发明涉及新颖的吡唑基苄基硫醚化合物，以及它们的两种制备方法和用于控制有害生物的用途。
• Convenient Synthesis of Pyrazolo[4′,3′:5,6]pyrano[4,3-c][1,2]oxazoles via Intramolecular Nitrile Oxide Cycloaddition
  作者：Vaida Milišiūnaitė、Elena Plytninkienė、Roberta Bakšienė、Aurimas Bieliauskas、Sonata Krikštolaitytė、Greta Račkauskienė、Eglė Arbačiauskienė、Algirdas Šačkus

  DOI：10.3390/molecules26185604

  日期：——

  A simple and efficient synthetic route to the novel 3a,4-dihydro-3H,7H- and 4H,7H-pyrazolo[4′,3′:5,6]pyrano[4,3-c][1,2]oxazole ring systems from 3-(prop-2-en-1-yloxy)- or 3-(prop-2-yn-1-yloxy)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde oximes has been developed by employing the intramolecular nitrile oxide cycloaddition (INOC) reaction as the key step. The configuration of intermediate aldoximes was unambiguously

  一种简单高效的新型3a,4-dihydro-3 H ,7 H - 和4 H ,7 H -pyrazolo[4',3':5,6]pyrano[4,3- c ][1]合成路线,2] 恶唑环系统由 3-(prop-2-en-1-yloxy)- 或 3-(prop-2-yn-1-yloxy)-1 H -pyrazole-4-carbaldehyde oximes 开发分子内氧化腈环加成 (INOC) 反应是关键步骤。中间醛肟的构型是使用 NOESY 实验数据和亚胺基部分的1 J CH偶联常数的大小的比较明确确定的，对于主要的合成，这些常数大了大约 13 Hz。异构体。所得杂环产物的结构通过详细的1 H、13 C 和15 N NMR 光谱实验和 HRMS 测量证实。