1-phenyl-3-(m-tolyl)-1H-pyrazole | 895138-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3-(m-tolyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-phenyl-3-(3-tolyl)-1H-pyrazole；N-phenyl-3-toluyl pyrazole；3-(3-methylphenyl)-1-phenylpyrazole
• CAS: 895138-61-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: MCXJBNDIWCNJHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C
• 沸点：
  382.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-phenyl-3-(m-tolyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-环加成原位生成的腈亚胺和乙炔，用于组装1,3-二取代吡唑并进行定量氘标记

  摘要：

  报道了一种从原位生成的腈亚胺和乙炔制备1,3-二取代吡唑的新型合成方法。反应在简单的两室反应器中进行。反应器的一部分装有活性腈亚胺物种的酰氯前体和碱。另一部分用于从CaC 2生成乙炔和水。反应物的分配将所需的吡唑的产率提高至高达99％，并简化了其通过简单的溶剂蒸发步骤的分离。该方法不需要复杂的设备，并利用廉价，安全且易于处理的电石作为起始原料。根据开发的方法进行模型氘掺入，产生了一系列具有优异氘富集的新型4,5-二氢杂萘并恶唑。对反应机理进行了理论计算，并对可能的中间结构进行了表征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00155

文献信息

• Practical synthesis of pyrazoles via a copper-catalyzed relay oxidation strategy
  作者：Xiaodong Tang、Liangbin Huang、Jidan Yang、Yanli Xu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c4cc06747a

  日期：——

  An efficient Cu-catalyzed cascade reaction involving N–O bond cleavage and C–C/C–N/N–N bond formations is developed to afford various 1,3- and 1,3,4-substituted pyrazoles.

  一种高效的铜催化级联反应被开发出来，涉及N-O键断裂和C-C/C-N/N-N键形成，以制备各种1,3-和1,3,4-取代吡唑。
• Palladium‐Catalyzed Carbonylative Heck Reaction of Aryl Bromides with Vinyl Ethers to 3‐Alkoxy Alkenones and Pyrazoles
  作者：Johannes Schranck、Xiao‐Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201103643

  日期：2012.4.16

  Three COming together: The first carbonylative Heck coupling reaction of aryl bromides and vinyl ethers leading to 1‐aryl‐3‐alkoxy‐2‐propen‐1‐ones has been established (see scheme). Based on this coupling methodology, a novel one‐pot synthesis of aryl‐substituted pyrazoles was also realized.

  一起进行三个COming：建立了芳基溴化物和乙烯基醚的第一个羰基Heck偶联反应，生成1-芳基-3-烷氧基-2-丙-1-酮（参见方案）。基于这种偶联方法，还实现了新颖的一锅法合成芳基取代的吡唑。