2-amino>-2-deoxy-D-glucopyranose | 5513-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino>-2-deoxy-D-glucopyranose
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-oxo-1-[[(3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]amino]propan-2-yl]carbamate
• CAS: 5513-36-0；16684-36-9
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₈
• 分子量: 384.386
• InChiKey: FCWBBPMGQLUJSG-LLTJPZIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino>-2-deoxy-D-glucopyranose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 生成 [(S)-1-((S)-1-Formyl-2-hydroxy-ethylcarbamoyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kolter, Thomas; Klein, Annegret; Giannis, Athanassios, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 10, p. 1394 - 1395

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-amino>-2-deoxy-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  在寻找新的抗癌药物。27.含有[N'-（2-氯乙基）-N'-亚硝基氨基]羰基的氨基酸，碳水化合物和碳水化合物-氨基酸缀合物的体内抗癌活性合成和比较

  摘要：

  [N'-（2-氯乙基）-N'-亚硝基氨基]羰基[（2-氯乙基）亚硝基氨基甲酰基，CNC]部分包含化合物CNC-甘氨酰胺2d，CNC-氨基酸衍生物7a-d和碳水化合物-CNC-氨基使用国家癌症研究所（NCI）方案合成了酸性共轭物13、18、22、23、27和28，并在体内评估了它们对鼠淋巴细胞性白血病P388的抗癌活性。活性最高的化合物为第2天，寿命延长520％（％ILS），并且60天后有6/6个幸存者。CNC氨基酸类似物7a-d具有高至中等的活性，最大％ILS值分别为270、174、141和132。在碳水化合物-CNC-氨基酸衍生物中，α-甲基糖苷衍生物22和23活性最高，最大％ILS值分别为277和137，其次是半缩醛碳水化合物类似物13和18，其％ILS值分别为93和149，四-O-乙酰基衍生物27和28的％ILS分别为110和111。然后使用NCI方案在体内针对鼠淋巴白血病L1210

  DOI：

  10.1002/jps.2600830714

文献信息

• REGIOSELECTIVE REACTION OF UNPROTECTED SUGARS WITH URETHANE<i>N</i>-CARBOXYANHYDRIDES FOR THE SYNTHESIS OF NEW SURFACTANTS
  作者：Salima Bellhaouel、Marie-Louise Roumestant、Philippe Viallefont、Jean Martinez

  DOI：10.1081/scc-120002000

  日期：2002.1

  ABSTRACT Reaction of urethane N-carboxyanhydrides with unprotected amino sugars was the key step in the synthesis of new trimodular surfactants.

  摘要 氨基甲酸乙酯 N-羧酐与未保护氨基糖的反应是合成新型三元表面活性剂的关键步骤。
• Lieflaender,M., Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1967, vol. 348, p. 1183 - 1192
  作者：Lieflaender,M.

  DOI：——

  日期：——