2-amino>-2-deoxy-D-glucopyranose | 5513-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino>-2-deoxy-D-glucopyranose
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-oxo-1-[[(3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]amino]propan-2-yl]carbamate
• CAS: 5513-36-0；16684-36-9
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₈
• 分子量: 384.386
• InChiKey: FCWBBPMGQLUJSG-LLTJPZIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino>-2-deoxy-D-glucopyranose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 生成 [(S)-1-((S)-1-Formyl-2-hydroxy-ethylcarbamoyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kolter, Thomas; Klein, Annegret; Giannis, Athanassios, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 10, p. 1394 - 1395

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-amino>-2-deoxy-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  在寻找新的抗癌药物。27.含有[N'-（2-氯乙基）-N'-亚硝基氨基]羰基的氨基酸，碳水化合物和碳水化合物-氨基酸缀合物的体内抗癌活性合成和比较

  摘要：

  [N'-（2-氯乙基）-N'-亚硝基氨基]羰基[（2-氯乙基）亚硝基氨基甲酰基，CNC]部分包含化合物CNC-甘氨酰胺2d，CNC-氨基酸衍生物7a-d和碳水化合物-CNC-氨基使用国家癌症研究所（NCI）方案合成了酸性共轭物13、18、22、23、27和28，并在体内评估了它们对鼠淋巴细胞性白血病P388的抗癌活性。活性最高的化合物为第2天，寿命延长520％（％ILS），并且60天后有6/6个幸存者。CNC氨基酸类似物7a-d具有高至中等的活性，最大％ILS值分别为270、174、141和132。在碳水化合物-CNC-氨基酸衍生物中，α-甲基糖苷衍生物22和23活性最高，最大％ILS值分别为277和137，其次是半缩醛碳水化合物类似物13和18，其％ILS值分别为93和149，四-O-乙酰基衍生物27和28的％ILS分别为110和111。然后使用NCI方案在体内针对鼠淋巴白血病L1210

  DOI：

  10.1002/jps.2600830714

文献信息

• REGIOSELECTIVE REACTION OF UNPROTECTED SUGARS WITH URETHANE<i>N</i>-CARBOXYANHYDRIDES FOR THE SYNTHESIS OF NEW SURFACTANTS
  作者：Salima Bellhaouel、Marie-Louise Roumestant、Philippe Viallefont、Jean Martinez

  DOI：10.1081/scc-120002000

  日期：2002.1

  ABSTRACT Reaction of urethane N-carboxyanhydrides with unprotected amino sugars was the key step in the synthesis of new trimodular surfactants.

  摘要 氨基甲酸乙酯 N-羧酐与未保护氨基糖的反应是合成新型三元表面活性剂的关键步骤。
• Lieflaender,M., Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1967, vol. 348, p. 1183 - 1192
  作者：Lieflaender,M.

  DOI：——

  日期：——
• In the Search for New Anticancer Drugs. 27. Synthesis and Comparison of Anticancer Activity in Vivo of Amino Acids, Carbohydrates, and Carbohydrate-Amino Acid Conjugates Containing the [N′‐(2‐chloroethyl)‐N′‐nitrosoamino]carbonyl group
  作者：George Sosnovsky、C. Thomas Gnewuch

  DOI：10.1002/jps.2600830714

  日期：1994.7

  The [N'-(2-chloroethyl)-N'-nitrosoamino]carbonyl [(2-chloroethyl)nitrosocarbamoyl, CNC] moiety containing compounds CNC-glycinamide 2d, CNC-amino acid derivatives 7a-d, and carbohydrate-CNC-amino acid conjugates 13, 18, 22, 23, 27, and 28 were synthesized and evaluated in vivo for their anticancer activities against the murine lymphocytic leukemia P388 using the National Cancer Institute (NCI) protocol

  [N'-（2-氯乙基）-N'-亚硝基氨基]羰基[（2-氯乙基）亚硝基氨基甲酰基，CNC]部分包含化合物CNC-甘氨酰胺2d，CNC-氨基酸衍生物7a-d和碳水化合物-CNC-氨基使用国家癌症研究所（NCI）方案合成了酸性共轭物13、18、22、23、27和28，并在体内评估了它们对鼠淋巴细胞性白血病P388的抗癌活性。活性最高的化合物为第2天，寿命延长520％（％ILS），并且60天后有6/6个幸存者。CNC氨基酸类似物7a-d具有高至中等的活性，最大％ILS值分别为270、174、141和132。在碳水化合物-CNC-氨基酸衍生物中，α-甲基糖苷衍生物22和23活性最高，最大％ILS值分别为277和137，其次是半缩醛碳水化合物类似物13和18，其％ILS值分别为93和149，四-O-乙酰基衍生物27和28的％ILS分别为110和111。然后使用NCI方案在体内针对鼠淋巴白血病L1210
• Kolter, Thomas; Klein, Annegret; Giannis, Athanassios, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 10, p. 1394 - 1395
  作者：Kolter, Thomas、Klein, Annegret、Giannis, Athanassios

  DOI：——

  日期：——