methyl 3-oxoindoline-2-carboxylate | 20367-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-oxoindoline-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-oxo-1,2-dihydroindole-2-carboxylate
• CAS: 20367-77-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: SOZZOJJELGWLOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C
• 沸点：
  339.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxoindoline-2-carboxylate 在 R-3,3'-二(三苯基硅基)联萘酚膦酸酯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 49.08h， 生成 (R)-methyl 2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-3-oxoindoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由BINOL磷酸催化并由DDQ促进的3-吲哚啉酮-2-羧酸酯的吲哚氧化不对称氮杂-Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  使用3,3'-双（三苯基甲硅烷基）-1,1'-联萘-2- 2'-二烷基磷酸氢氢盐作为催化剂。温和的条件下反应进行并具有优良的提供以良好的收率手性吲哚-3-基-3-吲哚满酮-2-羧酸酯衍生物EE值（最大为98.6％）。同样，在吲哚中将吲哚啉-3的Mannich型加成为异二聚体提供了邻位手性四元中心。该方法已成功应用于三角果嘧啶C核心结构的构建。

  DOI：

  10.1002/asia.201800300
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 3-oxoindoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的吲哚-3-酮的有机催化对映选择性胺化：手性α-肼基酯的合成策略

  摘要：

  使用氢奎尼丁作为手性催化剂，通过氮杂-迈克尔反应，首次实现了对2-取代的3-吲哚满酮的有效对映选择性α-氨基化反应。以优异的产率获得了所需的α-肼基酯，其中高的对映异构体过量导致了具有宽底物范围的季立体中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03473

文献信息

• BINOL-phosphoric acid catalyzed asymmetric Mannich addition of β-ketoesters to indolenines generated in situ by DDQ
  作者：Boora Ramesh、G. Ravi Kumar、Suresh Yarlagadda、B. Sridhar、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130620

  日期：2019.11

  asymmetric Mannich addition of β-ketoesters to indolenines that were generated in situ from 3-indolinone-2-carboxylates by DDQ has been developed using a catalytic amount of chiral BINOL-phosphoric acid. The corresponding chiral 3-indolinone-2-carboxylate derivatives were obtained in good yields with excellent ee (up to 99%). This is the first report on the enantioselective addition of β-ketoesters to

  已经开发了使用催化量的手性BINOL-磷酸，将DDQ由3-吲哚酮-2-羧酸酯原位生成的吲哚烯酮中的β-酮酸酯不对称曼尼希加成反应。以良好的ee（高达99％）的高收率获得了相应的手性3-茚满酮-2-羧酸酯衍生物。这是关于使用手性布朗斯台德酸将β-酮酸酯对映异构体对映体选择性加成的首次报道。
• Organocatalytic Enantioselective Michael Addition of 3-Indolinone-2-Carboxylates to Maleimides
  作者：Suresh Yarlagadda、C. Ravikumar Reddy、Boora Ramesh、G. Ravi Kumar、B. Sridhar、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201701670

  日期：2018.3.22

  The asymmetric conjugate addition of 2‐substituted 3‐indolinones to maleimides has been achieved by using a chiral bifunctional squaramide as an organocatalyst. This method provides easy access to 3‐indolinone‐2‐carboxylate‐succinimide adducts in high yields with exellent diastereo‐ and enantioselectivities.

  通过使用手性双官能方酰胺作为有机催化剂，可以实现2-取代的3-吲哚啉酮向马来酰亚胺的不对称共轭加成反应。该方法可轻松获得高产非对映体和对映体选择性的3-吲哚酮-2-羧酸酯-琥珀酰亚胺加合物。
• Identification of 3-Oxindole Derivatives as Small Molecule HIV-1 Inhibitors Targeting Tat-Mediated Viral Transcription
  作者：Dong-Eun Kim、Young Hyun Shin、Jung-Eun Cho、Subeen Myung、Hong Gi Kim、Kyung-Chang Kim、Chul Min Park、Cheol-Hee Yoon

  DOI：10.3390/molecules27154921

  日期：——

  The heterocyclic indole structure has been shown to be one of the most promising scaffolds, offering various medicinal advantages from its wide range of biological activity. Nonetheless, the significance of 3-oxindole has been less known. In this study, a series of novel 3-oxindole-2-carboxylates were synthesized and their antiviral activity against human immunodeficiency virus-1 (HIV-1) infection was evaluated. Among these, methyl (E)-2-(3-chloroallyl)-4,6-dimethyl-one (6f) exhibited the most potent inhibitory effect on HIV-1 infection, with a half-maximal inhibitory concentration (IC50) of 0.4578 μM but without severe cytotoxicity (selectivity index (SI) = 111.37). The inhibitory effect of these compounds on HIV-1 infection was concordant with their inhibitory effect on the viral replication cycle. Mode-of-action studies have shown that these prominent derivatives specifically inhibited the Tat-mediated viral transcription on the HIV-1 LTR promoter instead of reverse transcription or integration. Overall, our findings indicate that 3-oxindole derivatives could be useful as a potent scaffold for the development of a new class of anti-HIV-1 agents.

  杂环吲哚结构被证明是最有前途的支架之一，从其广泛的生物活性中提供了各种药理优势。然而，3-氧代吲哚的重要性却较少被了解。在这项研究中，合成了一系列新型的3-氧代吲哚-2-羧酸酯，并评估了它们对人类免疫缺陷病毒-1（HIV-1）感染的抗病毒活性。其中，甲基（E）-2-（3-氯丙烯基）-4,6-二甲基-1-酮（6f）表现出对HIV-1感染最强的抑制效果，半数抑制浓度（IC50）为0.4578μM，但没有严重的细胞毒性（选择性指数（SI）= 111.37）。这些化合物对HIV-1感染的抑制效果与它们对病毒复制周期的抑制效果一致。作用模式研究表明，这些杰出的衍生物特异性地抑制了Tat介导的HIV-1 LTR启动子上的病毒转录，而不是逆转录或整合。总体而言，我们的研究结果表明，3-氧代吲哚衍生物可以作为一种有前途的支架，用于开发新型的抗HIV-1药物。
• Arylation of 3-Oxo-2,3-Dihydroindoles with aryllead Triacetates
  作者：Jean Yves Mérour、Lucien Chichereau、Jean Pierre Finet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74806-4

  日期：1992.6
• Oxidative Asymmetric Aza-Friedel-Crafts Alkylation of Indoles with 3-Indolinone-2-carboxylates Catalyzed by a BINOL Phosphoric Acid and Promoted by DDQ
  作者：Suresh Yarlagadda、B. Sridhar、Basireddy Venkata Subba Reddy

  DOI：10.1002/asia.201800300

  日期：2018.5.18

  An asymmetric aza‐Friedel–Crafts alkylation reaction between indoles and indolenines that were derived in situ from 3‐indolinone‐2‐carboxylates has been developed by using 3,3′‐bis(triphenylsilyl)‐1,1′‐binaphthyl‐2,2′‐diyl hydrogen phosphate as a catalyst. The reaction proceeded under mild conditions and provided chiral indol‐3‐yl‐3‐indolinone‐2‐carboxylate derivatives in good yields with excellent

  使用3,3'-双（三苯基甲硅烷基）-1,1'-联萘-2- 2'-二烷基磷酸氢氢盐作为催化剂。温和的条件下反应进行并具有优良的提供以良好的收率手性吲哚-3-基-3-吲哚满酮-2-羧酸酯衍生物EE值（最大为98.6％）。同样，在吲哚中将吲哚啉-3的Mannich型加成为异二聚体提供了邻位手性四元中心。该方法已成功应用于三角果嘧啶C核心结构的构建。