methyl 4-(2-methoxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline- 3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2-methoxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline- 3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2,7,7-trimethyl-4-(2-methoxyphenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；1,4,5,6,7,8-Hexahydro-4-(2-methoxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-chinolin-3-methylat；Methyl 4-(2-methoxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: DKNSNEPNNNVUAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-methoxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline- 3-carboxylate 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以28%的产率得到1,3,4,5,6,7,8,9-Octahydro-6,6-dimethyl-9-(2-methoxyphenyl)-furo<3,4-b>chinolin-1,8-dion
  参考文献：
  名称：

  Rose, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1989, vol. 39, # 11, p. 1393 - 1398

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 乙酰乙酸甲酯 、 邻甲氧基苯甲醛 在 sulfamic acid-functionalized _Fe3-xTi_xO₄ magnetic nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到methyl 4-(2-methoxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline- 3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fe 3-x Ti x O 4负载的氨基磺酸纳米颗粒：用于合成六氢喹啉的新型磁性纳米催化剂

  摘要：

  一种新的酸性纳米催化系统，氨基磺酸官能化的Fe 3-x的Ti X Ò 4的磁性纳米颗粒（的MNP），是通过铁的一锅反应合成的3-X的Ti X Ò 4用3-氯丙基三甲氧基硅烷和咪唑烷-2,4-二酮的MNP，然后用氯磺酸官能化。通过几种分析方法建立了这种新合成的纳米催化剂的结构，包括傅立叶变换红外（FTIR）和能量分散X射线（EDX）光谱，透射（TEM）和扫描（SEM）电子显微镜，热重（TG） ），X射线衍射（XRD）和振动样品磁力计（VSM）。为了合成六氢喹啉衍生物，在芳族醛，二甲酮，乙酰乙酸烷基酯和乙酸铵之间的一锅四组分缩合反应中评估了该纳米催化剂的潜在催化能力。该反应在无溶剂条件下顺利进行，成功地提供了极佳的相应六氢喹啉收率。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.05.020

文献信息

• One-pot multicomponent synthesis hexahydroquinoline derivatives in Triton X-100 aqueous micellar media
  作者：Mohammad Reza Poor Heravi、Shadi Mehranfar、Nemat Shabani

  DOI：10.1016/j.crci.2012.11.017

  日期：2014.2

  Résumé A facile and efficient synthesis of hexahydroquinoline derivatives (5a–o) was reported via a four-component condensation reaction of aldehydes, dimedone, methyl aceto acetate and ammonium acetate in the presence of Triton X-100 in water at room temperature. The use of just 20 mol % of Triton X-100 in water solvent is sufficient. The FT-IR, 19F NMR, 1H NMR, 13C NMR spectra and elemental analysis confirm the structure of the compounds.

  简述 在室温下，在水溶剂 Triton X-100 的存在下，通过醛、二甲基酮、乙酰乙酸甲酯和乙酸铵的四组分缩合反应，简便高效地合成了六氢喹啉衍生物 (5a-o)。在水溶剂中只需使用 20 摩尔 % 的 Triton X-100 即可。傅立叶变换红外光谱、19F NMR、1H NMR、13C NMR 光谱和元素分析证实了这些化合物的结构。
• Probing new DABCO-F based ionic liquids as catalyst in organic synthesis
  作者：Marium Ishtiaq、Maria Aqeel Khan、Shakil Ahmed、Shujaat Ali、Mariya al-Rashida、Shafia Iftikhar、Syed Tarique Moin、Abdul Hameed

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133638

  日期：2022.11

  recycled after use. Herein we have synthesized 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO)-based ionic liquids with fluoride anion, hence DABCO-C5-F and DABCO-C7-F, containing C5 and C7 alkyl chains respectively, were synthesized and characterized. Thermal studies (TGA/DSC) were also carried out to find out the decomposition temperature (and hence the working temperature range) of the ionic liquids. Moreover

  使用离子液体作为传统有机溶剂的替代品具有许多优点，例如其（相对）低生产成本、易于处理和储存、高热稳定性、非挥发性以及溶解不同有机和无机溶剂的能力化合物。将离子液体用于有机合成也是可持续和环保的，因为它们在使用后很容易回收和循环利用。在此，我们合成了含氟阴离子的 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 基离子液体，因此含有 C 5和 C 7的 DABCO-C 5 -F 和 DABCO-C 7 -F分别合成和表征了烷基链。还进行了热研究 (TGA/DSC) 以找出离子液体的分解温度（以及因此的工作温度范围）。此外，进行量子力学计算以获得离子液体的优化几何构型，并通过对优化结构的 MP2 方法获得的结合能计算评估其稳定性。最后，研究了 DABCO 离子液体在合成不同有机化合物（吲哚和 1,4-二氢吡啶）中的效率，这些化合物以良好至优异的收率制备，表明这些 DABCO-F 可通过以下
• Novel Pyran and Polyhydroquinoline Derivatives: Inhibiting Human Osteosarcoma Activity
  作者：X.-X. Fan、P. Shen、X.-H. Zhou

  DOI：10.1134/s1070363218060336

  日期：2018.6

  A series of pyran 1-6 and polyhydroquinoline derivatives 7-9 are synthesized targeting anticancer agents for clinical trials. Their structures are characterized by IR, H-1 NMR, and HRMS spectra, and single crystal X-ray crystallography. Their anticancer activity against four human osteosarcoma cells (Saos-2, MG-63, 143B, and U2-OS) is evaluated in vitro using the MTT assay. The compounds 7-9 demonstrate high anticancer activity against the four cancer cells.
• ROSE, U., ARZNEIM.-FORSCH., 39,(1989) N1, C. 1393-1398
  作者：ROSE, U.

  DOI：——

  日期：——