3,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-D-ribosyldiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-D-ribosyldiol
• 英文别名: TBDMS(-3)[TBDMS(-5)]Ribf；(3R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolane-2,3-diol
• 化学式: C₁₇H₃₈O₅Si₂
• 分子量: 378.657
• InChiKey: ULYAMDTZQFBVJN-CBNXCZCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  伯吉斯试剂 、 3,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-D-ribosyldiol 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (3aS,5R,6R,6aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dioxo-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d]oxathiazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种使用 Burgess 试剂立体选择性合成 α- 和 β- 糖胺的新方法

  摘要：

  尽管从生物学和医学的角度来看，糖基胺构成了一组重要的碳水化合物，但它们的合成方法通常缺乏底物的通用性和/或导致可变的立体选择性，尤其是在复杂的环境中。在这篇通讯中，我们报告了一种使用 Burgess 试剂合成 α- 和 β- 糖基胺的操作简单的方法，该方法以最少的合成步骤克服了许多这些限制。

  DOI：

  10.1021/ja049293c
• 作为产物：
  描述：

  1,4-脱水-2-脱氧-3,5-二-O-[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]-D-赤式-戊-1-烯糖 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到3,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-D-ribosyldiol
  参考文献：
  名称：

  Burgess试剂在化学合成中的新用途：氨基磺酸盐，糖胺和磺酰胺的简便和立体选择性形成方法。

  摘要：

  尽管Burgess试剂（甲氧基羰基氨磺酰基三乙铵氢氧化物，内盐）已发现在化学合成中作为脱水剂具有重要用途，但几乎没有工作针对其在其他合成应用中的潜力。正如本文将要详细介绍的那样，我们发现，将Burgess试剂应用于适当的底物上，例如从1,2-二醇或环氧醇，α-和C-形成氨基磺酸盐时，在完成许多非脱水合成任务方面非常有效。来自碳水化合物的β-糖胺和来自1,2-氨基醇的环状磺酰胺 除了描述这些新反应歧管的功能之外，我们还描述了一组替代的Burgess型试剂的构造，这些试剂进一步扩展了这些新反应的范围。

  DOI：

  10.1002/chem.200400503