(trans-2-(4-chlorophenyl)cyclopropyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (trans-2-(4-chlorophenyl)cyclopropyl)methanol
• 英文别名: [(1R,2R)-2-(4-chlorophenyl)cyclopropyl]methanol
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: RHLUDCBNPQCUQK-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (trans-2-(4-chlorophenyl)cyclopropyl)methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以4.08 g的产率得到trans-2-(4-chlorophenyl)cyclopropane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙烷：由单个乙烯基受体激活

  摘要：

  提出了一类新的供体-受体环丙烷，其仅带有单个插烯受体部分。该系统能够通过布朗斯台德或路易斯酸催化与多种试剂进行环加成：醛、酮、硫酮、腈、萘-2-醇、环丙烷、硝酮和异苯并呋喃。通过动力学和机械实验详细探讨了该机制。

  DOI：

  10.1002/anie.202214390
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 115.0h， 生成 (trans-2-(4-chlorophenyl)cyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  利用环丙烷甲醛使小环环化：快速获得（E）-六氢氧肟酸和八氢环戊五烯[ b ]吡喃

  摘要：

  报道了用3-丁烯-1-醇对环丙烷甲醛的单步TiX 4介导的Prins型环化反应，以相对立体地构建相对应变的（E）-六氢氧代肟酸酯。将醇转换为3-butyn-1-ol引发了类似的路线，并在九元环内进行了另一个环化反应，从而得到了双环化产物（4,4-二卤代5-芳基氢环戊[ b ]吡喃）。容易将生成的二卤代双卤化物转化为乙烯基卤化物和酮，进一步补充了这种方法的实质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02094

文献信息

• Metal‐Free Ring Opening Cyclization of Cyclopropane Carbaldehydes and <i>N</i> ‐Benzyl Anilines: An Eco‐Friendly Access to Functionalized Benzo[ <i>b</i> ]azepine Derivatives
  作者：Raghunath Dey、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/adsc.201801714

  日期：2019.6.18

  Herein, we report a p‐toluenesulfonic acid (PTSA) initiated mild and user‐friendly ring opening/domino ring opening cyclization reaction (depends on substituent present in N‐benzyl aniline) of cyclopropane carbaldehyde and N‐benzyl aniline towards the formation of substituted 4‐amino butanal/2,3‐dihydro‐1H‐benzo[b]azepine. The product dihydro‐1H‐benzo[b]azepine was also converted into the corresponding

  在此，我们报道了对丙烷磺酸和环丙烷苯甲醛与N-苄基苯胺的对甲苯磺酸（PTSA）引发的温和且用户友好的开环/多米诺环开环反应（取决于N-苄基苯胺中存在的取代基） 4-氨基丁醛/ 2,3-二氢-1 H-苯并[ b ]氮杂。产物二氢-1 H-苯并[ b ]氮杂也被转化为相应的四氢-1 H-苯并[ b ]氮杂。
• Regioselective Brønsted Acid-Catalyzed Annulation of Cyclopropane Aldehydes with <i>N</i>′-Aryl Anthranil Hydrazides: Domino Construction of Tetrahydropyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinazolin-5(1<i>H</i>)ones
  作者：Priyanka Singh、Navpreet Kaur、Prabal Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03170

  日期：2020.3.6

  synthesis of tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)one derivatives was achieved by reacting cyclopropane aldehydes with N'-aryl anthranil hydrazides in the presence of p-toluene sulfonic acid (PTSA). The transformation involves domino imine formation and intramolecular cyclization to form 2-arylcyclopropyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one, followed by nucleophilic ring opening of the cyclopropyl ring to form

  在对甲苯磺酸（PTSA）存在下，通过使环丙烷醛与N'-芳基邻氨基苯甲酰肼反应，可以实现对四氢吡咯并[1,2-a]喹唑啉-5（1H）酮衍生物的高度区域选择性合成。该转化涉及多米诺亚胺的形成和分子内环化以形成2-芳基环丙基-2,3-二氢喹啉-4（1H）-一个，然后环丙基环的亲核开环形成所需的四氢吡咯并[1,2-a]喹唑啉- 5（1H）1具有良好的收率，并且具有完全的区域选择性。该方案可耐受多种官能团，因此为吡咯并喹唑啉酮的合成提供了一种简单而高效的方法。
• <i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-Tetraalkyl-2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl-3,3′-dicarboxamides: Novel Chiral Auxiliaries for Asymmetric Simmons–Smith Cyclopropanation of Allylic Alcohols and for Asymmetric Diethylzinc Addition to Aldehydes
  作者：Hiroshi Kitajima、Katsuji Ito、Yuko Aoki、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1246/bcsj.70.207

  日期：1997.1

  efficient chiral auxiliaries for the asymmetric Simmons–Smith cyclopropanation of allylic alcohols and for asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes. For example, Simmons-Smith cyclopropanation of cinnamyl alcohol in the presence of N,N,N′,N′-tetraethyl-2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl-3,3′-dicarboxamide (1b) proceeded with high enantioselectivity of 94% ee and addition of diethylzinc to benzaldehyde

  发现新引入的标题化合物是烯丙醇的不对称 Simmons-Smith 环丙烷化和二乙基锌与醛的不对称加成的有效手性助剂。例如，在 N,N,N',N'-tetraethyl-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-3,3'-dicarboxamide (1b) 存在下肉桂醇的 Simmons-Smith 环丙烷化反应进行在 N,N,N',N'-四异丙基-2,2'-二羟基-1,1'-联萘-3,3'-二甲酰胺存在下，具有 94% ee 的高对映选择性和二乙基锌与苯甲醛的加成（ 1e) 以 99% ee 的对映选择性进行。尽管这些反应的反应机理仍然是核反应，但单体七元 2,2'-二羟基-1,1'-联萘-3,3'-二甲酰胺 (1)-Zn 复合物被认为是一种活性物质，催化上述反应，
• Catalytic Asymmetric Cyclopropanation of Allylic Alcohols with Titanium-TADDOLate:  Scope of the Cyclopropanation Reaction
  作者：André B. Charette、Carmela Molinaro、Christian Brochu

  DOI：10.1021/ja0108382

  日期：2001.12.1

  titanium-TADDOLate complex was effective at catalyzing the cyclopropanation reaction of allylic alcohols in the presence 1 equiv of bis(iodomethyl)zinc. After initial optimization of the catalyst structure, excellent yields and enantiomeric ratios were obtained for 3-aryl- or 3-heteroaryl-substituted allylic alcohols (up to 97:3). Alkyl-substituted allylic alcohols gave modest yields and enantiomeric ratios (up

  在 1 当量的双（碘甲基）锌存在下，亚化学计量的钛-TADDOLate 络合物可有效催化烯丙醇的环丙烷化反应。在对催化剂结构进行初步优化后，3-芳基-或3-杂芳基-取代的烯丙醇（高达97:3）获得了优异的产率和对映体比率。烷基取代的烯丙醇的产率和对映体比例适中（高达 87:13），但与其他亚化学计量手性配体观察到的相比，这些更有利。本文介绍了该反应的完整合成范围。
• Metal-free domino Cloke-Wilson rearrangement-hydration-dimerization of cyclopropane carbaldehydes: A facile access to oxybis(2-aryltetrahydrofuran) derivatives
  作者：Raghunath Dey、Shruti Rajput、Prabal Banerjee

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131080

  日期：2020.4

  demonstrated a metal-free transformation of cyclopropane carbaldehydes to oxybis(2-aryltetrahydrofuran) derivatives via a domino Cloke-Wilson rearrangement-hydration-dimerization sequence. Commercially inexpensive p-toluene sulfonic acid (PTSA) was used as a Brønsted acid catalyst, and reactions were conducted in an open-flask. Detection of reaction intermediates were carried to get an insight into the

  在这项工作中，我们已经证明了通过多米诺克Cloke-Wilson重排-水合-二聚序列将环丙烷甲醛无金属转化为双（2-芳基四氢呋喃）衍生物。商业上便宜的对甲苯磺酸（PTSA）被用作布朗斯台德酸催化剂，并且反应在开瓶中进行。进行反应中间体的检测以深入了解反应途径。